Allgemeine Chemie
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Alt 27.08.2007, 23:41   #1   Druckbare Version zeigen
Kakerlake weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 32
Frage Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Alkane können doch Wasserstoffteilchen abspalten, aber warum sind sie dann keine Säuren?
Kakerlake ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2007, 00:09   #2   Druckbare Version zeigen
MTG Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.048
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

können sie das wirklich? die CH-Bindung in alkanen ist doch fast völlig unpolar!
MTG ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2007, 00:34   #3   Druckbare Version zeigen
baltic Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.468
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Vielleicht liegt eine Verwechslung vor:
Meinst du eventuell eine homolytische Abspaltung im Zuge einer radikalischen Substitution o.ä.?

Das ist dann keine Säure-Base-Reaktion!

Lg, baltic
baltic ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 28.08.2007, 01:05   #4   Druckbare Version zeigen
zwaen Männlich
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Dies macht eine Brönsted-Säure:

Säure + H2O <--> Base + H3O+ Ethan kann das nicht so gut (um nicht garnicht zu sagen)

Es gibt kein Säure-Base-Konzept das auf Ethan zutrifft.

Ethen kann z.B. durch thermisches Cracken von Ethan gewonnen werden, dabei handelt es sich um eine Redoxreaktion.

Wenn du etwas mehr über die Verschiedenen Säure-Base-Konzepte erfahren möchtest hier eine gute Seite:
http://www.guidobauersachs.de/allgemeine/SABA.html
zwaen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2007, 09:12   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Zitat von zwaen Beitrag anzeigen
Es gibt kein Säure-Base-Konzept das auf Ethan zutrifft.
Du kannst auch auf Ethan ein Säure-Base Konzept anwenden. Ethan ist halt eine extrem schwache Säure und du brauchst eine extrem starke Base um Ethan zu deprotonieren.

Der laut "N. Krause, Metallorganische Chemie, 1. Aufl. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1996, S. 37." extrapolierte bzw. geschätze pKS Wert von Ethan liegt bei 50.
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Alt 28.08.2007, 10:01   #6   Druckbare Version zeigen
MTG Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.048
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Zitat von giftmischer23 Beitrag anzeigen
Der laut "N. Krause, Metallorganische Chemie, 1. Aufl. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1996, S. 37." extrapolierte bzw. geschätze pKS Wert von Ethan liegt bei 50.
du kannst für jede organische substanz pka werte angeben, aber von CH-Acidität kann man deshalb noch lange NICHT sprechen!
MTG ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2007, 10:06   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Zitat von MTG Beitrag anzeigen
du kannst für jede organische substanz pka werte angeben, aber von CH-Acidität kann man deshalb noch lange NICHT sprechen!
Hab ich das behauptet?

Ich hab nur zum Ausdruck gebracht, dass man sehr wohl Säure-Base Konzepte auf organische Verbindungen anwenden kann. Dass die ätzende Wirkung von z.B. Benzol eher mein geringeres Problem ist wenn ich mir ein paar Liter über den Kopf kippe ist mir durchaus klar
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Alt 28.08.2007, 19:44   #8   Druckbare Version zeigen
miautin Männlich
Mitglied
Beiträge: 156
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Benzol ist doch sicher eher ne Lewis-Base wegen der hohen Elektronendichte im Ring
miautin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2007, 22:15   #9   Druckbare Version zeigen
Auwi Männlich
Mitglied
Beiträge: 9.766
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Alkane können doch Wasserstoffteilchen abspalten,
Das hat doch so nichts mit Säure zu tun.
Eine Säure liegt doch nur vor, wenn der Wasserstoff als H+ Ion abgespalten werden kann....
im übrigen wäre das sogar möglich, nur nicht in wässeriger Lösung.
...und darauf zielt doch der "normale" Säurebegriff ab !
Auwi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2007, 22:45   #10   Druckbare Version zeigen
Schwarzfahrer88 Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.108
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

ALSO:

Nein Ethan kann nicht als eine Brönstedsäure gesehen werden.

