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Alt 03.06.2007, 16:45   #1   Druckbare Version zeigen
stegmanntim  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

Hallo!
Was wird leichter (also exothermer) hydratisiert:
Ein
a) Cyclohexanolation: also ein einfach negativ geladenes Ion mit unpolarem Rest und einer hohen Ladungsdichte am O-Atom
oder ein
b) Phenolation: also ein ebenfalls einfach negativ geladenes Ion, fast genauso groß, aber mit stark delokalisierter Ladung (Aromat)?
Nach der Regel hart in hart / weich in weich müsste hier das Cyclohexanolation besser gehen, oder?
Natürlich haben andererseits beim Phenolation die Wassermoleküle mehr Platz, wärend sie sich beim Phenolation alle um den Sauerstoff drängeln müssen. Aber meiner Meinung nach müsste die höhere Ladungsdichte überwiegen.
Was meint Ihr?
Bitte betrachtet nur die Solvatation, mir ist klar, dass wir zu Aussagen über die Löslichkeit die Gitterenthalpie brauchen.
Auch die unterschiedliche Basizität der beiden Moleküle bitte ich, mal außer Acht zu lassen. Meine Frage ist mehr grundsätzlich.
stegmanntim ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 17:31   #2   Druckbare Version zeigen
linkhardy  
Mitglied
Beiträge: 708
AW: Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

ich glaube wenn man alles außer acht läßt, hilft vielleicht eine abschätzung weiter, bei der man die oberflächenladungsdichte von beiden mal grob berechnet.
linkhardy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 17:55   #3   Druckbare Version zeigen
stegmanntim  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

Meinen Sie? Müsste die Oberflächenladungsdichte bei Phenolat wegen der Delokalisierung der Ladung nicht auf jeden Fall wesentlich geringer sein? Der Größenunterschied der beiden Molekülionen fällt doch kaum ins Gewicht, oder?
Frage: Wie wirkt sich diese Oberflächenladungsdichte denn auf die Hydratatisierbarkeit aus: positiv oder negativ?
stegmanntim ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 17:58   #4   Druckbare Version zeigen
linkhardy  
Mitglied
Beiträge: 708
AW: Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

je höher die oberflächenladungsdichte ist, umso mehr wassermoleküle können elektrostatisch mit dem ion wechselwirken.
linkhardy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 18:47   #5   Druckbare Version zeigen
stegmanntim  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

Danke!
Ja, so denke ich mir das auch. Zumindest für ein mehr oder weniger kugelförmiges Molekül.
Aber:
Hier stört mich, dass im Molekül mit der höheren Ladungsdichte, also dem Cyclohexanolation, noch der Ring im Weg ist und verhindert, dass die geladene Stelle im Molekül rundherum hydratisiert werden kann. Im Phenolation ist die Ladung verteilt, es ist also sozusagen nichts im Weg. Spielt das Ihrer Meinung nach keine Rolle?
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Alt 03.06.2007, 18:54   #6   Druckbare Version zeigen
linkhardy  
Mitglied
Beiträge: 708
AW: Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

das nehme ich auch an. man hat also zwei gegenläufige effekte, beim phenolat ist die oberflächenladungsdichte am sauerstoff geringer, durch die dehydratisierungsenergie, beim cyclohexanol ist das gegenteil der fall, nur das hier der hydrophobe teil im weg ist. tja schwierige frage, da viele dinge hier eine rolle spielen, die sie zur betrachtung des problems ausgeschlossen haben
linkhardy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 20:43   #7   Druckbare Version zeigen
stegmanntim  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

Vielen Dank für die freundliche Unterstützung!
Es ging, wie gesagt, eher um ein theoretisches Problem, daher meine eingrenzende Betrachtung.
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