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Alt 31.07.2007, 17:32   #1   Druckbare Version zeigen
Kermit weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
Dissoziation in wasserfreier essigsäure

hab hier eine klausurfrage und mal wieder keine ahnung.

welche der folgenden verbindungen liegt in wasserfreier essigsäure überwiegend dissoziiert vor (>99%)
a) Natriumperchlorat
b) schwefelsäure
c) Kaliumacetat
d) Harnstoff
e) keine der obigen verbindungen

meine vermutung ist bei e?? aber sicher bin ich mir da nicht.
vielleicht kann mir ja spontan jemand helfen.
Kermit ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2007, 20:03   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Dissoziation in wasserfreier essigsäure

Ich würde auf a) tippen. Perchlorsäure protoniert nämlich Essigsäure vollständig, folglich ist Perchlorat eine schwächere Base als Acetat (und das nicht nur in reiner Essigsäure).

lg
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ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2007, 20:15   #3   Druckbare Version zeigen
Kermit weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Dissoziation in wasserfreier essigsäure

ok danke. das hatte ich mir auch erst überlegt, da ich wusste, dass perchlorsäure die essigsäure protoniert. war mir aber nicht sicher ob vollständig und mit der schlussfolgerung daraus war ich mir auch nicht wirklich sicher .
also falls diese frage morgen in der klausur dran kommt kreuz ich doch einfah mal a an =).

gruß
Kermit ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2007, 20:48   #4   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: Dissoziation in wasserfreier essigsäure

ich würde auf b) tippen
natriumperchlorat löst sich in wasser, weil die hydratisierung der ionen genug negative freie energie bringt, sodass sich die kristallzerstörung ausgeht
in eisessig entfällt dieser beitrag --> woher soll die energie zur kristallauflösung kommen ?

schwefelsäure hingegen halte ich für stark genug um eisessig zu protonieren
CH3COOH2+ sollte eine schwächere säure sein als schwefelsäure in der 1. stufe
insofern wäre der protonenübergang mit dG<0 behaftet, was schwefelsäure dissoziieren ließe

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2007, 21:11   #5   Druckbare Version zeigen
alpha Männlich
Mitglied
Beiträge: 281
AW: Dissoziation in wasserfreier essigsäure

Protonierte Essigsäure hätte demnach einen grösseren pKs-Wert als -1 (wenn wir -3 für Schwefelsäure annehmen, was weiss ich, in welchem Lösungsmittel, da gemessen worden sein soll)?
Das scheint mir doch eher seltsam...

Ich weiss, dass Wikipedia nicht gerade wissenschaftlichem Anspruch genügt, und "inorganic salts" ist auch ziemich undefiniert, aber mir scheint doch eher Natriumperchlorat oder Kaliumacetat gut löslich zu sein in Essigsäure, insbesondere letzteres wäre mein Favorit.


Grüsse
alpha
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Alt 01.08.2007, 14:18   #6   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: Dissoziation in wasserfreier essigsäure

ja, mir fehlt bei beiden lediglich die treibende kraft für den lösungsvorgang
in wasser ist es üblicherweise die hydratisierungsenergie, die aber in eisessig nicht möglich ist
eine weitere ursache ist der entropiegewinn, der bei lösung in eisessig durchaus vorhanden wäre
eine eventuell mögliche "acetatisierungsenergie" würde ich, falls vorhanden, für relativ mickrig halten

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.08.2007, 18:17   #7   Druckbare Version zeigen
alpha Männlich
Mitglied
Beiträge: 281
AW: Dissoziation in wasserfreier essigsäure

Ja, ich sehe deine Bedenken ein. - Spontan hätte bei mir eben das Kaliumacetat eine geringere Gitterenergie als das Natriumperchlorat, weil Acetat das grössere Ion sein dürfte.
Also... Es kommt natürlich immer auf die Menge an, die man lösen möchte, von dem her ist eine Antwort sowieso schwierig, meiner Meinung nach.
NaClO4 ist löslich in Ethylacetat, Trifluoressigsäure und Essissäureanhydrid, für Essisäure habe ich leider gar keine Angaben gefunden.
Kaliumacetat soll in Chloressigsäure löslich sein und 20-40% in (wässriger) Essigsäure.
Folglich bin ich nicht schlauer als vor einer kurzen Gmelin-Recherche, sorry!

Grüsse
alpha
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