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Alt 21.11.2007, 19:49   #1   Druckbare Version zeigen
M0RPH3U$ Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 149
Mesomerie: polare Struktur von Merocyaninen

Hallo zusammen!
Ich würde gerne wissen, was der Grund dafür ist, dass Merocyanine langwelligeres Licht absorbieren als Polyene(bei gleicher Anzahl von Doppelbindungen). Mir ist klar, dass das Pi-Elektronensysten stärker delokalisiert sein muss. Aber wieso? Die "Länge" des Farbstoffmoleküls ändert sich doch nich. Bei Cyaninen erscheint mir die Bathochromie logisch, da die Mesomeriestrukturen gleichwertig sind und somit Einfach/- und Doppelbindungen (nahezu) gleich lang sind, d.h. die Pi-Elektronen sehr stark delokalisiert sind. Aber man hat doch sowohl bei Polyenen, als auch bei Merocyaninen einmal eine unpolare und eine polare Struktur, die keinesfalls gleichwertig sind. Worin liegt also genau der Unterschied? Also was machen die Auxochrome bzw. Antiauxochrome genau? Dass sie für einen +M/-M Effekt sorgen ist mir klar, aber was genau passiert dabei? Wieso werden HOMO und LUMO angeglichen?

mfg
M0RPH3U$ ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 21.11.2007, 23:12   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.887
AW: Mesomerie: polare Struktur von Merocyaninen

hi,

die Bereitschaft Elektronen zur Beteiligung an Doppelbindungen freizugeben bzw. freie Elektronenpaare in der Mesomerie mit zur Verfuegung zu stellen hängt eben auch von der Natur des involvierten Atoms ab. Und hier ist Stickstoff nunmal anders zu bewerten als zum Beispiel Kohlenstoff. Als Resultat hast du halt bei stickstoffhaltigen konjugierten Systemen usw. eine andere Lage der HOMO's und LUMO's als bei den geometrisch gleichwertigen rein-Kohlenstoff Systemen.

naeheres: http://de.wikipedia.org/wiki/Farbstoff

Gruss

Ingo
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