Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.03.2012, 23:45   #1   Druckbare Version zeigen
mathlab Männlich
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Beiträge: 147
E1/E2

Es geht um die Reaktion im Anhang.

Zuerst habe ich an E2 gedacht, da das Substrat tertiär ist und eine größere Base beteiligt ist.

Das Lösungsmittel ist allerdings protisch, was die Base somit protonieren würde, dann hätten wir ein schwaches Nucleophil, was SN1 entsprechen könnte.

Die Temperatur ist aber auch relativ hoch, was mich wieder an Eliminierung denken lässt.

Und dann würde ich eher E1 sagen wegen dem Lösungsmittel.

Was denkt ihr?
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Alt 24.03.2012, 13:28   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 11.553
AW: E1/E2

Zitat:
Zitat von mathlab Beitrag anzeigen
Und dann würde ich eher E1 sagen wegen dem Lösungsmittel.
da tertiäre Iodide relativ instabil sind, geht man zwar eher von dem entsprechenden Chlorid oder Bromid aus, aber es handelt sich um eine E2-Eliminierung zu Isobuten.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 18:04   #3   Druckbare Version zeigen
mathlab Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
Re: E1/E2

Und warum nimmt man hier ein protisches Lösungsmittel? Und warum die 80°C?
mathlab ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 18:08   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 11.553
AW: Re: E1/E2

Zitat:
Zitat von mathlab Beitrag anzeigen
Und warum nimmt man hier ein protisches Lösungsmittel?
z.B. damit sich die Base löst. Es ginge aber auch ein aprotisches.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 18:14   #5   Druckbare Version zeigen
mathlab Männlich
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Beiträge: 147
Re: E1/E2

Ich habe bis jetzt immer angenommen ein protisches Lösungsmittel würde die Base protonieren, sodass keine E2 Reaktion mehr möglich ist. Wo ist der Haken bei dieser Argumentation?

Wobei die ja auch bei E1 eingesetzt werden, um das Carbokation zu stabilisieren.
mathlab ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 20:46   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 11.553
AW: Re: E1/E2

Zitat:
Zitat von mathlab Beitrag anzeigen
Ich habe bis jetzt immer angenommen ein protisches Lösungsmittel würde die Base protonieren, sodass keine E2 Reaktion mehr möglich ist. Wo ist der Haken bei dieser Argumentation?
es handelt sich doch um eine Mischung aus t-BuOH und seinem Kaliumsalz.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 20:48   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 11.553
AW: Re: E1/E2

Zitat:
Zitat von mathlab Beitrag anzeigen
Wobei die ja auch bei E1 eingesetzt werden
E1-Eliminationen kenne ich nur sauer-katalysiert.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 21:43   #8   Druckbare Version zeigen
mathlab Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 147
Re: AW: Re: E1/E2

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
es handelt sich doch um eine Mischung aus t-BuOH und seinem Kaliumsalz.
Also das Kalium-tert-butanolat ist die Base. Der Alkohol ist das Lösungsmittel. Und da Basen Protonen "an sich reißen", könnte doch die Base genau so gut den Alkohol deprotonieren anstatt das Substrat oder sehe ich das falsch?
mathlab ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.03.2012, 21:48   #9   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
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Beiträge: 2.194
AW: Re: AW: Re: E1/E2

Hallo,

was entsteht denn, wenn die Base tert-butanolat den Alkohol Tert-Butanol deprotonieren würde?

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 21:54   #10   Druckbare Version zeigen
mathlab Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
Re: E1/E2

LOL okay.

Zufälligerweise ändert sich dann in diesem Fall nichts. Aber in einem anderen vielleicht schon.

D.h. durch protische Lösungsmittel würde man eigtl bewirken, dass das Lösungsmittel selbst mit dem Substrat reagiert.
mathlab ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 22:22   #11   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.194
AW: Re: E1/E2

Die Base könnte das LM deprotonieren. Im Normalfall wählt man das LM aber so, dass es nicht stört, wie Ethanolat als Base und EtOH als LM.

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 22:25   #12   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 11.553
AW: Re: E1/E2

Zitat:
Zitat von mathlab Beitrag anzeigen
Zufälligerweise
man wählt sowas ja nicht zufällig aus, sondern denkt vorher nach... .
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 22:27   #13   Druckbare Version zeigen
mathlab Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
Re: E1/E2

Ja ich weiß, das ist ja aber so ein Klausuraufgabentyp, bei dem man entscheiden muss.

Naja gut also das mit dem Lösungsmittel ist nun klar.

Noch eine Idee welchen Einfluss die Temperatur hat?
mathlab ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 22:31   #14   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.194
AW: Re: E1/E2

Ich tippe einfach auf eine Beschleunigung der Reaktionsgeschwindigkeit.

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2012, 22:33   #15   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 11.553
AW: Re: E1/E2

Zitat:
Zitat von mathlab Beitrag anzeigen
Noch eine Idee welchen Einfluss die Temperatur hat?
offensichtlich wird sie benötigt, damit die Reaktion in einer probaten Zeit abläuft.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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