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Alt 29.01.2007, 19:01   #1   Druckbare Version zeigen
Doc444  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
e-caprolactam

he leute,
hab nur mal ne kleine fragen am rande.
e-caprolactam hat ja eine ringstrucktur.
bekomm ich diese durch cracken wieder auf, sodass ich eine kettenform bekomme oder sind da andere prozesse beteiligt.
danke mi voraus
cya
Doc444 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.01.2007, 20:06   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: e-caprolactam

Durch Cracken kriegt man alles kaputt...

Zu welcher Stoffklasse gehört Caprolactam?
Wie kann man also den Ring öffnen?

Und warum fragst Du das?

Gruß,
Franz
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Alt 30.01.2007, 15:56   #3   Druckbare Version zeigen
Doc444  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: e-caprolactam

caprolactam ist ein 7er ring aus 6 kohlenstoffatomen, einer doppelbindung zu O und einem N im ring. dieser wird zwischen dem N und des C-atoms, mit dem O, gespalten, sodass man quasi beide hälften einer ammidgruppe an beiden enden dieser kette hat. nur ich weiß nicht durch welchen vorgang dieser ring geöffnet werden kann.
ich brauch das für den syntheseweg von polyamiden.
Doc444 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2007, 16:21   #4   Druckbare Version zeigen
Mr.X Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.062
AW: e-caprolactam

Hi!

Du benötigst dafür eine saure wässrige Lösung. Dann bildet sich aus deinem e-Caprolactam 6-Aminohexansäure, diese kann dann zu Perlon polymerisieren.
Man nennt das ganze dann eine Ringöffnungspolymerisation.

Hier ist mal ein Link zu Herstellung verschiedener Kunststoffe:

http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/amid.htm
__________________
Gruß,
Markus

"No amount of experimentation can ever prove me right; a single experiment can prove me wrong." (Albert Einstein)
Mr.X ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2008, 09:37   #5   Druckbare Version zeigen
Schlumpfnase weiblich 
Mitglied
Beiträge: 89
AW: e-caprolactam

Über die SuFu hab ich das richitge gefunden...

...aber ich wollte wisse ob mir noch jemand den Mechanismus der Ringöffung erklären kann, oder eben sagen wo ich so etwas finde?
Schlumpfnase ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2008, 10:42   #6   Druckbare Version zeigen
Bolm Männlich
Mitglied
Beiträge: 107
AW: e-caprolactam

Naja, du musst dir das so vorstellen, wie wenn eine Peptidbindung hydrolisiert wird.
Im Grunde spaltet sich das H2O zum OH- und H+. Das OH- geht an das C=O und bildet eine Carboxylgruppe und das H+ geht an das N-H und bildet die Aminogruppe.
Bolm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2008, 10:44   #7   Druckbare Version zeigen
Matzi Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.463
AW: e-caprolactam

Diese RIngöffnung ist auch nichts anderes als die normale Hydrolyse einer Amidbindung. Sprich, Wasser greift nucleophil am Carboxyl-C an, tetraedrischer Übergangszustand, und daraus Verlust des Amins. Das ganze dann - wie Mister X sagt - sauer katalysiert.
__________________
Ego vero fateor me his studiis esse deditum.
(Cicero)
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Alt 20.05.2008, 14:25   #8   Druckbare Version zeigen
Schlumpfnase weiblich 
Mitglied
Beiträge: 89
AW: e-caprolactam

Hallo!

Hab doch das Thema vor ein paar Tagen wieder aufgegriffen nur hab ich meine Frage/aufgabe die ich von meinem Porf. bekommen hab falsch verstanden....

Ich sollte nicht die Ringöffnungsreatin von Caprolactam für eine PolyKONDENSATION sondern für eine anionische PolyMERISATION machen.....

Kann mir da jemand hefen??
Schlumpfnase ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.05.2008, 18:22   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: e-caprolactam

Da oben steht einiges an Quark bzw. Missverständliches...
Caprolactam wird nicht aus der 6-Aminocapronsäure hergestellt, und es wird auch nicht zwecks Polykondensation erstmal komplett zur Säure hydrolysiert und dann wieder unter Wasserabspaltung kondensiert.
Für den Start der Polymerisation muss ein Caprolactamring geöffnet werden. Die entstandene Aminocapronsäure greift ein Caprolactammolekül mit der Aminogruppe an, wobei ein Amid entsteht. Dieses tut Gleiches mit dem nächsten Caprolactammolekül etc.

Gruß,
Franz
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Alt 20.05.2008, 19:38   #10   Druckbare Version zeigen
Schlumpfnase weiblich 
Mitglied
Beiträge: 89
AW: e-caprolactam

Aber wie ist der Mechnismus der den Ring öffnet?

Stimmt es dass durch ein Alkoholat das eine H an der Stickstoffgruppe weggeht und dadurch dann die negative Ladung entsteht und wie greift das nächste Caprolactam an?
Schlumpfnase ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.05.2009, 19:12   #11   Druckbare Version zeigen
Monosodiumgiftonat Männlich
Mitglied
Beiträge: 250
AW: e-caprolactam

Hergestellt wird e-Caprolactam übrigens aus Cyclohexanonoxim durch Beckmann-Umlagerung.
__________________
lg

NaGiftonat
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