Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.02.2012, 19:39   #1   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Hallo,

ich brauche mal Hilfe bei einer Aufgabe, wo man 1-Phenyl-hex-1,3,5-en (hoffe der Name ist richtig so...)darstellen soll.
Gegeben ist 1-Brom-but2-en, was mit X zu Y reagiert. Das Y steht dann über dem Reaktionspfeil, welcher mit Trans-3-Chlor-3-Phenyl-2-Propenal reagieren soll zu einer weiteren unbekannten Substanz... Das ganze reagiert dann wieder mit etwas unbekanntem zu dem 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Als Hilfe sind die Strukturformeln von Serin und Cystein gegeben.

Ich habe absolut keine Ahnung! Ich weiß überhaupt nicht wo ich anfangen soll...

Für die letzten beiden Schritte hatte ich eine vage Vermutung:
Es ist VIELLEICHT 1-Phenyl-6Brom-hex-1,3-en, wo dann das Brom eliminiert wird und dann habe ich mein Produkt. Aber ob das stimmt....
Und die Schritte vorher, wie gesagt, ich bin absolut verzweifelt und habe nicht mal einen Ansatz

Es wäre toll, wenn ihr mir helft das nachzuvollziehen und zu verstehen...

Danke!
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Alt 19.02.2012, 21:03   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.860
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Zitat:
Zitat von Ma. Beitrag anzeigen
1-Phenyl-hex-1,3,5-en (hoffe der Name ist richtig so...)
Der ist definitiv falsch.

Zitat:
Bitte zeichne die Moleküle/Reaktionen in einem gängigen Format und lade sie hoch.

Zeichnen :

http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=2802
(zur Not auch per Hand und scannen)

Bitte die upload-Funktion des Forums nutzen. Danke.

Hochladen von Bildern/Graphiken :

http://www.chemieonline.de/forum/attachment.php?attachmentid=10714&d=1193602209
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Alt 19.02.2012, 21:13   #3   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

OK, ich habe es hochgeladen...
Wie benennt man es denn richtig?
ich mache irgendwie jedes Mal Fehler beim benennen

und stimmen denn die anderen Namen überhaupt?
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Alt 19.02.2012, 21:18   #4   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Es ist vielleicht leichter, wenn ich die ganze Aufgabe hochlade...
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Alt 19.02.2012, 21:31   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.860
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Der richtige Name ist (1E,3E)-Hexa-1,3,5-trien-1-ylbenzol.

Kommst Du mit Wittig oder Grignard weiter?

Spiele mal die Möglichkeiten durch.

Geändert von bm (19.02.2012 um 21:50 Uhr)
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Alt 19.02.2012, 21:46   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 59.944
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Und vor allem ist das kein Brombuten, sondern ein Brompropen, was die Sache sehr erleichtert.

Zitat:
Als Hilfe sind die Strukturformeln von Serin und Cystein gegeben.
Verwirrhilfe?

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 19.02.2012, 21:49   #7   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Ja, das macht Sinn, glaube die ersten beiden Schritte müssten jetzt stimmen.
Also das Mg ist dann entweder in EtOEt oder in THF, und es muss Wasserfrei sein.

Aber bei den letzten beiden Schritten bin ich mir immer noch unsicher, weil Wittig... Ich dachte, dass man da immer was mit Phosphor braucht...

Und allgemein: Wofür brauche ich dann den Hinweis mit Cystein und Serin? Ich benötige das doch dann gar nicht, oder?
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Alt 19.02.2012, 21:50   #8   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Oh ja klar, Brompropen.... Ups...
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Alt 19.02.2012, 21:53   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.860
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Stimmt das?
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Alt 19.02.2012, 21:56   #10   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Mhh nee... Also am Anfang hängt da noch das MgBr dran, und nach Säurezugabe oder in Wasser löst sich dieser Komplex und dann ist O- und da geht dann ein H+ dran... Also dachte ich...

Wäre aber schön, wenn das OH ganz weg wäre...
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Alt 19.02.2012, 22:02   #11   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Oder liegt der Fehler in der Doppelbindung?
Wenn die weg wäre, dann könnte man OH- mit H+ zu Wasser abreagieren lassen und dann bildet sich die Doppelbindung...
Und beim Cl auch so?
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Alt 19.02.2012, 22:05   #12   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.860
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Zitat:
Zitat von Ma. Beitrag anzeigen
Oder liegt der Fehler in der Doppelbindung?
Genau so ist es.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.02.2012, 22:14   #13   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Darstellung von 1-Phenyl-hex-1,3,5-en

Ja, ich habe mir nochmal die Regeln von Grignard durchgelesen und das mit der Doppelbindung stand da auch nirgends...

Und vorhin wurde Wittig angesprochen, wie komme ich denn mit der Wittig-Reaktion von dem Brompropen auf das Phosphoran?
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