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Alt 15.11.2007, 23:11   #1   Druckbare Version zeigen
evag weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
Kein Aspirin

Hallo, ihr fleissigen Laborwichtel überall!!

Ich habe einen einfachen Versuch zur Herstellung von Aspirin aus Salicylsäure (0,1 mol) und Essigsäureanhydrid (0,12 mol) durchgeführt und leider ist rein gar nichts passiert. Das heisst, pH-Wert und Schmelzpunkt haben auf reine Salicylsäure hingedeutet, DC-Chromatogramm hat das bestätigt (waren übrigens wunderschöne Substanzflecken, wie aus dem Bilderbuch, aber eben keine ASS), nur die Probe von vor der ersten Reinigung weicht in Sachen Farbintensität bei Zugabe von Eisen(III)chlorid leicht ab. Deswegen glaube ich, dass vielleicht mein Becherglas irgendwie ziemlich unsauber war.
Meine Frage: Hat irgendjemand eine Idee, was meinen Versuch dermaßen gestört haben könnte, dass gar keine Reaktion stattgefunden hat? (Ich meine nicht, dass ich die Hälfte vergessen habe, oder die Temperatur nicht lange genung gehalten hätte, Parameter waren alle richtig)

Vielen Dank schon mal!

Grüße,

Eva
evag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2007, 23:13   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Kein Aspirin

Willkommen hier!

Zitat:
Ich habe einen einfachen Versuch zur Herstellung von Aspirin aus Salicylsäure (0,1 mol) und Essigsäureanhydrid (0,12 mol) durchgeführt und leider ist rein gar nichts passiert.
Genaue Beschreibung?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.11.2007, 21:40   #3   Druckbare Version zeigen
evag weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Kein Aspirin

Guten Abend!
Also, noch mal ein bisschen genauere Versuchsbeschreibung:

0,1 mol Salicylsäure und 0,12 mol Essigsäureanhydrid (und ein Rührfisch) wurden in einem 100 ml Rundkolben mit aufgesetztem Rückflußkühler gegeben. Der Rundkolben wurde im temperierten Wasserbad auf 60°C erwärmt und nach ca. 5 min Rühren noch 2 Tropfen konz. Schwefelsäure zugegeben. Dann langsam auf 100°C erhitzt und eine gute Stunde (inklusive Erhitzen) gehalten.
Danach wurde die heiße Mischung in 50 ml Eiswasser gegossen, wo auch sofort Pulver ausfiel, welches in einer Nutsche abfiltriert wurde.
Das Pulver wurde zur Reinigung noch zweimal in Wasser gelöst, aufgekocht, abgeschreckt und durch die Nutsche abfiltriert.
Jedesmal wurde der Nutsche eine Probe entnommen. Alle drei Proben haben in pH-Wert, Schmelzpunkt, DC-Chromatogramm und Farbintensität bei Zugabe von Eisen(III)chlorid mit Salicylsäure weitestgehen übereingestimmt.
Ich habe leider keine Erklärung dafür, da die Einwaagen alle richtig waren, kleinere Ungenauigkeiten natürlich nicht ausgeschlossen. Aber da gar nichts entstanden ist, frage ich mich, ob im Rundkolben vielleicht irgendwelche Rückstände gewesen sein könnten (was im Hochschul-Labor sicher nicht auszuschließen ist), die die Reaktion verhindert haben könnten. Ich habe keine Idee und auch das Laborpersonal konnte sich nicht erklären, was da schiefgelaufen ist, deswegen wende cih mich ja vertrauensvoll an dieses Forum.

Dankeschön,

Eva
evag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.11.2007, 21:47   #4   Druckbare Version zeigen
virusex Männlich
Mitglied
Beiträge: 263
AW: Kein Aspirin

Hier mal eine Vorschrift für 1-mol-Ansatz die funktioniert hat:

1,2mol Essigsäureanhydrid und 1,7 HAc(w=0,98) vorlegen. Bei RT 1mol Salicylsäure eintragen. Suspension 1 Stunde am Rückfluss kochen. Anschließend in 10-15min 500mL VE-Wasser zutropfen. Abkühlen auf 20°C und 30min rühren lassen. Absaugen mit 2x150mL VE-Wasser waschen.
Umkristallisieren in 1:2 Wasser-Ethanol-Gemisch mit Aktivkohle.

