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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 27.11.2006, 22:53   #1   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Hi,

Ich schreibe bald ne Klausur und bin über ein paar Fragen gestolpert, vielleicht könnt ihr mir helfen? Bitte! ^^

Bei der Synthese von Sulfanilsäure und beta-Naphthol, wird die Kupllungsreaktion in einer alkalischen Lösung durchgeführt, warum ?

Und wie verändert sich die Reaktivität von beta-Naphthol in saurer bzw. alkalischer Lösung? Warum?


Vielen Dank
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 27.11.2006, 23:56   #2   Druckbare Version zeigen
ThorstenP Männlich
Mitglied
Beiträge: 23
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Nabend.
Ich denke du meinst wie man aus diesen Reagenzien einen Azofarbstoff herstellen kann, oder?

Um später kuppeln zu können, müssen wir erst eine Diazo-Verbindung herstellen. Ich kenne den Mechansmus nur im Sauren! (siehe Anhang, aber diesen mit der Lupe einmal vergrößern)

Um nämlich Sulfanilsäure darzustellen gehts du ganz anders vor.
Oder meinst du etwa das?

Gruß Thorsten
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ThorstenP ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 00:08   #3   Druckbare Version zeigen
AnnaTas Männlich
Mitglied
Beiträge: 119
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Zitat:
Zitat von Flo0o Beitrag anzeigen

Und wie verändert sich die Reaktivität von beta-Naphthol in saurer bzw. alkalischer Lösung? Warum?


Vielen Dank
In alkalischer Lösung wird im ß-Naphtholmolekül das H-Atom der OH-Gruppe deprotoniert, was zu einer Erhöhung der Nucleophilie des ß-Naphtholats führt.
Bei entsprechender Zugabe von Säure, müsste dann dementsprechend der nukleophile Charakter der OH-Gruppe reduziert werden (oder?, bin nicht mehr ganz so fit in OC).
AnnaTas ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 00:33   #4   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

hm naja ich stell mir die Frage auch, Was passiert wenn H+ hinzugegeben werden ...
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 00:46   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Nach Deprotonierung ist das nun vorliegende Naphtholat erheblich elelektronenreicher als das protonierte Analogon.

Daraus folgt für den Angriff eines Elektrophils....

btw.: Die Kupplung findet ab pH = 4 statt. Warum?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 19:19   #6   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Was ist Analogon ?
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 19:25   #7   Druckbare Version zeigen
Tino71 Männlich
Moderator
Beiträge: 6.935
Blog-Einträge: 41
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Zitat:
Zitat von Flo0o Beitrag anzeigen
Was ist Analogon ?
Das Analogan mit ner Ketogruppe!
Nee - im Ernst: ein Analogon ist etwas, das analog ist.
__________________
Vor dem Gesetz sind alle Katzen grau
Tino71 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 19:27   #8   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.813
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Habe da letztlich einen bescheuerten Witz gehört:
Was ist das Analogon eines Leprakranken im Whirlpool?
Eine Brausetablette...

Aber vielleicht hilfts
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 22:10   #9   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

ahhh ;P

trotzdem steht meine Frage noch warum die Azokupplung in alkalischer Lsg durchgeführt wird und wie die Reaktivität ist...s.o

achso zu dem Anhang oben noch, in meinem Buch ist eine Dreifachbindung vorhanden beim Diazoniumion...
Die Doppelbindung ist exakt an der selben stelle, ist das ein druckfehler im buch oder generell korrekt ?
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 22:20   #10   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.813
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

Beim Diazoniumsalz gibt es eine Dreifachbindung -N=N-, beim Azofarbstoff ist es nur noch -N=N-
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2006, 22:45   #11   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage zur Synthese eines Azofarbstoffes

ist das vielleicht so, dass bei Zugabe von OH- das H der hydroxidgruppe abgespaltet wird und somit ein +I-Effekt entsteht, der die Elektronendichte des Phenylrings erhöht und somit das Molekül reaktiver macht.

Bei der Zugabe von H+ könnte sich vielleicht die Hydroxidgruppe abspalten, was ich jedoch nicht glaube, daher wird die OH-Gruppe eher positiviert und somit ein -I-effekt erzeugt, der deaktivierende Wirkung auf den Phenylring hat.

ohh sehe gerade, dass das so ähnlich schon ein Vorgänger gepostet hat ^^
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
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