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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.10.2002, 18:45   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Reaktionen Phenol/Cyclohexanol

Zu welchen Produkten reagieren Cyclohexanol/Phenol mit
1. Natrium
2. Kalilauge
3. Schwefelsäure
4. Essigsäure
5. Kaliumdichromat
Ich hab schon diverse Bücher gewälzt, wurde aber aus deren Inhalt nicht unbedingt schlauer!
Wär lieb wenn ihr mir helfen könntet, LG Milka
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Alt 26.10.2002, 19:23   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Hi!

1) Natriumcyclohexanolat,Natriumphenolat
2) Kaliumcyclohexanolat aber dies wird durch OH- wieder hydrolysiert; Kaliumphenolat (wird kaum hydrolysiert)
3)Also mit Alkoholen und Schwefelsäure ist Dehadratisierung möglich oder Etherbildung; mit Phenol wird wohl bei mittleren Temperaturen nur der Ether gebildet
4) Vielleicht durch Nucleophile Substitution zu Cyclohexylacetat
5)Cyclohexancarbaldehyd oder halt bis zur Carbonsäure; Benzaldehyd oder Benzoesäure

Gruß Chemieman
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Alt 26.10.2002, 19:28   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
Zu welchen Produkten reagieren Cyclohexanol/Phenol mit
1. Natrium

Na-Cyclohexanolat & Na-Phenolat, beides sind Verbindungen, die ein "azides"-Wasserstoff tragen, mit metallischem Na entwickelt sich gemäss :

2 RO-H + 2 Na -> 2 RO-Na+ + H2

2. Kalilauge

Da Phenol deutlich "azider" ist als ein Alkohol (Cyclohexanol), kann sich mit Kalilauge ebenfalls das Phenolat bilden, das Alkoholat bildet sich unter diesen Bedingungen nicht.

3. Schwefelsäure

Schwefelsäure ist eine sehr starke Säure. D.h. sie drückt beiden Verbindungen ein Proton auf.

Das protonierte Phenol bleibt als solches, Cyclohexanol kann sich dem Zwang entziehen, indem sie ein Wassermolekül abspaltet. Es bildet sich Cyclohexen.

4. Essigsäure

Könnte mit beiden eine Esterverbindung eingehen :

Alkan-O-H + HO-OC-CH3 -> Alkan-O-OC-CH3 + H2O

Das geleiche gilt für Phenol. Aspirin (=Acetylsalicylsäure) ist ein Beispiel für diese Verbindungsklasse.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2002, 19:32   #4   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
@bm

Ich war ein bisschen schneller aber du mal wieder ausführlicher


Gruß Chemieman
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Alt 26.10.2002, 20:05   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
Und noch mein Senf dazu:

Was mit Schwefelsäure und Cyclohexanol bzw. Phenol passiert, hängt von der Konzentration der Säure ab.
Verdünnte Säure protoniert die OH-Gruppen ein wenig, tut sonst weiter nichts.

Konzentrierte Säure sulfoniert das Phenol; das Cyclohexanol wird z. T. verestert werden; beim Erhitzen wird sich Cyclohexen neben wenig Dicyclohexylether bilden.

Essigsäure verestert sich nur mit Cyclohexanol (bis zu einem Gleichgewicht, und schön langsam). Mit Phenol passiert nichts - die Nukleophilie von Phenolen reicht nicht für eine Reaktion mit Carbonsäuren aus.

Cyclohexanol wird durch Dichromat (plus Säure) zum Cyclohexanon oxidiert.
Unter milden Bedingungen passiert dem Phenol nichts, es wird aber wahrscheinlich im stärker sauren Bereich oxidativ abgebaut.

- Aus Cyclohexanol kann man durch Oxidation keinen Cyclohexylcarbaldehyd bilden, ebensowenig Benzaldehyd aus Phenol -

Sonst habe ich aber nichts zu meckern....

Gruß,
Franz
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Alt 26.10.2002, 20:09   #6   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
@FK

Hab ich ja nochmal Glück gehabt!

Gruß Chemieman
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Alt 26.10.2002, 22:31   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
@fk

Zitat:
Konzentrierte Säure sulfoniert das Phenol;
Nee, die muss "leicht" überkonzentriert sein.

Gibt es das?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2002, 23:00   #8   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Danke! Mein Wochenende ist gerettet!
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Alt 27.10.2002, 12:36   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
Phenol wird bei Raumtemperatur durch konz. Schwefelsäure sulfoniert.

(Beyer-Walter, 23. Aufl., S. 534).

Gruß,
Franz
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Alt 27.10.2002, 12:58   #10   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
Habe es nachgelesen, stimmt;

aber wundert mich :

In Schwefelsäure ist das Phenol sicher protoniert, d.h. der +M-Effekt des Phenolates ist sicher weg. Was bleibt ist ist der -I der OH-Gruppe.

Interessant in dem Zusammenhang :

bei RT entsteht 2-Sulfophenol, bei 100°C 4-Sulfophenol.

Thermodynamische und kinetische Produktkontrolle.
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Alt 27.10.2002, 20:17   #11   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
siehe aber :

Zitat:
Essigsäure verestert sich nur mit Cyclohexanol (bis zu einem Gleichgewicht, und schön langsam). Mit Phenol passiert nichts - die Nukleophilie von Phenolen reicht nicht für eine Reaktion mit Carbonsäuren aus.
M.B. Hocking J.Chem.Education 57, 526 (1980)


Geht doch.
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Alt 27.10.2002, 21:10   #12   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
Und wie macht der Hocking das?

March sagt hierzu: "Phenols can sometimes be used to prepare phenolic esters, but yields are generally very low"

Bezieht sich auf Carbonsäure + Phenol (ohne weitere Tricks) und deckt sich mit dem, was ich darüber so in Erinnerung habe.

Gruß,
Franz
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Alt 27.10.2002, 21:24   #13   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
Das müsste ich nachlesen :

Beyer/Walter, 19.Auflage, S 463 :

Die Lehrmeinung, Phenylester (Phenolester) liessen sich nicht durch Verestern der Phenole mit Carbonsäuren darstellen, hat sich als Irrtum erwiesen1.

Mit 1 = angegebene Literaturstelle.
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Alt 27.10.2002, 21:50   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
Ja, in meinem B-W (23. Aufl.) stehts auf S. 530 mit derselben Literaturstelle.

Frage mich jetzt, warum hundert Jahre lang verbreitet wurde, es ginge nicht....so stand es auch noch in der 16. Auflage vom Beyer. Und auch im Organikum, 15. Aufl. (1976).


Doch im Morrison-Boyd, 3. Aufl., 1986, finde ich den Hinweis, dass die Gleichgewichtslage bei Phenol + Carbonsäure sehr ungünstig ist, aber durch Entfernen des Wassers Ester in guter Ausbeute erhältlich sind.


Im Grunde also ein alter Trick...kaum zu glauben, dass da nicht schon früher jemand draufgekommen ist..

Gruß,
Franz
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Alt 27.10.2002, 21:59   #15   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
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Zitat:
Ja, in meinem B-W (23. Aufl.) stehts auf S. 530 mit derselben Literaturstelle.
Immer die neusten Auflagen.
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