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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 23.02.2007, 15:45   #1   Druckbare Version zeigen
Cube Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Hallo!
Ich brauche etwas hilfe was meine Facharbeit in Chemie angeht!
Ich schreibe meine Facharbeit über die Herstellung von Parfüm.
Wir müssen ein Experiment vorbereiten und dann vorführen.

Also ich habe vor zwei experimente gleichzeitig laufen zu lassen:
1.) Herstellung eines synthetischen Duftstoffes
2.) Herstellung eines Parfüms aus Orangenblüten

Ich habe vor das erste experiment mit den Stoffen Anthranilsäure und Methanol herzustellen so dass Anthanilsäure-Methylester durch Veresterung entsteht.
Die Reaktion und ähnliches ist mir schon klar, aber die Probleme sind:
- Wieviel von den Stoffen soll ich benutzen?
Also in welchem Verhältnis müssen die Stoffe zueinander stehen, sodass ich eine gute
Umsetzung habe?
- Und wie muss ich den Katalysator (Schwefelsäure) beachten?
- Ebenso, wie trennt man den entstandenen Anthanilsäure-Methyester von dem
entstandenem Wasser und der Schwefelsäure?

Naja...das wär erst mal das wichtigste was ich wissen müsste.
Wär gut wenn mir jemand helfen könnte.
Cube ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.02.2007, 16:35   #2   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Für 2) verwendest du am besten Wasserdampfdestillation.
Wie wäre es bei 1) mit den Buttersäureestern?

Vorschriften hab ich im Moment leider keine.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.02.2007, 18:29   #3   Druckbare Version zeigen
Cube Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Als wir im chemieunterricht mit Buttersäure gearbeitet hatten, war niemand von dem Duft begeistert , aber wenn Buttersäureester auch nach orange riechen, wär das auch ne möglichkeit.
Da ich die beiden experimente ja am ende vergleichen will.
Kann man nicht irgentwie berechnen wieviel Alkohol zu der Säure dazugegeben werden muss?

Ich habe mich bereits über die Wasserdampfdestillation informiert aber auch dort ist mir unklar, wie groß die Stoffmenge sein sollte und wieviel destiliertes Wasser verwendet werden soll.

Auf einer seite hab ich gefunden, dass die Stoffmengen im Destillat von den Partialdrücken von Wasser und des zu destillierenden Stoffes bei der Destillationstemperatur abhängt.
Aber wie genau rechne ich das dann aus?
Ebenso, welchen organische Lösungsmittel soll ich da verwenden?

Danke schon mal....
Cube ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.02.2007, 02:19   #4   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Da brauchst du eine konkrete Vorschrift...Sowas hab ich zur Zeit leider nicht.
Das bedeutet für dich Recherche. Bibliothek, google und co. Oder es meldet sich jemand, der da was hat.

Buttersäureester, nicht Buttersäure. Letztere ist nur eines der Edukte
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.02.2007, 15:41   #5   Druckbare Version zeigen
wobue Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.661
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Hallo Cube,

Extraktive Veresterung:
1 mol Säure; 3 mol Alkohol; 300 ml Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Trichlorethylen; 15 ml konz. Schwefelsäure 10 Stunden unter Rückfluss erhitzen.
Nach Abkühlen die organische Schicht erst mit Wasser, dann mit NaHCO3-Lösung und nochmal mit Wasser waschen, Extraktionsmittel abdestillieren und Produkt im Vakuum destillieren.

Quelle: Organikum

Gruß Wolfgang
wobue ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.02.2007, 21:09   #6   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Zitat:
300 ml Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan oder Trichlorethylen
Das ist aber gesund.
Für einen Schüler leider nicht praktikabel. War da nicht mal was ganz harmloses mit Rückflusskühler?
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2007, 22:06   #7   Druckbare Version zeigen
Cube Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

@wobue: Danke für deinen Vorschlag, aber wie kaliumcyanid schon sagt:
"Für einen Schüler leider nicht praktikabel".
Nicht nur weil die Stoffe nicht gesund sind, sondern auch weil ich keine 10 Stunden zum erhitzen habe.
Aber danke trotzdem.

@kaliumcyanid: Weißt du vieleicht, wie man rausbekommt, ob eine Reaktion im Stoffverhältnis 1 zu 1 umgesetz wird, also ob zum beispiel
1ml Säure und 1ml Alkohol = 1ml Ester und 1ml Wasser ergeben?
Auch dir schon mal danke für deine Hilfe.
Cube ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2007, 22:29   #8   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Man stellt die korrekte Reaktionsgleichung auf, dann sieht man es.

A-Säure + B-Alkohol -> "A"säure"b"ester + Wasser.

