Allgemeine Chemie
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Alt 05.04.2007, 12:21   #1   Druckbare Version zeigen
blinky01 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 150
Frage aspartam

hey,

hoffe jmd kann mir bei der aufgabe helfen...

also gegeben ist die strukturformel des süssstoffes aspartam.
das ist ein dipeptid aus asparaginsäure und phenylalanin,aber statt carboxylgruppe -COOH ist da -COOH3 als ende...

ich würde gern wissen wieso,und wie aus säuren plötzlich ein süssstoff wird??und wie ist die strukturforeml??

hat das was mit kondensation zu tun??

danke
blinky01 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2007, 12:27   #2   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.537
AW: aspartam

Zitat:
Zitat von blinky01
also gegeben ist die strukturformel des süssstoffes aspartam.
das ist ein dipeptid aus asparaginsäure und phenylalanin,aber statt carboxylgruppe -COOH ist da -COOH3 als ende...
Am Ende ist -COOCH3. Weißt Du, was ein Ester ist?


Zitat:
Zitat von blinky01
ich würde gern wissen wieso,und wie aus säuren plötzlich ein süssstoff wird??und wie ist die strukturforeml?
Hä, ich denke, die Strukturformel von Aspartam ist gegeben, warum brauchst Du sie dann noch?

Zitat:
Zitat von blinky01
hat das was mit kondensation zu tun??
Was verstehst Du denn unter einer Kondensation und welche beiden Verknüfungen erkennst Du im Aspartam-Molekül?

Gruß,
Zarathustra
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2007, 12:49   #3   Druckbare Version zeigen
blinky01 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 150
AW: aspartam

Am Ende ist -COOCH3. Weißt Du, was ein Ester ist?
oh,hab das C vergessen ester hab ich schonmal gehört...


Hä, ich denke, die Strukturformel von Aspartam ist gegeben, warum brauchst Du sie dann noch?

ich meinte die reaktionsgleichung...

kondensation ist wenn sich 2 moleküle unter abspaltung von wasser verbinden...
und es ist der gegensatz zu saure hydrolyse...
da wäre nämlich noch eine frage...und zwar unterzieht man die beiden AS einer sauren hydrolyse mit HCl.wie liegen sie vor?

verknüpfungen im molekül erkenne ich..ähm...wie meinst du das?peptidbindung und esterbindung...
blinky01 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2007, 13:04   #4   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.537
AW: aspartam

Zitat:
Zitat von blinky01
oh,hab das C vergessen ester hab ich schonmal gehört...
OK, damit ist ja schonmal geklärt, dass Du beim Aspartam zwei Aminosäuren mit einander verknüpft hast (Peptidbindung / Säureamid) und die Carboxylgruppe vom Phenylalanin zusätzlich mit Methanol verestert ist.


Zitat:
Zitat von blinky01
kondensation ist wenn sich 2 moleküle unter abspaltung von wasser verbinden...
und es ist der gegensatz zu saure hydrolyse...
verknüpfungen im molekül erkenne ich..ähm...wie meinst du das?peptidbindung und esterbindung...
Genau diese beiden Bindungsarten meine ich. Bei der Ausbildung beider Bindungen wird Wasser abgespalten. Soviel zum Thema "Kondensation".


Zitat:
Zitat von blinky01
da wäre nämlich noch eine frage...und zwar unterzieht man die beiden AS einer sauren hydrolyse mit HCl.wie liegen sie vor?
Also, Du hast im Endeffekt freie Aminosäuren vorliegen. Dazu kommt, dass Du einen sehr niedrigen pH-Wert hast. Jetzt ist die Frage, wie die Carboxylgruppe und die Aminohgruppe aussehen.
z.B. kann die Carboxylgruppe protoniert oder nicht-protoniert vorliegen:
R-COOH <=> R-COO- + H+

Gleiches gilt für die Aminogruppe:
R-NH3+ <=> R-NH2 + H+

Die Frage für Dich ist jetzt, auf welcher Seite das Gleichgewicht jeweils liegt, wenn man eine hohe Salzsäure-Konzentration (alsp viele freie H+-Ionen) hat.

Was den Geschmack angeht:
Dazu kannst Du keine ordentliche Reaktionsgleichung angeben, weil es sich hierbei um keine richtigen chemischen Reaktionen handelt. Vielmehr kann eine bestimmte Substanz an einen bestimmten Rezeptor binden oder sie passt halt nicht rein. Wie Aspartam an Rezeptoren für "süß" bindet, kann ich Dir nicht sagen. Aber wir können erklären, warum es nicht sauer schmeckt. Was wäre denn notwendig, damit etwas sauer ist / schmeckt?
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.04.2007, 13:05   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: aspartam

Als Hydrochloride?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2007, 13:19   #6   Druckbare Version zeigen
blinky01 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 150
AW: aspartam

*brettvormkopfhab*

säuren müssen ein proton abgeben oder was meinst du?
blinky01 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2007, 13:34   #7   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.537
AW: aspartam

Zitat:
Zitat von blinky01 Beitrag anzeigen
*brettvormkopfhab*

säuren müssen ein proton abgeben oder was meinst du?
Um nach Brönstedt eine Säure zu sein, muss eine Verbindung Protonen abgeben, genau das meinte ich. Insofern ist es ja auch naheliegend, dass eine Substanz, die wir als sauer empfinden, Protonen abgeben kann. Dem entsprechend haben wir auf der Zunge Rezeptoren, die auf eine bestimmte Protonen-Konzentration hin reagieren und uns sagen, dass eine Substanz sauer ist.

Jetzt schau Dir mal die Strukturformel von Aspartam an, zumindest die eine Carboxylgruppe von der Asparaginsäure und die Carboxylgruppe von Phenylalanin sind als Peptidbindung bzw. als Ester gebunden. Die haben schonmal keine Protonen, die sie abgeben könnten. D.h. nur die Carboxylgruppe in der Seitenkette kann ein Proton abgeben.

Einen Süßstoff wie Aspartam verwendet man nur in winzigen Mengen, da können wohl kaum so viele Protonen abgegeben werden, dass die Substanz als sauer empfunden wird. Ich würde sogar gehaupten, dass eine entsprechend konzentrierte Aspartam-Lösung sauer reagiert und schmeckt, nur dass die Geschmackswahrnehmung "süß" das dann deutlich überdecken wird.
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2007, 16:52   #8   Druckbare Version zeigen
blinky01 weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 150
AW: aspartam

dankeschön

*wiederklarseh*
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