Allgemeine Chemie
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Alt 01.06.2007, 17:50   #1   Druckbare Version zeigen
Kiara88  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Unglücklich Reaktionsmechanismen

Hallo,
ich habe ein paar Aufgaben zum Thema Reaktionsmechanismen. Bereite mich aufs mündliche Abi vor und komme damit noch nicht so ganz klar. Habe auch Ansätze, aber bin nicht sicher, ob diese Stimmen. Über Hilfe wäre ich sehr dankbar.

Aufgabe 1
Für die Deyhdratisierung von Alkoholen gibt man folgende relativen Geschwindigkeiten an: Ethanol 1, 1-Propanol 3,3 , 2-Propanol 9,4 und für 2-Methyl-2-propanol 120.
a) Notieren Sie für Ethanol den Vollständigen Mechanismus.

Das ist doch eine Eliminierung oder nicht? H+ bindet sich an das Molekül und es spaltet sich Wasser ab und Ein Alken entsteht unter Abspaltung von H+..

b) Warum verläuft die REaktion mit 2-Methyl-2propanol wesentlich schneller?

Ja, da hab ich nur eine Theorie. Liegt es vielleicht an den -I-Effekten der C-Atome, die eine einfachere Abspaltung des Wassers ermöglichen?

c) Wieso wrid durch diese Geschwindigkeitsabfolge der Mechanismus bestätigt?

? weiß ich leider nicht

Aufgabe 2
Die Verbingung 2-Brompropan wrid a) in Ethanol bei hoher Hydroxid-Konzentration und b) in Wasser bei geringer Hydroxid-Konzentratino umgesetzt. Welche Reaktionen laufen jeweils ab, welche Produkte bilden sich?

a) Vielleicht eine SN2 zwischen dem OH- und dem Brompropan?da wäre dann Br- und ein Alkohol übrig. Dann hätte ich zwei Alkohole, denn ich hab ja Ethanol immer noch....

b) Nicht vielleicht? Alkane sind in Wasser ja nur schlecht löslich..

Ich wäre sooo dankbar, wenn mir jemand helfen könnte!

Lg, Kiara
Kiara88 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2007, 22:29   #2   Druckbare Version zeigen
agent_orange Männlich
Mitglied
Beiträge: 53
AW: Reaktionsmechanismen

Hallo Kiara,

mal sehen, was ich jetzt noch auf die Reihe bekomme.

Bei der ersten Aufgabe, bin ich mir recht sicher, dass der Mechanismus richtig ist. Die Protonen binden an das Sauerstoffatom der OH-Gruppe, welche dann das Molekül als Wasser verlassen. Es entstehen die Alkene.

Die verschiedenen Geschwindigkeiten kommen zustande, weil die die OH-Gruppe an "unterschiedlichen" Kohlenstoffatomen gebunden ist. bei 1-Propanol handelt es sich nämlich um einen primären, bei 2-Propanol um einen sekundären und bei 2-Methyl-2-propanol um einen tertiären Alkohol. Verlässt das Wasser jetzt das Molekül, so muss vor Deprotonierung und Ausbildung der Doppelbindung die postive Ladung stabilisiert werden, ein so genanntes Carbenium-Ion entsteht. Tertiäre Carbenium-Ionen sind stabiler als sekundäre und diese wiederum als primäre, so werden tertiäre leichter gebildet als...

Wenns nicht klar ist, schreib noch einmal.

Gruß,
agent_orange ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2007, 22:53   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktionsmechanismen

Zu 2):
Erstmal ist ein Austausch von Bromid gegen Hydroxid zu erwarten, also die Bildung von Propanol-2.
Bei a) haben wir eine hohe Konzentration von Hydroxidionen in Ethanol. Hier dürften als Konkurrenzreaktionen Etherbildung (Substitution durch Ethanolat) sowie Elimination auftreten.
Bei b) findet nur Hydrolyse statt.

Gruß,
Franz
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Alt 03.06.2007, 10:40   #4   Druckbare Version zeigen
Kiara88  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Reaktionsmechanismen

Hallo und danke für die Schnelle Antwort.
Könntet ihr mir denn für b) vielleicht die Reaktion zeigen?
Irgendwie steh ich da voll auf dem Schlauch...

2-Brompropan + H20 -->

Ich danke euch schon mal im Voraus!
Kiara88 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 10:57   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Reaktionsmechanismen

Das mischt sich nicht mal. Geschweige denn reagieren.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 03.06.2007, 15:05   #6   Druckbare Version zeigen
Kiara88  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Reaktionsmechanismen

Gut, dass hatte ich mir schon gedacht.. Dann besten Dank!
Kiara88 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2007, 15:11   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktionsmechanismen

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Das mischt sich nicht mal. Geschweige denn reagieren.
Momenterle...
Die Frage lautete:
Zitat:
2-Brompropan wrid b) in Wasser bei geringer Hydroxid-Konzentratino umgesetzt. Welche Reaktionen laufen jeweils ab, welche Produkte bilden sich?
Das impliziert, dass eine Reaktion erwartet wird.
Die Löslichkeit in Wasser ist mit 0,32% bei 20 °C zwar gering, aber bei weitem ausreichend für irgendwelche Reaktionen.

Gruß,
Franz
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Alt 03.06.2007, 15:13   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Reaktionsmechanismen

Zitat:
bei geringer Hydroxid-Konzentratino umgesetzt
Das sah ich nicht!
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