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Alt 07.03.2007, 18:27   #1   Druckbare Version zeigen
Thalia weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 56
Unglücklich Methylorange

Hallo!

Habe da mal eine Frage. Im Moment haben wir Farbigkeit im Unterricht, doch mir ist eines nicht ganz klar.

In meinem Chemie Buch steht, dass die protonierte "Form" von Methylorange energieärmere Grenzformel hätte und die pi-Elektronen stärker delokalisiert wären. Nun habe ich folgende Fragen:
Warum greift das H+ ausgerechnet an der N=N Bindung an und nicht z.B. an der SO3- Gruppe?
Was bedeutet energieärmere Grenzformel?
Und was würde im basischen Milieu passieren?

Wäre schön, wenn mir jemand weiterhelfen könnte! Ich habe wirklich keine Ahnung! Vielen Dank schonmal!!
Thalia ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.03.2007, 20:24   #2   Druckbare Version zeigen
Auwi Männlich
Mitglied
Beiträge: 9.766
AW: Methylorange

Man kann es vielleicht durch die mesomere Struktur erklären,denn dadurch,daß sich die Mesomerie über die ganze Hälfte des Moleküls vom linken N uber Ring bis zum rechten N erstreckt,sind auch die polaren Formen "mesomeriestabilisiert".
(CH3)2N-C6H4-N=N+H-C6H4-SO3Na <-> (CH3)2N+=C6H4-N-NH-C6H4-SO3Na
Ein Angriff auf die SO3- Gruppe, der ja gleichzeitig erfolgen könnte,hätte aber wahrscheinlich keine Farbänderung zur Folge, da hierfür die Azo Gruppe verantwortlich zeichnet.
Auwi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.03.2007, 20:28   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Methylorange

Eine Sulfogruppe hat einen pKS-Wert von ~ 2. Keine Stelle, die sich gerne protonieren lässt.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.03.2007, 20:36   #4   Druckbare Version zeigen
Thalia weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 56
AW: Methylorange

Okay, dankeschön für die Hilfe!
Ich habe da aber nochmal eine ganz blöde Frage. Wenn ich Methyorange in eine saure Lösung gebe setzt sich ja das H+an die N=N Bindung. Was passiert aber, wenn ich Methyorange in ein alkalisches Milieu gebe? Bei Phenolphtalein wird dann ja ein H+ abgespalten, aber was passiert bei einem Azofarbstoff?
Thalia ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.03.2007, 20:42   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Methylorange

Primär nichts.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.03.2007, 20:44   #6   Druckbare Version zeigen
Thalia weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 56
AW: Methylorange

Achso
Dann vielen Dank für die Hilfe!!
Thalia ist offline   Mit Zitat antworten
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