Hier wäre V 1:1
aus 1 mol Alkohol/Säure entsteht 1 mol Ester.
Da könnte man dann M bzw. m einsetzen. Hat aber immer noch nicht die wirkliche Ausbeute, da Reaktionen nie ganz quantitativ ablaufen.

Um Vorschriften musst du dich wohl selbst bemühen. Meine (zugegebenermaßen kurze) Recherche hat nicht viel zu Tage gefördert.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2007, 22:53   #9   Druckbare Version zeigen
CW Männlich
Mitglied
Beiträge: 107
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

Habe mal Ethylacetat gekocht, das ging ganz gut (ich denk' mal einige Ester gehen auf diese Weise, optimalerweise ist der Sdp-unterschied zwischen Alkohol und Ester groß)
Schwefelsäure und Säure wird im Dreihalskolben vorgelegt und unter Rühren auf Sdp. des Esters geheizt.
Ausm Tropftrichter laaangsam den entsprechenden Alkohol zutropfen. Dabei direkt am Dreihalskolben abdestillieren.

Also wie gesagt das ging damals ganz gut.
Danach muss man halt noch neutralisieren und trockenen etc.

Gruß
Chris
CW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.02.2007, 19:23   #10   Druckbare Version zeigen
wobue Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.661
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

mit Rückflußkühlung gehts auch:

1 mol Säure + 5 mol Alkohol + 0,2 mol Schwefelsäure konz. 5 Std. Kochen, Alkohol abdestillieren, Rückstand in 5 fache Menge Eiswasser geben, organische Phase abtrennen.

Quelle Organikum

Das Produkt wird vermutlich als feststoff ausfallen, da Smp. des Esters 24 °C

Ich nehme an, dass du keinen großen Wert auf die Ausbeute legst, sondern nur den Ester herstellen willst, also wird auch eine deutlich kürzere Zeit ausreichen.

@Kaliumcyanid

Methanol
R 11-23/24/25-39/23/24/25
Leichtentzündlich.
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.

Merck; ChemDat

@ CW
Ester abdestillieren wird nicht funktionieren; Sdp. 260 °C.
wobue ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 28.02.2007, 22:05   #11   Druckbare Version zeigen
Cube Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

@kaliumcyanid: Danke für den Tipp mit den 1 mol Alkohol/Säure entsteht 1 mol Ester und das einsetzen in M. Hat mir sehr geholfen.

@wobue: Wenn ich doch alle Siedepunkte der verschiedenen Stoffe habe, kann ich doch bestimmte Stoffe abdestillieren und diese dann in getrennte Gefäße fliesen lassen.
Wenn ich es schaffe bestimmte Temperaturen zu erreichen, müsste das rein theoretisch ja funktionieren.
Bei dem Versuch mit der Anthranilsäure-methylester müsste ich dann auf eine Temperatur von 256°C kommen.
Die vorher siedenden Stoffe wie z.B. Methanol würde ich dann in verschiedenen Gefäßen leiten und die restlichen Stoffe die sich im Ausgangsgefäß befinden (z. B. Schwefelsäure Sdp. 338°C) währen dann uninteressant.
Ist es möglich diese Temperaturen (u.a. 256°C) zu erreichen?
Cube ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.02.2007, 22:26   #12   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

1 mol zu 1 mol war aber absolut pauschal. Da hab ich ja Glück gehabt, das das auch bei dir zugetroffen hat.

Das Zeug so hoch zu destillieren wird wohl nicht funktionieren. Früher oder später zersetzt sich das dann vielleicht noch...
Zitat:
Das Produkt wird vermutlich als feststoff ausfallen, da Smp. des Esters 24 °C
Dann mal ordentlich kühlen
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.03.2007, 00:23   #13   Druckbare Version zeigen
Cube Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Hestellung von Parfüm (Facharbeit)

@kaliumcyanid: Dein Tipp hat mir geholfen, die Molangaben soweit zu berechnen, dass ich glaube, dass sie im Verhältnis 7mol zu 3mol stehen müssten. (Wenn ich alles richtig gemacht/verstanden habe)
Wenn ich also nach der Reaktion alles auf ungefähr 23°C kühle (nicht zu kalt, sonst werden andere Stoffe zum Feststoff), sodas der Ester zum Feststoff wird, setzt er sich sozusagen von allen weiteren Stoffen ab? Und dann muss ich alles nur noch filtrieren?

Kann mir jemand sagen, welchen Schmelzpunkt Essigsäureoctylester hat?
Falls ich aufgrund fehlender Stoffe auf diese Herstellung umsteigen muss.
Cube ist offline   Mit Zitat antworten
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