n-Hexansäure-n-butylester mit C6H5MgBr

[pacific ocean]

Hallo zusammen,

in einer Altklausur wurde nach dem Produkt der Umsetzung von n-Hexansäure-n-butylester mit C6H5MgBr gefragt und ich habe absolut keine Idee, um welche Umsetung es sich hierbei

[Maldita]

Da ich von einer Kondesation nach der Grignard-Reaktion ausgegehen würde wird es
1,1-Diphenylhexa-1-en sein. (keine Gewähr für den Namen aber ich denke du hast es begriffen )

PS: geh schlafen ich tus jetzt auch

Liebe Grüße
Maldita

[LordVader]

Das stimmt leider nicht.
Das Produkt eines Grignardreagenz mit einem Ester ist ein tertiärer Alkohol. In diesem Fall das 1,1-Diphenyl-1-hexanol.

[Maldita]

Wie gesagt ich gehe davon aus das dieser dehyriert, was bei dieser sterischen Situation wohl zu erwarten ist.

Genaueren Aufschluß kann ohnehin nur ein experiment geben...

[Fulvenus]

Ohne Angaben von Verhältnis Ester zu Grignard/Reaktionsbedingungen sind halt mehrere Antworten richtig.Das erste Produkt wäre das Phenylpentylketon.Da die Ketone allgemein reaktiver gegenüber Grignard sind als Ester(sterische Aspekte unberücksichtigt) erfolgt sehr schnell die Addition von weiterem Grignard an das Keton.Der entstehende tertiäre Alkohol kann,wie Maldita schon schreibt,durch Wasserabspaltung zum Alken werden.Wenn bei einer Klausur keine Antworten vorgegeben sind,dann am besten den ersten Schritt beschreiben und Folgereaktion skizzieren.Ein guter Korrektor wird dies zu würdigen wissen.

Fulvenus!

[LordVader]

Wie gesagt ich gehe davon aus das dieser dehyriert

Hab nicht zuende gedacht, weil du das End- ohne Zwischenprodukt angegeben hast.

was bei dieser sterischen Situation wohl zu erwarten ist.

Du meinst alleine aufgrund der beiden Phenylringe in tetraedrischer Umgebung?