Allgemeine Chemie
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Alt 17.07.2002, 13:59   #1   Druckbare Version zeigen
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Verärgert Enantiomere: Milchsäure

Bin schon ganz verzweifelt, denn die R und S - Milchsäure machen mir zu schaffen. Ich habe schon den Unterschied zwischen einer L- und D- Milchsäure verstanden (es kommt darauf an, ob die OH Gruppe links oder rechts steht), aber irgendwie kann ich mir das Skriptum 100 Mal durchlesen und bringe trotzdem keine R- oder S Milchsäure zustande. Gelernt habe ich, dass zuerst die Wertigkeiten der einzelnen Verbindungen herausgefunden werden müssen. H ist am geringwertigsten und deshalb vom Betrachter am weitesten entfernt - soweit komme ich noch, aber dann tauchen die Probleme auf, denn bei mir kann sich die Milchsäure nicht nach der Wertigkeit drehen - es müßte ja folglich 1,2,3,4 sein - wobei 4 für H steht. Kann mir vielleicht jemand weiterhelfen? Danke im voraus!
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Alt 17.07.2002, 14:14   #2   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
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Hm... Milchsäure ist doch CH3-CHOH-COOH wenn ich mich nicht täusche... oder?
Optisches Zentrum ist das C2, das ist wohl klar. H hat die geringste Priorität, also wird das Molekül (vorm geistigen Auge) so gedreht, dass das H hinter dem C2 steht. Dann sieht man die anderen drei Gruppen um das optische Zentrum herum angeordnet: CH3, OH und COOH. Höchste Priorität hat dabei soweit ich weiß OH, danach COOH und dann CH3. Nun kommts drauf an, ob die Gruppen in Richtung steigender (oder sinkender?) Priorität im Uhrzeigersinn (also rechtsherum --> R, von lat. rectum = rechts oder so) oder gegen selbigen (also linksherum --> S, von lat. sinister = links oder so ähnlich) angeordnet sind. Und das wars auch schon.
Noch Probleme?
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Alt 17.07.2002, 14:46   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Milchsäure - die Zweite

Hallo Tomboy,

vielen lieben Dank für die rasche Antwort. Irgendwie habe ich das Gefühl, dass ich vielleicht ein Problem mit der Wertigkeit von CH3 (15), OH (17) und COOH (45) habe - weil ich wäre nie draufgekommen dass OH die höchste Priorität hat. Warum eigentlich? Worn liegt das? Was muß ich da beachten??

Lg
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Alt 17.07.2002, 14:58   #4   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
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Nene, du darfst nich einfach die Atommassen zusammenrechnen...
Wenn du die Priorität herausfinden willst betrachtest du zunächst nur das nächste Atom in der Kette, also bei der Milchsäure vom C2 aus das H, das O und die 2C. Bei denen bestimmst du die Priorität (kann man normalerweise an den Atommassen ablesen). Also hat erstmal H die niedrigste, die beiden C's sind bisher gleich und das O hat die höchste Priorität. Nun wollen wir die C's noch unterscheiden, also gehen wir zum nächsten Atom. Da hat das eine C drei H's und das andere drei O's (die Doppelbindung kann man als zweimal das gleiche Atom betrachten). Also hat COOH die höhere Priorität als CH3.
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Alt 17.07.2002, 15:16   #5   Druckbare Version zeigen
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glaube verstanden zu haben...

hi,
vielen Dank - jetzt ist mir alles klar. Ich habe einfach die Atommassen zusammengerechnet...da lag also der Fehler! Danke noch einmal ganz herzlich!!!Hast mir wirklich weitergeholfen, denn wenn man sich einmal in irgendwas verrennt hat, ist es schwierig dahinterzukommen, wo der Fehler liegt!
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Alt 17.07.2002, 15:20   #6   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
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Also nur wenn du die beiden C's unterscheiden willst zum Beispiel, da kannst du dann die Atommassen der benachbarten Atome zusammenrechnen und hast dann 3 vs. 48 (wenn du mit 3O's rechnest), also höhere Priorität für COOH.
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Alt 17.07.2002, 15:45   #7   Druckbare Version zeigen
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Zusammenfassung

ich versuche einmal zusammenzufassen:

ich suche mir das Zentralatom - das ist jetzt in diesem Fall das C2 -oben steht die COOH Gruppe, rechts v. C2 steht zB die OH Gruppe (das deutet einmal darauf hin, dass es sich um eine D-Milchsäure handelt), unten befindet sich CH3 und links das einsame H (das die geringste Wertigkeit hat mit 1) Dann sehe ich mir die dem C2 am nächsten stehenden Atome an - das ist oben + unten das C -dh. fürs erste sind die beiden einmal gleichwertig. Das O aus der OH Gruppe hat auf jeden Fall die höchste Priorität. Jetzt weiß ich wo die niedrigste und wo die höchste Priorität liegt - und muß mir nur noch die Prioritäten der beiden mit C beginnenden anschauen. Die Doppelbindung von COOH berücksichtigt erkennt man, dass es eine höhere Priorität hat als das CH3.
Also liegt die Priorität so verteilt:
OH - höchte Pr.
COOH - noch höher
CH3 -höher
H - am niedrigsten

paßt das?
Entschuldige bitte,dass ich dich mit soetwas quäle, wollte nur wissen, ob ich jetzt richtig liege
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Alt 17.07.2002, 15:50   #8   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
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Beiträge: 1.555
Sieht gut aus, nur dass es in diesem speziellen Fall auch die selber Reihenfolge wäre, wenn man die Doppelbindung nicht doppelt rechnet. Aber das ist wieder Krümelkackerei...
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Alt 17.07.2002, 16:00   #9   Druckbare Version zeigen
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danke!

danke für alles! warst wirklich eine große Hilfe!
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Alt 17.07.2002, 16:01   #10   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
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Gern geschehen. Ich hoffe ich hab dir nichts Falsches erzählt...
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Alt 17.07.2002, 16:19   #11   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Oh doch :

Zitat:
Also nur wenn du die beiden C's unterscheiden willst zum Beispiel, da kannst du dann die Atommassen der benachbarten Atome zusammenrechnen und hast dann 3 vs. 48 (wenn du mit 3O's rechnest), also höhere Priorität für COOH.
Die Summe der Atommassen ist eine interessante Zahl, nur in diesem Zusammenhang völlig unnütz. Was zählt sind die Ordnungszahlen in den einzelnen Sphären.

Code:
Bsp.:

      -COOH   ./.  -COF
      Säure   ./.  Säurefluorid
die OZ von Fluor gibt den Ausschlag, nicht die Masse.
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Alt 17.07.2002, 16:29   #12   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
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Na OK, habe ich nicht dran gedacht. Ich schätze mal es entstehen häufiger Fehler daraus, dass sich Ordnungszahl und Atomgewicht meistens ähneln...
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