Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.02.2008, 21:37   #1   Druckbare Version zeigen
carmen85 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
Iminbildung Mechanismus

hallo,

wenn ich ketone mit primären aminen umsetze bekomm ich erst ein halbaminal, welches dann zum imin reagiert. kann mir jemand erklären, warum der sauerstoff vom halbaminal sich dann das proton nimmt, und nicht der sticktstoff. N wäre doch basischer?

lg
carmen85 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2008, 21:59   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Iminbildung Mechanismus

Das ist richtig - der Stickstoff ist basischer, und das Proton geht eher an ihn als an den Sauerstoff.
Aber ab und zu landet es doch mal am Sauerstoff, und dann findet die Elimination statt.
Das ist bei vielen Reaktionen so, dass ein weniger wahrscheinlicher Weg zum Endprodukt führt und der wahrscheinlichste aufs Abstellgleis...

Gruß,
Franz
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Alt 07.02.2008, 22:45   #3   Druckbare Version zeigen
carmen85 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
AW: Iminbildung Mechanismus

vielen dank!

carmen85 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2008, 23:02   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Iminbildung Mechanismus

Die Triebkraft der Reaktion ist, dass Wasser frei wird. Also thermodynamische Gründe quasi...
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Alt 08.02.2008, 12:30   #5   Druckbare Version zeigen
nobo Männlich
Mitglied
Beiträge: 174
AW: Iminbildung Mechanismus

Dazu nochmal eine Frage:
Was passiert wenn ich diese Reaktion in Abwesenheit von H+ durchführe? Eigentlich müsste die abschließende Abspaltung von Wasser ja nur gut gehen, wenn zumindest katalytisch H+ vorhanden ist.
nobo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.02.2008, 13:44   #6   Druckbare Version zeigen
carmen85 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
AW: Iminbildung Mechanismus

ja, das stimmt. man braucht eine kat. menge von H+, sonst läuf die rkt nicht ab.
carmen85 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 15:49   #7   Druckbare Version zeigen
TaSaSo Männlich
Mitglied
Beiträge: 34
AW: Iminbildung Mechanismus

Hallo,

sorry, dass ich den Thread nochmal raushole, aber ich habe keine passende Antwort zu meiner Frage gefunden. Ich hab die Iminbildungsreaktion durchgeführt, allerdings im alkalischen Milieu (2M NaOH) und frage mich nun, warum die Eliminierung des Wassers trotzdem funktioniert hat.

Ich hab die beiden mir möglich erscheinenden Mechanismen mal angehängt.
Welcher der beiden Wege ist denn nun der richtige?

Beim Weg 1 würde ich sagen, dass die OH-Gruppe ne viel zu schlechte Abgangsgruppe ist, aber dieser Weg würde das alkalische Milieu der Reaktionslösung berücksichtigen.

So wie ich Franz verstanden habe, würde der Weg 2 der richtige sein. Ich frage mich allerdings, warum hierbei das Abstrahieren des Protons von der OH-Gruppe des Halbaminals und nicht vom Hydroxid der Lösung erfolgen sollte (und das, obwohl wie schon erwähnt ja der Stickstoff so eigentlich nicht deprotonierbar sein sollte.

Kann jemand helfen?

Viele Grüße

Edit:
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg untitled.jpg (48,1 KB, 12x aufgerufen)

Geändert von TaSaSo (12.10.2018 um 15:56 Uhr)
TaSaSo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 17:05   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Iminbildung Mechanismus

Na, ok, Du hast eine beta-Elimination formuliert, bei der das N-Atom deprotoniert und synchron ein Hydroxidion abgespalten wird. Sieht irgendwei plausibler aus als der andere Weg mit dem Amid-Oxonium-Zwitterion.

Ich guck mal in meine Fachliteratur.
Welches waren denn die Edukte?

Gruß,
Franz
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Alt 12.10.2018, 17:27   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Iminbildung Mechanismus

Also: im Carey-Sundberg (2004) S. 437 steht DEIN Mechanismus!
Hydroxidion deprotoniert das N-Atom, das C-Atom daneben eliminiert konzertiert ein Hydroxidion!

Bingo, Volltreffer!

Gruß,
Franz
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Alt 12.10.2018, 18:10   #10   Druckbare Version zeigen
TaSaSo Männlich
Mitglied
Beiträge: 34
AW: Iminbildung Mechanismus

Hallo Franz,

vielen Dank für die Angabe der Literatur! Werd ich mir gleich direkt anschauen.

Bei den Edukten handelte es sich um Benzaldehyd und Serin.

Schönen Abend noch, Grüße
TaSaSo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 18:50   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Iminbildung Mechanismus

Zitat:
Zitat von TaSaSo Beitrag anzeigen
Hallo Franz,

vielen Dank für die Angabe der Literatur! Werd ich mir gleich direkt anschauen.

Bei den Edukten handelte es sich um Benzaldehyd und Serin.

Schönen Abend noch, Grüße
Danke für die Infos + auch einen schönen Abend!

Ok, die Edukte haben keine sonstigen Besonderheiten.
Imine bilden gern Trimere (Hexahydrotriazine), wollte ich noch erwähnt haben.
Aliphatische Aldehyde tun das gern; bei Benzaldehyd-Iminen steht die Imin-DoBi in Konjugation mit dem Benzolring und ist daher energieärmer.

Gruß,
Franz
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Alt 12.10.2018, 23:30   #12   Druckbare Version zeigen
TaSaSo Männlich
Mitglied
Beiträge: 34
AW: Iminbildung Mechanismus

Ah, das ist gut zu wissen - Danke nochmal für die ausführliche Beantwortung! Ich hab in situ reduziert und gemäß NMR auch das gewünschte Produkt raus (N-Benzylserin) - es ging mir vorrangig um den Mechanismus. Aber trotzdem ist die Trimerisierungsgeschichte absolut wissenswert
TaSaSo ist offline   Mit Zitat antworten
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