Umsetzungsgrad: 60-65%

Bemerkung: Essigsäure statt konz. Schwefelsäure. Und sowiel Säure, dass das Anhydrid ausreichend in Essigsäure und Acetylrest gespalten wird.
__________________
Alle Angaben ohne Gewähr
virusex ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.11.2007, 14:19   #5   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kein Aspirin

Zitat:
Alle drei Proben haben in pH-Wert, Schmelzpunkt, DC-Chromatogramm und Farbintensität bei Zugabe von Eisen(III)chlorid mit Salicylsäure weitestgehend übereingestimmt.
Klingt überzeugend, dennoch wären spektroskopische Methoden zur Identifizierung nicht schlecht...hast du keine zur Verfügung?

Übrigens: das mag jetzt doof klingen, aber ein häufig gemachter Fehler bei der ASS-Synthese im OC-Praktikum ist, dass die Studenten Ethylacetat anstatt Essigsäureanhydrid nehmen...
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Alt 17.11.2007, 14:30   #6   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kein Aspirin

Aspirin war damals im OC-Grundpraktikum das einzige Präparat, dass bei mir gar nicht funktioniert hat. Ich hab das ganze 3 mal gekocht und trotzdem nie ASS rausbekommen. Ich habe da wirklich an mir gezweifelt, da ich ASS in der Ausbildung auch schon mal gekocht hatte und es wunderbar funktioniert hat. Ich hab bis heute keine Ahnung was da schief ging (und ja, ich hab Essigsäureanhydrid verwendet ; zumindest hab ich in der Chemikalienausgabe welches verlangt) Zum Schluss bin ich zu nem befreundeten Apotheker und hab mir das Zeug schenken lassen. Einmal zügig umkristallisiert, damits nicht ganz so unfassbar toll aussieht und gut wars

Geändert von giftmischer23 (17.11.2007 um 14:39 Uhr)
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Alt 19.11.2007, 20:49   #7   Druckbare Version zeigen
evag weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Kein Aspirin

Hallo Deniro!

Das waren die Tests, die nahelagen. Im INA-Labor hätte ich mehr möglichkeiten, abe rich muss gestehen, dass inzwischen der ganze misslungene Versuch mit allen Komponenten der fachgerechten Entsorgung zugeführt wurde. Allerdings war, wie gesagt, auch das Laborpersonal davon überzeugt, dass kein ASS entstanden ist, ich schließe mich solchen (fachkundigen) Meinungen gerne und leichtgläubig an. Allerdings hätte mich interessiert, ob es nicht irgendetwas gibt, was diese Reaktion verhindert haben könnte, quasi einen Anti-Katalysator.
Vielen Dank auf jeden Fall für die Antworten, mit so viel Reaktionen hätte ich gar nicht gerechnet.


Eva
evag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.11.2007, 21:27   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kein Aspirin

Zitat:
Allerdings hätte mich interessiert, ob es nicht irgendetwas gibt, was diese Reaktion verhindert haben könnte, quasi einen Anti-Katalysator.
Das halte ich eher für unwahrscheinlich. Wie viel Dreck war denn in dem Kolben? Eigentlich begutachtet man diesen ja zumindest einmal ganz kurz, bevor man einen Ansatz kocht, oder? Klar sind die Gegenstände in den OC-Grundpraktika nicht immer 100%ig sauber (man arbeitet ja auch nicht analytisch), aber du hättest das doch gemerkt, wenn der halbe Kolben voll mit Mist gewesen wäre...
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Alt 19.11.2007, 21:35   #9   Druckbare Version zeigen
evag weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Kein Aspirin

Habe ja die Hälfte vergessen:
Noch mal Danke für die vielen Antworten, ich weiss jetzt jedenfalls, das nicht nur ich nicht weiss, woran das gelegen haben könnte. Was ich vielleicht noch erwähnen sollte: Bei diesem Versuch handelt es sich um einen Teil eines Pflichtpraktikums, also Schema F, was Semester für Semester wiederholt wird, und bei meinen Kommilitonen hat es auch funktioniert, ich glaube, insgesamt sieben Mal dieses Semester. Deswegen bin ich mir ja auch so sicher, dass ich nichts verwechselt haben kann, weil an diesem Arbeitsplatz die zu verwendeten Ausgangsstoffen (Essigsäureanhydrid, SS und Schwefelsäure) noch vom letzten Mal da standen.

Na, jedenfalls habe ich jetzt einige Verbesserungsvorschläge für meinen Labor-Bericht.

Grüße,

Eva
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