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Alt 18.04.2007, 19:21   #1   Druckbare Version zeigen
azur01  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 525
Hyperkonjugation

Hallo,
bisher habe ich gedacht, dass die Stabilität von Alkylradikalen von primär nach tertiär aufgrund der größeren Anzahl von +I-Effekten zunimmt. Jetzt bin ich aber auf den Begriff Hyperkonjugation gestoßen. Bei Wikipedia steht dazu dieses hier:

Zitat:
Die delokalisierten Elektronen stammen dabei aus den bindenden Elektronenpaaren zwischen benachbarten (sp3-hybridisierten) Kohlenstoffatomen und deren Wasserstoffatomen, die, wie im Modell gezeigt werden kann, bei günstiger geometrischer Anordnung gewisse räumliche Überlappungsintegrale mit der Radikalstelle (dem einfach besetzten p-Orbital) aufweisen.

Wie kann ich mir das vorstellen? Heißt das, dass ich wie bei der Mesomerie Grenzstrukturen zeichnen kann und der reale Zustand irgendwo zwischen den Strukturen liegt?


azur
azur01 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2007, 19:30   #2   Druckbare Version zeigen
kaktustk Männlich
Mitglied
Beiträge: 750
AW: Hyperkonjugation

das doppelt besetzte sp3-Orbital wechselwirkt mit dem einfach besetzten p-Orbital, das Ergebnis ist ein energetisch tiefer gelegenes 2-fach besetztes Orbital und ein energetisch einfach besetztes höheres Orbital. Die Summe ergibt allerdings einen Energiegewinn.
kaktustk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2007, 20:52   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Hyperkonjugation

Gemeint ist, dass bei paralleler Anordnung eine elektronisch Wechselwirkung zwischen sigma-Bindung und dem benachbarten pi-System möglich ist :
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 151.jpg (12,0 KB, 15x aufgerufen)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.04.2007, 12:22   #4   Druckbare Version zeigen
moere  
Mitglied
Beiträge: 21
AW: Hyperkonjugation

Wie kommt es,
dass es für die Hyperkonjugation ein sp3 Hybridorbital einer C-H Bindung braucht?

Warum geht es nicht auch mit einer sp3 Bindung zwischen C-C ?



MfG
moere
moere ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.04.2007, 12:28   #5   Druckbare Version zeigen
Easyquantum Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.486
AW: Hyperkonjugation

Zitat:
Warum geht es nicht auch mit einer sp3 Bindung zwischen C-C ?
Wer sagt, dass das nicht geht? Auch hier treten hyperkonjugative Effekte auf. Die Stabilisierung ist allerdings geringer als die für eine WW mit einer benachbarten CH-Bdg..
__________________
"Der Mensch wird nicht so sehr von dem verletzt was geschieht, als vielmehr von seiner Meinung darüber."
Easyquantum ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 29.04.2007, 13:06   #6   Druckbare Version zeigen
moere  
Mitglied
Beiträge: 21
AW: Hyperkonjugation

Zitat:
Zitat von Easyquantum Beitrag anzeigen
Wer sagt, dass das nicht geht?
Gut "niemand" sagt, dass es NICHT geht,
aber alle schreiben, dass es halt die der C-H Bindung ist.


Wiki:
Zitat:
... Die delokalisierten Elektronen stammen dabei aus den bindenden Elektronenpaaren zwischen benachbarten (sp3-hybridisierten) Kohlenstoffatomen und deren Wasserstoffatomen, ...
http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF-vortraege04SS/28.06.04_Stereoelektronische%20Effekte%20II.pdf

Und unser Prof. hat das glaube ich auch neulich gesagt.
Ich werde ihn am besten nochmal fragen.

Hm und so weit ich das lese sagt der Vollhardt das auch.



@Easyquantum:
Wie viel geringer ist die Stabilisierung denn ?



Mfg
moere
moere ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.04.2007, 13:47   #7   Druckbare Version zeigen
Easyquantum Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.486
AW: Hyperkonjugation

Die sigma-Donorfähihkeit nimmt in folgender Reihenfolge ab:

C–Si > C–H > C–C > C–Cl > C–F

Genaue Beträge kann ich nicht nennen. Es würde mich auch wundern, wenn man sich hier schon zu 100% einig wäre.
__________________
"Der Mensch wird nicht so sehr von dem verletzt was geschieht, als vielmehr von seiner Meinung darüber."
Easyquantum ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.05.2007, 13:49   #8   Druckbare Version zeigen
azur01  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 525
AW: Hyperkonjugation

ich habe dazu noch eine Verständnisfrage. In dem Script steht, dass man verschiedene Grenzformeln formulieren kann. Heißt das also, dass aufgrund der Hyperkonjugation eine Delokalisation erfolgt, sodass statt eines p-Orbitals auch ein sp3-s-MO nur einfach besetzt sein kann?
azur01 ist offline   Mit Zitat antworten
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