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Alt 09.07.2002, 14:55   #1   Druckbare Version zeigen
TNT  
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Themenersteller
Beiträge: 137
Radikalische Bromierung mit AIBN und NBS

Kann mir jemand mit dem Mechanismus der radikalischen Bromierung mit AIBN und NBS weiterhelfen?

Vielen, vielen Dank im vorraus!
TNT ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2002, 14:56   #2   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
sicher können wir das. wo ist dein problem dabei?
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Alt 09.07.2002, 15:11   #3   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
dann wird wohl ein grosses problem vorliegen.

AIBN ist ein starter für radikalische reaktionen. unter austritt von N2 entstehen 2 2-cyanopropyl-radikale:

NC-C(CH3)2-N=N-C(CH3)2-CN --> 2 *C(CH3)2CN + N2

die radikalische bromierung mit NBS (diese trägt übrigens auch nen netten namen: wohl-ziegler-reaktion) erfolgt nach radikalischen start nach folgenden mechanismus (als substrat nehmen wir mal propen):

Br* + CH3-CH=CH2 --> *CH2-CH=CH2 + HBr

HBr + NBS --> Succinimid + Br2

Br2 + *CH2-CH=CH2 --> BrCH2-CH=CH2 + Br*

ok?

gibts noch was dazu zu sagen? ach ja: die substitution erfolgt immer in allyl- resp. benzyl-stellung, was ja lt. mechanismus logisch erscheinen sollte.
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Alt 10.07.2002, 13:56   #4   Druckbare Version zeigen
TNT  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 137
Wie kommst Du zu dem Bromradikal? Der Rest ist mir auch klar!

Danke auf jeden Fall schon mal.
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Alt 10.07.2002, 14:41   #5   Druckbare Version zeigen
TNT  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 137
Hab mir grad den Brückner "Reaktionsmechanismen" geholt, da stand es gut erklärt drin!

Danke an alle!
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