E1/E2 - Organische Chemie

mathlab · 23.03.2012, 22:45

Es geht um die Reaktion im Anhang.

Zuerst habe ich an E2 gedacht, da das Substrat tertiär ist und eine größere Base beteiligt ist.

Das Lösungsmittel ist allerdings protisch, was die Base somit protonieren würde, dann hätten wir ein schwaches Nucleophil, was SN1 entsprechen könnte.

Die Temperatur ist aber auch relativ hoch, was mich wieder an Eliminierung denken lässt.

Und dann würde ich eher E1 sagen wegen dem Lösungsmittel.

Was denkt ihr?

chemiewolf · 24.03.2012, 12:28

Zitat:

Zitat von mathlab

Und dann würde ich eher E1 sagen wegen dem Lösungsmittel.

da tertiäre Iodide relativ instabil sind, geht man zwar eher von dem entsprechenden Chlorid oder Bromid aus, aber es handelt sich um eine E2-Eliminierung zu Isobuten.

mathlab · 24.03.2012, 17:04

Und warum nimmt man hier ein protisches Lösungsmittel? Und warum die 80°C?

chemiewolf · 24.03.2012, 17:08

Zitat:

Zitat von mathlab

Und warum nimmt man hier ein protisches Lösungsmittel?

z.B. damit sich die Base löst. Es ginge aber auch ein aprotisches.

mathlab · 24.03.2012, 17:14

Ich habe bis jetzt immer angenommen ein protisches Lösungsmittel würde die Base protonieren, sodass keine E2 Reaktion mehr möglich ist. Wo ist der Haken bei dieser Argumentation?

Wobei die ja auch bei E1 eingesetzt werden, um das Carbokation zu stabilisieren.

chemiewolf · 24.03.2012, 19:46

Zitat:

Zitat von mathlab

Ich habe bis jetzt immer angenommen ein protisches Lösungsmittel würde die Base protonieren, sodass keine E2 Reaktion mehr möglich ist. Wo ist der Haken bei dieser Argumentation?

es handelt sich doch um eine Mischung aus t-BuOH und seinem Kaliumsalz.

chemiewolf · 24.03.2012, 19:48

Zitat:

Zitat von mathlab

Wobei die ja auch bei E1 eingesetzt werden

E1-Eliminationen kenne ich nur sauer-katalysiert.

mathlab · 24.03.2012, 20:43

Zitat:

Zitat von chemiewolf

es handelt sich doch um eine Mischung aus t-BuOH und seinem Kaliumsalz.

Also das Kalium-tert-butanolat ist die Base. Der Alkohol ist das Lösungsmittel. Und da Basen Protonen "an sich reißen", könnte doch die Base genau so gut den Alkohol deprotonieren anstatt das Substrat oder sehe ich das falsch?

Ryan21 · 24.03.2012, 20:48

Hallo,

was entsteht denn, wenn die Base tert-butanolat den Alkohol Tert-Butanol deprotonieren würde?

LG Ryan

mathlab · 24.03.2012, 20:54

LOL okay.

Zufälligerweise ändert sich dann in diesem Fall nichts. Aber in einem anderen vielleicht schon.

D.h. durch protische Lösungsmittel würde man eigtl bewirken, dass das Lösungsmittel selbst mit dem Substrat reagiert.

Ryan21 · 24.03.2012, 21:22

Die Base könnte das LM deprotonieren. Im Normalfall wählt man das LM aber so, dass es nicht stört, wie Ethanolat als Base und EtOH als LM.

LG Ryan

chemiewolf · 24.03.2012, 21:25

Zitat:

Zitat von mathlab

Zufälligerweise

man wählt sowas ja nicht zufällig aus, sondern denkt vorher nach... .

mathlab · 24.03.2012, 21:27

Ja ich weiß, das ist ja aber so ein Klausuraufgabentyp, bei dem man entscheiden muss.

Naja gut also das mit dem Lösungsmittel ist nun klar.

Noch eine Idee welchen Einfluss die Temperatur hat?