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Alt 18.01.2007, 12:20   #1   Druckbare Version zeigen
AdCapone Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
säurestärke...?

Hallo

Ich habe folgendes problem:

Bei der aussage: essigsäure ist eine stärkere säure als trichloressigsäure fehlt mir ein argumentationsansatz um entweder die aussage als richtig oder falsch zu bergünden.
Mir fällt zwar irgendwie induktiver effekt ein, aber daraus kann ich mii keinen reim schliessen
Kann mir jemand das erklären?
Vielen dank
AdCapone ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2007, 12:28   #2   Druckbare Version zeigen
Cobolt Männlich
Mitglied
Beiträge: 185
AW: säurestärke...?

Hi
Überleg mal: bei welcher Säure wird die Elektronendichte von dem zu abspaltenden Proton stärker verschoben? (Stichwort: Elektronegativität)
Gruß
Cobolt ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.01.2007, 12:30   #3   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: säurestärke...?

hallo,

zuallererst: jene aussage ist falsch

es ist vielmehr so, dass trichloressigsäure eine stärkere säure ist als essigsäure

die 3 chlore nuckeln den alpha-kohlenstoff elektronenarm, der bedient sich am carboxyl-kohlenstoff, jener wiederum an den sauerstöffern, und am ende glaubt der wasserstoff dran, der in folge leichter & schneller als H+ (natürlich hydratisiert, blablabla) abdissoziiert --> stärkere säure

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2007, 13:02   #4   Druckbare Version zeigen
AdCapone Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: säurestärke...?

danke an beide.
aber so richtig ist das bei mir nicht angekommen...

also ist trichloressigsäure die stärkere säure, weil sie eine höhere elektronendichte hat als essigsäure?
nennt man das den induktiven effekt?
AdCapone ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2007, 13:32   #5   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: säurestärke...?

hallo,

das ist der induktive effekt, aber gerade, weil die elektronendichte in der umgebung des dissoziierbaren wasserstoffes GERINGER ist, geht er leichter weg
die chlore am alpha-C ziehen ja die elektronen aus der carboxylgruppe, daher sind dort weniger

wenn dort haufenweise elektronen wären, würde sich der wasserstoff dort wohler fühlen und nicht so leicht weg gehen
(siehe essigsäure)

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2007, 13:39   #6   Druckbare Version zeigen
Cobolt Männlich
Mitglied
Beiträge: 185
AW: säurestärke...?

Zitat:
Zitat von Muzmuz Beitrag anzeigen

wenn dort haufenweise elektronen wären, würde sich der wasserstoff dort wohler fühlen und nicht so leicht weg gehen
(siehe essigsäure)
Genau, deswegen sinkt die Säurestärke in der homologen Reihe von Carbonsäuren ( Essigsäure ist stärkere Säure als Propionsäure)
Gruß
Cobolt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2007, 13:49   #7   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: säurestärke...?

hhmm ja,

wobei aber ab der propansäure nicht mehr viel unterschied ist
ameisensäure > essigsäure > propansäure, aber danach bleibts ziemlich gleich

der I-effekt reicht maximal über 3 atome; d.h., was hinter dem beta-kohlenstoff hängt, hat hier wenig einfluss

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.01.2007, 09:52   #8   Druckbare Version zeigen
DEr Lehrling aus D Männlich
Mitglied
Beiträge: 225
AW: säurestärke...?

Lange reden kurzer Sinn...

BSP:

Fähnchen = Elektronen
Tau = VErbindung
Deine CL-Atome isnd jetzt 3 Gewichtheber:
Dein H+ ist jetzt ein Mensch

Folgendes Szenario

Tauziehen das Fähnchen ist in der mitte eines Schlammbades...

Beide Seiten fangen an zu ziehen (auf der einen SAetie sind 3normale menschen und auf der anderen auch)...das Fähnchen Bleibt konstant in der Mitte...Kommen jedoch auf eine Seite die 3 Gewichthebr hinzu wird das Fähnchen sehr stark in ihre Richtung wandern was zur Folge hat das die andere seite ( in deinem Fall das H+) unterlegen fühlt und aufgibt bzw sich vom Tau (organische VErbindung wie pentansäure)..trennt

das währe die erklärung auf ein beispiel übertragen solang dda keine 3 Gewichtherbe sind muss der normale Mensch jedoch nicht aufgeben da er noch die chancen sieht das Fähnchen auf seine Seite zu bekommen ( es tritt nur eine standart abspaltung des H+ auf)

mit den 3 Gewichtshaber hat es keine Chance die Elektronen zu sich zu bekommen und geht deshalb viel öfter in Lösung

mfg

* Fantasie ist der Schlüssel zum Verständnis *
DEr Lehrling aus D ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.01.2007, 13:57   #9   Druckbare Version zeigen
AdCapone Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: säurestärke...?

das ist ja mal ne witzige erklärung

keine fragen mehr offen...danke
AdCapone ist offline   Mit Zitat antworten
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