Quantitaive Bestimmung von Aspirin durch Rücktitration

[kina09]

Prinzip: Aspirin wird mit einem bekannten Überschuss an Natronlauge hydrotisiert. Der nicht verbrauchte Anteil von Natronlauge wird mit Titration bestimmt.

Wo genau findet den im Körper diese Hydrolyse statt?

Und dann ist das Problem wie ich das ganze jetzt berechne.....ich hab eine 1 mol/l Natronlauge und 2 tabletten Aspirin ( 1,22g Ass)......Titriert wird das ganze mit Salzsäure 0,1 mol/l.....umschlagen tut es nach 12,8

Ich tappe grad völlig im dunkeln da ich nicht so genau weiß was ich eigentlich berechnen muss und mir fehlen auch die Formel und co, hab nicht so den Durchblick bei Säuren und Basen.

Wäre super wenn man da jemand ein paar Tipps geben kann!

[kina09]

..........keiner?

[magician4]

Hi,

Prinzip: Aspirin wird mit einem bekannten Überschuss an Natronlauge hydrotisiert. Der nicht verbrauchte Anteil von Natronlauge wird mit Titration bestimmt.Wo genau findet den im Körper diese Hydrolyse statt?

nirgends. im koerper wird nicht mit 1 molarer natronlauge hydrolysiert, nirgends


ansonsten: http://wiki.zum.de/Benutzer:Jgriesar/Chemie_11-13/Bestimmung_des_ASS_Gehaltes_durch_R%C3%BCcktitration/Fragen_und_Verbesserungsvorschl%C3%A4ge

gruss

ingo

[kina09]

ok dann im Labor....was genau kann soll man den da von dem aspirin berechnen? Stoffmenge?

[magician4]

die hydrolyse findet unter den genannten reaktionsbedingungen in situ waehrend der titration, mithin im kolben statt

und ja, du kannst so z.b. eine gehaltsbestimmung des wirkstoffs vornehmen

gruss

ingo

[kina09]

also soweit ich weiß entsteht dabei ein Salz?

Mein größtes problem ist das ganze auszurechnen...hast du eine Idee?

[magician4]

es entsteht das dinatriumsalz der salicylsaeure

dein verbrauch an NaOH ist somit molar gesehen doppelt so hoch wie mol ASS da waren

da du NaOH im ueberschuss vorlegst, wird jedoch nicht alles verbraucht

wieviel uebrig bleibt bestimmst du durch titration des rests mit HCl, wodurch du wg. kenntnis der ursprungsmenge an NaOH auf den verbrauch NaOH durch hydrolyse und somit auf die mol salicylsaeure rueckrechnen kannst

in deinem urspruenglichen posting fehlt also eine angabe darueber wieviel NaOH du urspruenglich dazugegeben hattest, denn diese angabe braucht man fuer den ursprungsgehalt

gruss

ingo

[kina09]

25 ml Natronlauge

[magician4]

25 ml NaOH mit 1 mol/l vorgelegt = 25 mmol NaOH vorgelegt
12,8 ml HCl mit 0.1 mol/l zur ruecktitration verbraucht = 1,28 mmol
--> von 25 mmol NaOH waren zuvor 25 - 1,28 = 23,2 mmol NaOH durch reaktion mit dem wirkstoff schon vorab verbraucht worden
NaOH reagiert mit ASS 2:1 --> es waren 23,2 : 2 = 11,60 mmol ASS zugegen
M(ASS) = 180.16 g/mol
gefunden M *11,60 mmol= 2.089856 g
einwaage: 2* 1.22 g = 2.44g
--> gehalt 85.65 % (gerundet)

gruss

ingo

anmerkung: deine einwaage entspricht als reines ASS gerechnet einem verbrauch von 27.09 ml NaOH 1 molar. mithin war die ausgangsmenge von 25 ml eigentlich zu knapp bemessen, falls man net vorher schon gewusst hat dass die tabletten "aufgepeppt" sind, und ungefaehr wie hoch

[kina09]

Das NaOH mit ASS 2:1 reagiert ist mir ehrlichgesagt ein Rätsel. Zwar hab ich die dazugehörige Reaktion im Internet gefunden und das ganze ist prinzipiell einleuchten aber mein Lehrer hatte die reaktion ( Acetylsalycylsäure+ NaOH) damals nur mit EINEM NaOH gemacht. Auch meinte er im Unterricht 2 NaOH würde mit Salicylsäure reagieren.

Irgendwas muss daran ja richtig sein bis zurzeit nur völlig verwirrt weil es 3 Variationen inzwischen sind....

[magician4]

die ASS ist in der pharmakologischen inhaltsbestimmung durch direkte titration der freien -COOH gruppe mit NaOH insofern etwas problematisch, weil die acetylgruppe eben als nebenreaktion bereits leicht verseift, du scheinbar also zu hohe gehalte bekommst

insofern "alkalisiert" man zunaechst konsequent ueber, bringt die stoerende verseifungsreaktion also dann halt eben konsequent ebenfalls zum abschluss, und bestimmt stattdessen den nicht verbrauchten rest an NaOH

gruss

ingo

[kina09]

Sry aber ich blick immer noch nicht ganz durch...welche der 3 Variationen sind den jetzt richtig?

[magician4]

alle...irgendwie:

(a) ASS + NaOH --> Na-ASS (also 1 mol NaOH pro mol ASS) ist in der hauptsache richtig, wegen nebenreaktion allerdings in der pharmazeutischen analytik nicht brauchbar

(b) salicylsaeure (nicht ASS !) reagiert mit NaOH an sowohl der phenolischen wie auch der carboxylgruppe (allermit signifikant unterschiedlichem pKs der gruppen ). es werden 2 mol NaOH verbraucht

(c) ASS im NaOH ueberschuss tut drei dinge:
- die carboxylgruppe wird deprotoniert
- die acetylgruppe wird quantitativ abhydrolysiert
- ueberschuessiges NaOH reagiert mit der entstandenen -OH gruppe zu phenolat. es werden also zunaechst ggf. mehr als 2 mol NaOH verbraucht (im extremfall bis zu drei)
allerdings kann man durch geeeignete wahl des indikators den umschlagpunkt der ruecktitration so waehlen, dass phenolat genau wie freie NaOH erfasst wird, sodass in summe wie "es werden nur 2 NaOH" verbraucht" gerechnet werden kann

gruss

ingo

[kina09]

irgendwie bin ich jetzt ganz verwirrt, acetylsalicylsäure oder salicylsäure ist doch was verschiedenes oder nicht? wie können den dann beide reaktionen auftauchen? schließlich hab ich am anfang eine aspirin Tablette ( also acetylsäure) und wo soll den dann salicylsäure herkommen?


Achja und bei NaOH + acetylsäure soll ja auch ein Nasalicylat rauskommen, das ist aber nicht die reaktion die im Darm stattfindet oder?

[jag]

Der Acetylrest wird teilweise bereits bei der Schleimhautpassage abgespalten, die dann entstehende Salicylsäure hat aber auch eine anlgetische Wirkung. Die hauptsächliche Deacetylierung findet entweder in der Leber oder im Blut statt. In der Leber finden auch Phase I Reaktionen, insbesondere die Bildung von Salicylursäure statt. Die Plasmahalbwertszeit von ASS liegt bei ~ 15 Minuten (Normaldosierung zur analgetischen Behandlung).

In der Leber finden insbesondere weitere Phase II Reaktionen statt. Diese Metabolite werden renal ausgeschieden.

Gruß

jag