Cyclohexanderivate Sn vs E

[12pifac]

Unbenannt-1.jpg
Hallo,

ich habe zu der obigen Aufgabe eine Frage, und zwar habe ich einen schönen Entscheidungsbaum im Internet gefunden:
http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY251/subelim.html
Und komme damit auch zu E2.

Nun stehen und das H aber nicht Anti zueinander im 2. Fall. Bzw. es ist auch nicht axial, was ja E2 dann ausschließt. Laut Lösung ist das nun Sn2 aber ich weiß nicht wie ich da anders 'abbiegen' kann / soll um dahin zu kommen

KOtBut ist ne sterisch gehinderte Base, nicht so nucleophil und das spricht auch mehr für die Eliminierung.

Ich hoffe ihr könnt mir da helfen

Die gute Abgangsgruppe würde zumindest schonmal Sn2 > Sn1 erklären. Auch wenn ich noch nicht so ganz dahinter komme wie das C elektrophil sein kann, es ist mit CH2 gebunden, und dann an ein N was eine positive Ladung trägt, sprich in der Region herrscht e- Mangel, ist das der Grund?

[GeorgL]

Durch die Bindung des C an den positiv geladenen Sickstoff herrscht am C gewiss Elektronenmangel (N ist ja elektronegativer als C und durch die Quaternisierung ist kein freies Elektronenpaar mehr am N).
Warum versteifst du dich im zweiten Fall just auf das eine axial gezeichnete H-Atom - es stehen ja auch genug äquatoriale zur Auswahl?

[12pifac]

Ich finde gerade auf Anhieb die Quelle nicht mehr, aber ich habe gelesen dass Abgangsgruppe und ein ß-H anti zueinander stehen müssen und dass, viel wichtiger, die Abgangsgruppe in axial Stellung sein muss, ergo kommen auch nur axiale H in Frage?

Ich habe aber gestern abend noch ein wenig weiter gesucht und bin auf das hier gestoßen:
http://www.chempage.de/down/vorlesungen/oc/3-OC-Kolloq.pdf
Seite 8 und 9

Ich verstehe nicht wieso dann substituiert wird, meine Base ist nicht so wirklich nucleophil, sterisch gehindert. Okay die Abgangsgruppe ist ganz okay, aber wirklich gute Vorraussetzungen hat man doch hier für Sn auch nicht. Vor allem 100% Substitution erscheint mir auch sehr viel