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Alt 20.02.2007, 13:23   #1   Druckbare Version zeigen
Amarilis weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 20
Frage pH-Werte von Carbonsäuren

Hallo

ich bin gerade dabei zu erklären, wieso Chlorethansäure einen geringeren pH-Wert hat als beispielsweise Ameisensäure.
Mir ist klar, dass das O, welches an dem H und dem C gebunden stark an der Elektronenpaarbindung zwischen O und H zieht und deshalb viele H+ Ionen abgespalten werden und daher der pH wert niedrig ist, aber heißt das dann, dass das O stark elekronegativ ist?
Wie kommt das, dass das stärker elektronegativ ist als bei Ameisensäure beispielsweise.
Und wie kann man erklären, dass Ameisensäure einen niedrigeren pH Wert hat als Essigsäure?
Ich weiß, dass je größer die Kohlenwasserstoffkette ist, desto größer ist auch der pH Wert.
Aber wieso ist das so?

Danke schon mal für eure Antworten!!

Bis dann Kathrin

Amarilis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2007, 13:29   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: pH-Werte von Carbonsäuren

1.) Das muss pKS-Wert heissen, nicht pH-Wert. Dieser ist auch abhängig von der Konzentration.

Alkylgruppen liefern der -COOH-Gruppe Elektronen (+I-Effekt (oder genauer Hyperkonjugation)).

Chlor zieht als elektronegatives Element Elektronen ab.

Welche Konsequenz hat das für die CO-O-H Bindung?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 20.02.2007, 13:29   #3   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.390
AW: pH-Werte von Carbonsäuren

Chlorethansäure: Das Chlor ist stark elektronegativ, der negative induktive Effekt wirkt sich auf die Carboxylgruppe aus. Die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff wird stärker polarisiert, das Wasserstottatom kann sich leichter als H+ Ione abspalten.

Die Kohlenwasserstoffkette hat einen positiven induktiven Effekt, die Bindung zwischen Sauerstoff und Wassersotff wird nicht polarisiert, sondern "stabilisiert"
Das korrespondierende Anion ist dann nicht stabil, daher bekommt die Rückreaktion eine entscheidene Rolle...
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