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Alt 17.02.2007, 15:38   #1   Druckbare Version zeigen
Matroid  
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Beiträge: 189
Frage Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Hallo!

Ich habe eine Frage zur Umschlagsfarbe des Phenolrots. Nach http://de.wikipedia.org/wiki/Phenolrot
ist die Farbe des Phenolrots im Basischen rot, nach Zugabe von Säure gelb. Das heißt ja, dass sich das mesomere System bei Anwesenheit von Hydroxidionen verkleinert bzw. bei Zugabe von H+ vergrößert. Aber: Es könnte doch sein, dass das Phenolrot H+ bei Anwesenheit einer Lauge abspaltet (Bildung von Wasser), wodurch sich durch der +M-Effekt verstärkt. Ich würde eigentlich denken, dass sich deshalb bei Zugabe von H+ das System verkleinert (aber das ist ja nicht so).
Wo liege ich denn da falsch? Wenn das aber nicht der Hauptgrund ist, was passiert dann mit dem mesomeren System? Wie vergrößert sich es denn im Sauren? Leider finde ich dazu nichts im Netz, die Thematik ist mir ja klar, es funktioniert bei mir bloß nicht bei diesem Beispiel.

Es wäre toll, wenn mir jemand auf die Sprünge helfen könnte.

Matroid
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Alt 17.02.2007, 16:04   #2   Druckbare Version zeigen
linkhardy  
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Beiträge: 708
AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

http://cc.uni-paderborn.de/lehrveranstaltungen/_aac/prakt/ind_10.html
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Alt 17.02.2007, 19:29   #3   Druckbare Version zeigen
Matroid  
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Themenersteller
Beiträge: 189
Frage AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Hallo!

Dem Link zu Folge liegt im Basischen ein großes mesomeres System vor (-> Strukturformel), im Sauren ist dies durch den Lactonring "gestört". Ich verstehe aber nicht - und das ist bei diesem Beispiel mein Problem -, dass die Lichtabsorption trotz der Störung im energieärmeren Licht liegt und somit energiereicheres Licht (gelb statt rot) reflektiert wird. Das müsste doch genau umgekehrt sein....
Könnte mir bitte jemand dabei helfen das zu verstehen?

Matroid

P.S.: Ich habe übrigens - nur in einem Schulbuch - gelesen, dass Phenolrot gar keinen Lactonring bilden würde. Stimmt das? Also ich habe es im Internet jedoch öfter mit gefunden.
Matroid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2007, 13:06   #4   Druckbare Version zeigen
Matroid  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 189
Frage AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Beim Beispiel Methylrot http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=77232
hatte ich ja das gleiche Problem... Es wäre sehr nett, wenn mir jemand sagen könnte, was in meiner Überlegung nicht stimmt.

Beim Beispiel Phenolphthalein klappt das ja auch bei den Farben, warum bei diesen beiden Beispielen nicht?

Gruß
Matroid
Matroid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2007, 19:54   #5   Druckbare Version zeigen
linkhardy  
Mitglied
Beiträge: 708
AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Hallo,
die Sache Funktioniet wie beim Phenolphthalein. Im ersten Link, den ich gesendet habe, sind nur zwei mögliche mesomere Strukturen der protonierten Form dargestellt(einmal als "Lacton" und einmal ohne Ringschluß). Soweit ich das Ganze noch im Kopf habe, bewirkt eine Deprotonierung eine Vergößerung des delokalisierten Pi-Elektronensystems und damit eine Verschiebung der Farbe hin zum längerwelligen Bereich.

Im folgenden Link sind für Phenolphthalein zwei Strukturen dargestellt, eine der vollständig protonierten und die andere der vollständig deprotonierten Form.
http://cc.uni-paderborn.de/lehrveranstaltungen/_aac/prakt/ind_11.html
linkhardy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2007, 20:16   #6   Druckbare Version zeigen
Walter Leeman  
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Beiträge: 57
AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Nur noch mal zur Klärung:
sauer --> gelb
basisch --> rot
von gelb nach rot liegt eine bathochrome Verschiebung vor

Ursache

gelb (Lactonform): Molekül ist wegen des zentralen sp3 hybridisierten C-Atoms nur teilweise delokalisiert

rot (chinoide Form): Molekül ist wegen des zentralen nunmehr sp2 hybridisierten C-Atoms planar und gut delokalisiert
Walter Leeman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.02.2007, 15:43   #7   Druckbare Version zeigen
Matroid  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 189
Frage AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Gut, bei der chinoiden Form ist das mesomere System größer. Ich verstehe aber nicht, warum das dann rot ist. Das bedeutet doch, dass energiearmes Licht reflektiert und dass energiereiches Licht absorbiert wird. Das widerum würde bedeuten, dass das mesomere System doch nicht so groß ist (viel Energie nötig). Bei Phenolphthalein klappt das ja auch, da wird doch von der Lactonform energiereicheres Licht absorbiert. Warum absorbiert die Lactonform denn hier aufeinmal energieärmeres Licht?? Hilfe, ich verstehe das nicht! Gelbes Licht ist doch energiereicher als rotes!

Matroid
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Alt 19.02.2007, 15:55   #8   Druckbare Version zeigen
Matroid  
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Themenersteller
Beiträge: 189
Frage AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Gut, bei der chinoiden Form ist das mesomere System größer. Ich verstehe aber nicht, warum das dann rot ist. Das bedeutet doch, dass energiearmes Licht reflektiert und dass energiereiches Licht absorbiert wird. Das widerum würde bedeuten, dass das mesomere System doch nicht so groß ist (viel Energie nötig). Bei Phenolphthalein klappt das ja auch, da wird doch von der Lactonform energiereicheres Licht absorbiert. Warum absorbiert die Lactonform denn hier aufeinmal energieärmeres Licht?? Hilfe, ich verstehe das nicht! Gelbes Licht ist doch energiereicher als rotes!

Matroid
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Alt 19.02.2007, 19:14   #9   Druckbare Version zeigen
Walter Leeman  
Mitglied
Beiträge: 57
AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Hier liegt das Hase im Pfeffer
Zitat:
Zitat von Matroid Beitrag anzeigen
Gelbes Licht ist doch energiereicher als rotes!
Du verwechselst offenbar die Farbe des absorbierten Lichtes mit der beobachteten Farbe. Beide sind komplementär zueinander.

Die sichtbar rote chinoide Form hat das größe Pi-System und absorbiert deshalb im längerwelligen = energetisch niedrigerem blaugrünen (ca. 500nm) Bereich.

Die sichtbar gelbe Lacton Form absorbiert im kürzerwelligen = energetisch höherem ultramarinblauen (ca. 460nm) Bereich.

Geklärt?
Walter Leeman ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 19.02.2007, 19:43   #10   Druckbare Version zeigen
Matroid  
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Themenersteller
Beiträge: 189
Lachen AW: Farbumschlag bei Phenolrot: rot->gelb(im Sauren) - nicht andersrum?

Hi,

ja vielen Dank, hat sich jetzt geklärt . Ich habe das mit dem Betrachten der Komplementärfarben völlig vergessen Danke für die Hilfe!

Gruß
Matroid
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