@Kakerlake: mal schön en neues gesicht zu sehen, und noch en hübsches dazu, aber der name ist nich so wunderbar
__________________
No comment!
Schwarzfahrer88 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.08.2007, 00:51   #11   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Zitat von Auwi Beitrag anzeigen
Das hat doch so nichts mit Säure zu tun.
Eine Säure liegt doch nur vor, wenn der Wasserstoff als H+ Ion abgespalten werden kann....
im übrigen wäre das sogar möglich, nur nicht in wässeriger Lösung.
...und darauf zielt doch der "normale" Säurebegriff ab !

Der Begriff der Säure bzw. Base ist schlicht und einfach eine Definitionssache. So ist z.B. nach der Definition von Lux und Flood folgende Reaktion auch eine Säure (Oxidionen-Akzeptor)/Base (Oxidionen-Donor) Reaktion: {CaO (Base) + SiO_2 (Saeure) \rightarrow CaSiO_3}

Nach Brönsted ist eine Säure ein Protonen-Donor und eine Base ein Protonen-Akzeptor.

Im Normalfall geht man natürlich von wässrigen Systemen aus womit eine Säure ein Stoff ist der die Konzentration des Lösungsmittelspezifischen Kations {H_3O^+} erhöht. Anaolog erhöht eine Base die Konzentration des Lösunungsmittelspezifischen Anions {OH^-}.

In diesem Zusammenhang ist Ethan oder Benzol natürlich nicht als Säure oder als Base zu sehen.

Die Brönsted-Definition ist aber nicht auf wässrige Systeme beschränkt. Sie kann ohne Probleme auf andere Lösungsmittel wie z.B. flüssigen Ammoniak ausgeweitet werden (Solvenstheorie): {2 NH_3 \rightleftharpoons NH_4^+ + NH_2^-}

Der Säure/Base Begriff lässt sich aber auch auf Reaktionen in nicht protischen Lösungsmitteln erweitern (siehe Anhang).
Diese Reaktion ist wie mir hoffentlich jeder zustimmt eine Säure/Base Reaktion und wenn man das ganze mit der Definition von Brönsted vergleicht ist Benzol die Brönsted-Säure und nBuLi die Brönsted-Base.

Zitat:
Zitat von Schwarzfahrer88
ALSO:

Nein Ethan kann nicht als eine Brönstedsäure gesehen werden.
Doch, wenn (!) ich Ethan mit einer Brönsted-Base umsetzte, deren konjugierte Säure einen kleineren pKS-Wert besitzt als Ethan (ca. 50). Dies wäre nach der pKS-Tabelle von Evans tBuH mit einem Wert von 53. Das entsprechende Reagenz wäre dann wohl tBuLi. Ob diese Reaktion nun tatsächlich abläuft oder ob sie kinetisch gehemmt ist weiß ich zugegebenermaßen nicht.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif PhLi.gif (4,0 KB, 6x aufgerufen)
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Alt 29.08.2007, 10:13   #12   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Zitat von giftmischer23 Beitrag anzeigen
deren konjugierte Säure einen kleineren pKS-Wert besitzt als Ethan (ca. 50).
Hier muss natürlich kleiner durch größer ersetzt werden.
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Alt 29.08.2007, 13:47   #13   Druckbare Version zeigen
Kakerlake weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 32
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Stimmt, ich habe gar nicht daran gedacht, dass als Brönsted-Säure Teilchen angesehen werden, die mit Wasser reagieren.... Ich hatte als Definition nur die Protonen vor Augen und mich gewundert, warum Alkane nicht als Säuren funktionieren, obwohl alle so voll von Wasserstoff sind^^ Habs gerafft (Dussel, ich)

Geändert von Kakerlake (29.08.2007 um 13:59 Uhr)
Kakerlake ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.08.2007, 13:59   #14   Druckbare Version zeigen
Kakerlake weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 32
AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Ich denke, Alkane als Brönsted-Säuren anzusehen, ist bei einem pKs - Wert von 50 doch etwas weit hergeholt... das entsprechen in Lösung 0,00000000000000000000000000000000000000000000000001 mol Hydronium - Ionen pro Liter, also 0,00000000000000000000006 Hydronium-Teilchen. Also nüscht.

mal sehen, wer jetz anfängt, mit Nullen zählen^^
Kakerlake ist offline   Mit Zitat antworten
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