Allgemeine Chemie
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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 08.05.2007, 14:52   #1   Druckbare Version zeigen
liederwieorkane Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 38
Frage(n) zur Farbstoffchemie

Ich weiß ja, dass man die Farbigkeit (Absorbtionsmaximum) eines Moleküls nur tendenziell bestimmen kann, aber folgendes Beispiel überrascht micht trotzdem:

Indigo und Purpur unterscheiden sich, wenn ich das richtige sehe, nur dadurch, dass Purpur dort zwei Brom-Atome sitzen hat, wo das Indigo zwei Wasserstoffatome hat. Das Pi-System (dessen Ausdehnung) ist also nicht davon betroffen und auch "endgruppentechnisch" tritt keine Änderung ein.
Wie ist das (die deutliche Absorbtionsverschiebung) zu erklären?

Allgemeineres Problem: Wenn ich Farbstoffmoleküle auf die Größe des Pi-Systems (wechselnde Doppel-/Einfachbindungen) untersuche, weiß ich häufig nie, wo dort genau die GRenze zu ziehen ist.
Beispiel: Indigo (zweiter Ring)
Die Doppelbindung vom Kohlenstoff zum Sauerstoff, kann die auch in das Pi-System eingebunden werden? Wie sieht es darunter mit dem freien Elektronenpaar des Stickstoff aus?

Danke im Voraus.
liederwieorkane ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2007, 19:54   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

Für die Farbe massgebend ist die Kreuzkonjugation in der Mitte des Moleküls. Die Aromaten tragen nur einen kleinen Teil zur Farbigkeit bei.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 08.05.2007, 21:52   #3   Druckbare Version zeigen
liederwieorkane Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 38
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

Sorry, aber ließe sich der egrif Kreuzkonjugation evtl. präzisieren? In meinen Augen bleibt es ja bei dem minimalen Unterschied am Ende des Moleküls, der für den Farbunterschied verantwortlich sein müsste...
liederwieorkane ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.05.2007, 15:09   #4   Druckbare Version zeigen
ARGOSpp Männlich
Mitglied
Beiträge: 84
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

Lieber LiederwieOrkane,

Mache es niemals ohne Hückel ! !
(Aber Er alleine tut’s auch seltenst! ! ! )

Ersetze einfach den “NEU-Neu-Deutsch-en“ Ausdruck “Kreuzkonjugation“ durch “Verzweige Konjugation“ und, - Oh Erstaunen: Alle wissen’s auf einmal!
Du hast ganz recht! ─ Es hilft Dir auch nicht weiter!
Doch ich glaube, wir sollten es ganz gemäß dem Würfelspiel machen: “Zurück auf’s Startfeld!“:

Da wären mal die Figuren: >C=O, -N-, >C=C<, UND die “Aromaten“!!
Dann kämen noch die Spieler: л-Elektronen, DU, und Herr Hückel!
Der Preis des Spiels: “Indigo“, als Vertreter/Beispiel vieler Klassen!
UND zumindest die Spielregel:
Der Stickstoff kennt in seiner vermeintlichen Einfach-Bindung
ZWEI Hybridisierungen, vor allem in der Organischen Chemie! ! !

Nun darf bereits gewürfelt werden:
  • 1.W.) Bonus!:Da wirklich die Größe/Länge des л-Systems die Farbe ausmacht!
  • 2.W.) Wir wissen, daß >C=O planar (sp2) hybridisiert ist. Die л’s stehen also aus der Bindungsebene heraus.
    Abgesehen davon dürfen wir vermerken, daß, obwohl für die einen “veraltet“, der Begriff “Auxochrom“ noch immer treffendst für >C=O bleibt!
  • 3.W.) Das Benzol/Phenyl als Aromat ebenfalls sp2 hybridisiert!
  • 4.W.) Selbst >C=C< erkennen wir ist sp2 hybridisiert!
  • 5.W.) Da, ─ Ja, da müssen wir jetzt wohl die Spielregel anwenden:
    Für OC etwas exakter lautet sie doch:
    In der R─N─ Bindung ist die Hybridisierungen des Stickstoffs vom R- abhängig!
    Dabei gilt, daß wenn R- ein Alkyl-Rest ist, N zu sp3 hybridisiert,
    falls aber ein Aryl-Rest vorliegt, N zu sp2 hybridisiert! ! !
    (Ich hoffe doch schwer, daß NICHT NUR ich dies SO lernen mußte!)
Daraus resultiert mit einfachen Worten ein völligplanares“ Molekühl, welches man nun zwar als “Verzweige Konjugiert“ bezeichnen könnte, so man wollte. ABER es kommt noch ganz anders!

Richtig bemerkt! ─ Herr Hückel hat ja noch gar nicht gewürfelt; ─ Dafür nimmt er jetzt die Akürzung! :
Er hat nämlich gemerkt, daß da zwei Ringe vorliegen (Welche?) und heimlich gezählt, UND kam auf 10!, UND DA, da war für ihn alles klar!
Genau! Auf 10 = 2 + 4*n л-Elektronen, welche an den beiden Ringen beteiligt sind, für Herrn Hückel ganz klar: Ein AROMAT! Und damit hatte ER! gewonnen, bevor das Würfeln überhaupt gestartet werden konnte! (“Ist nun klar: Welche?“)

Das ganze Molekühl ist PLANAR und ein AROMAT!
Damit ist doch aber die Frage nach der Farbe überhaupt kein Thema mehr, bei einem SOOO ausgedehnten und konugierten л-Systems!
Und ehrlich? Ist damit die Frage nach dem Purpur (-Br) nicht gleich mit erledigt?
Sonst schlag doch einfach schnell mal nach in der "Allgemeinen Chemie" unter “Anti-Auxochrome":

Viel Glück! ARGOS++

P.S.: “Chemie“ SOLL doch noch ein Bißchen Spaß machen dürfen, ODER?
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Formulas, in its best sense, ARE ONLY Recipes for “A Picture”, —
If you DON’T catch “The Picture”, you are lost, - for ever! (A++)

There is ONLY one correct Formula for the “Hydrogen”: —
The Atom/Molecule ITSSELF! (Dr. R. Mory 1968)

Make it AS SIMPLE AS possible, — BUT NEVER SIMPLER! (A. Einstein)
ARGOSpp ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.05.2007, 18:20   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

Die Hückelregell gilt für monocyclische pi-Systeme.

