Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.02.2007, 20:10   #1   Druckbare Version zeigen
countess  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Warum ist Benzol giftig?

Hallo aus Bochum-city
Ich schreibe gerade meine Facharbeit in Chemie
-Schädliche Auswirkung von Benzol auf die Gesundheit...und komme nicht weiter, weil ich keine Informationen finde,WARUM Benzol eigentlich giftig ist. Durch den Metabolismus von Benzol enstehen Produkte die für die menschliche Gesundheit schädlich sind...soweit klar-aber was haben seine Bindungen damit zu tun?Wieso wird Benzol nicht einfach zu 100 % ausgeschieden? Was ist das besondere an Benzol?Welche Reaktionen finden statt?
Mir fehlt der Übergang von der Strukturaufbau von Benzol zum Stoffwechsel...

Ich gebe zu..ich verstehe die Fragen selbst auch nicht so richtig, weil ich keine Infos finden kann,aber mein Chemilehrer (der blöderweise auch Biologie unterrichtet) meinte ich soll auf diese Fragen eingehen..


Es wäre seeeehr nett, wenn mich jemand in dieser Hinsicht aufklären würde, und wenn jemand Internet-tipps geben kann...weil ich selbst noch nicht fündig geworden bin, zumindestens was deutsche Literatur angeht..



Danke im Voraus.
countess ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.02.2007, 20:14   #2   Druckbare Version zeigen
Hoehlenmann Männlich
Mitglied
Beiträge: 276
AW: Warum ist Benzol giftig?

Benzol ist von seiner Struktur her ein "plattes Molekül" und kann sich deshalb in die DNA Stränge einschieben was dann zu Mutationen führen kann. Benzol ist darum als eindeutig cancerogen eingestuft. Toluol und Xylol sind von ihrer Struktur her etwas sperriger sodass diese als nicht mehr soooo toxisch eingestuft sind wie Benzol.
Hoehlenmann ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.02.2007, 20:23   #3   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 16.445
AW: Warum ist Benzol giftig?

Benzol wird im Körper von bestimmten Oxidasen zum Benzolepoxid oxidiert und das Epoxid ist entsprechend reaktiv (bindet kovalent an die DNS).
Soweit ich weiss, findet keine direkte Reaktion Benzol <> Erbgut statt.
kaliumcyanid ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 16.02.2007, 21:21   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Warum ist Benzol giftig?

Zitat:
Zitat von Hoehlenmann Beitrag anzeigen
Toluol und Xylol sind von ihrer Struktur her etwas sperriger sodass diese als nicht mehr soooo toxisch eingestuft sind wie Benzol.
Das ist nicht der Grund. Ethidiumbromid ist zweifelos "sperriger" als Benzol. Und ich bezweifel, dass Benzol ein guter DNA-Interkalator ist.

Der Körper versucht die Aromaten zu oxidieren, um anschließend funktionelle Gruppen anzukoppeln, um die Wasser löslichkeit zuerhöhen und somit die renale Ausscheidung zu ermöglichen.

Toluol und Xylole können an der Seitenkette oxidiert werden. Bei Benzol entsteht dieses Epoxid, welches von den Basen der DNA nucleophil geöffnet werden kann.
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Alt 16.02.2007, 22:24   #5   Druckbare Version zeigen
countess  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Re: AW: Warum ist Benzol giftig?

Der Körper versucht die Aromaten zu oxidieren, um anschließend funktionelle Gruppen anzukoppeln, um die Wasser löslichkeit zuerhöhen und somit die renale Ausscheidung zu ermöglichen.

Toluol und Xylole können an der Seitenkette oxidiert werden. Bei Benzol entsteht dieses Epoxid, welches von den Basen der DNA nucleophil geöffnet werden kann.[/QUOTE]


Danke danke danke...jetzt ist es auf jeden Fall klarer geworden bis auf das hier-welches von den Basen der DNA nucleophil geöffnet werden kann?Das verstehe ich leider nicht ganz, da ich kein Bioexperte bin... Die Folgen davon sind mir klar...aber der Vorgang an sich nicht...
countess ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.02.2007, 23:00   #6   Druckbare Version zeigen
Cobolt Männlich
Mitglied
Beiträge: 180
AW: Warum ist Benzol giftig?

Hi
Ich bin auch kein Fan von Biochemie..
Folgender Link sollte dir helfen:
http://de.wikipedia.org/wiki/Nukleinbasen
Nucleophile Öffnung des Epoxids durch freies Elekttronenpaar an dem
N-Atom z.B.
Gruß
Cobolt ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 16.02.2007, 23:22   #7   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Warum ist Benzol giftig?

Hier ist es der Metabolismus von Toluol dargestellt :

Quelle wiki

http://www.chemieonline.de/forum/attachment.php?attachmentid=8611&stc=1&d=1171660933

http://www.chemieonline.de/forum/attachment.php?attachmentid=8610&stc=1&d=1171660933

Die Hippursäure wird dann renal ausgeschieden....
Angehängte Grafiken
Dateityp: png 400px-Toluolmetabolismus2.png (22,6 KB, 53x aufgerufen)
Dateityp: png 400px-Toluolmetabolismus.png (15,2 KB, 62x aufgerufen)
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