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Alt 18.09.2002, 11:42   #1   Druckbare Version zeigen
Birdie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
Reaktivitätsreihe bezüglich Zweitsubstitution

Hallo Ihr Lieben,
ich habe folgende Aufgabe bekommen:

Erstellen Sie eine Reaktivitätsreihe bezüglich einer Zweissubstitution folgender Stoffe:
Amonibenzol
Benzaldehyd
Brombenzol
Chlorbenzol
Notrobenzol
Phenol

Wißt Ihr in welche Reihenfolge ich die bringen muss, und vorallem woher ich weiß wie reaktiv die bezüglich einer Zweitsubstitution sind??

Danke schonmal!
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Alt 18.09.2002, 11:53   #2   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
@Birdie


Zitat:
Erstellen Sie eine Reaktivitätsreihe bezüglich einer Zweissubstitution folgender Stoffe:

Du betrachtest eine Zeitsubstitution am aromatischen Ring.
Schau Dir dazu die jeweiligen Substituenten am Ring an und welche Effekte +/-M und +/-I sie auf den Ring ausüben.

Zitat:
Notrobenzol,Amonibenzol

Du meinst Nitrobenzol, nehme ich an.


Amonibenzol?



.
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Alt 18.09.2002, 12:00   #3   Druckbare Version zeigen
Birdie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
Hallo!

Oh, ja danke, Nitrobenzol natürlich.

Naja soweit war ich auch schon, ich habe, in der oben stehenden Reihenfolge:
+M
-M
+M
+M
-M
+M

bei den I efeckten haperts irgendwie, woher weiß ich wann es + und wann -I ist, und wie genau kann ich dann eine Reaktivitätsreihe bestimmen?
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Alt 18.09.2002, 12:14   #4   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
Amonibenzol? kenne ich nicht. Da muß Du mich aufklären

Du meinst Aminobenzol

Das mit dem M -Effekten sieht doch gut aus.


+/-I Effekt:

Induktiver Effekt. Besitzt der Substituent eine elektronenziehende Wirkung und verursachte eine positive part. Ladung sagt man er übt einen
-I Effekt aus. Das Gegenteil wäre dann ein +I Effekt.


Zitat:
und wie genau kann ich dann eine Reaktivitätsreihe bestimmen?

Du muß halt abschätzen bei welchen Substituenten insgesamt die Effekte eine Zweitsubstitution stärker, weniger stark oder gar nicht begünstigen.


.
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Geändert von Adam (18.09.2002 um 12:23 Uhr)
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Alt 18.09.2002, 13:32   #5   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
@birdie

Kannst ja mal ein Vorschlag unter Berücksichtigung der I-Effekte possten



.
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Alt 18.09.2002, 14:10   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Der Vollständigkeit halber :

Zitat:
Erstellen Sie eine Reaktivitätsreihe bezüglich einer elektrophilen Zweitsubstitution folgender Stoffe:
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2002, 14:39   #7   Druckbare Version zeigen
Birdie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
Okay, habe jetzt mal folgendes gemacht:

Gruppe 1 (+M > -I)
NH2 , OH

Gruppe 2 (+M < -I)
Br, Cl

Gruppe 3 (-M, -I)
COH, NO2

Ich würde schätzen am reaktivsten ist Gruppe3, dann 2 und dann 1.

Und: ja, ich meine Aminobenzol.
Irgendwie ist es kalt hier, und ich zittere immer so, da vertippert man sich halt schnell...
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Alt 18.09.2002, 17:02   #8   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
@birdie

Ich denke die Verteilung der I/M -Effekte auf die Substituenten ist ok.

Zitat:
Ich würde schätzen am reaktivsten ist Gruppe3, dann 2 und dann 1.

Aber warum diese Schlußvolgerung?

Mit dem +M -Effekt (z.b freies Elektronenpaar am N der Aminogruppe oder am Sauerstoff der Hydroxylgruppe) wird doch die Elektronendichte im Phenylrest erhöht (= erhöhte Reaktivität, -> siehe Resonanzstrukturen) und dadurch die elektrophile Substitution erleichtert.


Noch etwas anders:

Wo wäre der -I Effekt größer bei -Cl, -Br, -OH, -NH2 oder -COH als Substituent?. Ach hier kann man wenn auch nur geringfüge Unterschiede aufgrund der Elektronegativität treffen.


Ma kann also die Reaktivität in deiner Gruppenverteilung noch etwas weiter verfeinern


.
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Alt 19.09.2002, 16:12   #9   Druckbare Version zeigen
Birdie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
Heute haben wir die Aufgabe verglichen, dank Deines letzten Tipps war meines dann auch fast richtig!
Danke nochmal.

Und der Vollständigkeit halber:

Gruppe 1
Erleichterte SE gegenüber Benzol:

Aminobenzol, +M > -I, ENN = 3,0
Hydroxybenzol, +M > -I, ENO = 3,5

Gruppe 2
Erschwerte SE gegenüber Benzol:

Brombentol, +M < -I, ENBr = 2,8
Chlorbenzol, +M < -I, ENCl = 3,0

Gruppe 3
stark erschwerte SE gegenüber Benzol:

Benzaldehyd -M, -I, nur ein Sauerstoffatom das Elektronen entzieht
Nitrobenzol, -M, -I, zwei Sauerstoffatome die Elektronen entziehen
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Birdie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.09.2002, 16:32   #10   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
Daumen hoch








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Alt 19.09.2002, 16:54   #11   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.044
Juhu, mein ERgebnis war auch richtig!!
Aber ich hab ja auch schon etwas länger Chemie als Birdie, dann is es ja auch nicht verwunderlich!




Gruß, Peter!
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