Zitat:
Die Hückel-Regel gilt nur für monocylische Moleküle. Nur dort kann die Hückel-Näherung eine allgemeine Aussage machen, da sich die Energieschemata dieser Verbindungen (Musulin-Frost-Diagramm) besonders leicht berechnen lassen. Sie trifft keine Aussage über Systeme mit mehreren Ringen, z.B. Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK).
http://de.wikipedia.org/wiki/H%C3%BCckel-Regel#Einschr.C3.A4nkungen
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2007, 00:44   #6   Druckbare Version zeigen
ARGOSpp Männlich
Mitglied
Beiträge: 84
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

Lieber Herr Moderator bm,

"AUCH! ── Selbstverständlich AUCH FÜR MonoCyclen! Danke."

Eigentlich hatte ich es NIE im Sinne:
Päpstlicher als der Papst selber zu sein, - geschweige denn ES sein zu müssen“!
Aber wenn es denn unbedingt sein muß!:

Die Faktenlage ist ja nun mal recht einfach UND somit kann sich auch fast jeder selbst SEIN Urteil bilden, wie ich glaube:
  • A.) Mit dem Begriff: “Regel“ hat bm, sicher recht, UND den Nagel genauestens auf den Kopf getroffen, wie wir alle, auch angehende Chemiker, mit Sicherheit wissen:
    Zumindest für die Chemie gilt: ─ “KEINE Regel ohne Ausnahme!
  • B.) Trotzdem daß Herr Hückel seine Regel NUR, oder doch erst?, für Mono-Cyclen formuliert hatte (man bemerke: also auch für Hetero-Cyklen), gilt für die heutige Benutzung seiner Regel weit mehr, daß es “Keine Aromaten“, also auch “Nicht-Mono-Cyclen“, geben könne Ohne Erfüllung SEINER formulierten Regel!
    Der heutige Grund dafür ist wohl, daß es für diese Zweite Art der Anwendung bedeutend weniger Ausnahmen gibt, als ursprüngliche angenommen UND sie somit viele allgemeiner nutzbar wurde!
    Einige Ausnahmen: Pyren und Fluoranthen mit 16 л-Elektronen, sowie Benz-Pyren, und Perylen mit jeweils 20 л-Elektronen, sind "DOCH-Aromaten".
  • C.) Etwas spezifischer zum Indigo, welches nicht nur äußerst verwandt ist mit dem Indol, welches wiederum, wen mag’s noch erstaunen, auf der ganzen Welt als Aromat gilt und überall als “hück(e)lisch“. Beide sind nach heutiger Hückel-Regel wiederum sehr verwandt mit Naphtalin, ein weiterer “Hück(e)ler“, wie jederman unschwer in jedem heutigen Lehrbuch nachprüfen kann.
  • D.) Doch auch zum Menschlichen: Es gibt meines Wissens kaum eine Universität auf der ganzen Welt, die den Herrn Hückel IMMER NOCH ausnahmslos in seiner ursprünglichen Form zu lehren getrauen würde. Offenbar darf man aber dies hier.
    Jede UNIKATE gegenteilige Berichterstattung von einer solchen Universität ist mir pro Universität, na sagen wir mal 20.- Euro wert!
    Ich werde den Berichterstatter, UND die Universität, sehr gerne in diesem Forum vorstellen.
  • E.) Auch wenn ich das Alphabet noch etwas strapazieren könnte, bin ich (Wenigsten ich?) der absoluten Überzeugung, daß der Gewinner NUR Herr Hückel heißen kann und sonst niemand!
    Somit wer weiß, vielleicht gibt’s sogar für “WikiWIEDER einmal was zu lernen, wenn man denn unbedingt ALLE zum absoluten Einheitsglauben zwingen will/muß.
Doch ich glaube auch, daß mit all dem Vorgestellten, JEDERMAN, wie bereits angetönt, fähig sein sollte, sich das eigene Urteil selber zu bilden ÜBER das WAS, das WIE, das WER, und das Warum!

Doch stimme ich ausnahmslos jedem zu, der vermerkt, daß weder dieses isolierte Thema, noch seine Diskussion im eigentlichen Sinne hierher, zu den Farbstoff-Fragen, gehört!
Bloß Warum?

Viel Glück! ARGOS++

P.S.: Apropos zu: “Zu Erdkunde: Ist die Erde noch eine Scheibe?“ ── Selbstverständlich:
UNSERE Drehscheibe! ODER?
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Alt 25.05.2007, 03:40   #7   Druckbare Version zeigen
kaktustk Männlich
Mitglied
Beiträge: 750
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

Bitte nicht falsch verstehen, aber aus dem Kindergarten sind wir raus, soviele Farben, Fettgedrucktes und Unterstrichenes braucht man doch nicht... das kann man ja kaum lesen.
kaktustk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2007, 12:48   #8   Druckbare Version zeigen
ThomasH Männlich
Mitglied
Beiträge: 856
AW: Frage(n) zur Farbstoffchemie

neben redefreiheit gilt auch typofreiheit
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