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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 18.11.2006, 02:38   #1   Druckbare Version zeigen
Bigge weiblich 
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Frage Propadien

N'Abend zusammen!
Schreibe gerade an einem Protokoll und bin da auf ein kleines Problem gestoßen, bei dem ihr mir bestimmt weiterhelfen könnt.
Es geht um die Rotation von Propadien (Allen). Die haben wir berechnet und ein Energieminimum bei ca. 135° gefunden. Wie komm ich auf diesen Wert??
Ich weiß, dass Allen zwei Doppelbindungen hat, also ist das mittlere C sp-hybridisiert und das Molekül sollte linear sein, und dass die beiden pi-Systeme und damit auch die beiden CH2-Gruppen um 90° gegeneinander verdreht sind. Woher kommt aber der zusätzliche 45°-Beitrag?
Ist das Molekül etwa doch geknickt?
Google & Co. haben mir bisher nicht weitergeholfen, also hoffe ich mal, dass hier jmd ne Idee hat...
Vielen Dank schon mal!
LG Bigge
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Alt 18.11.2006, 02:55   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Propadien

Müßtest du etwas genauer erklären. Worauf sollen sich die 135° beziehen?
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Alt 18.11.2006, 11:32   #3   Druckbare Version zeigen
Bigge weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 290
AW: Propadien

Wir haben die mit dem Computer berechnete Energie für die Rotation gegen den Torsionswinkel aufgetragen. Dabei ergibt sich ein Maximum bei 45° (allerdings sieht das mehr wie eine Spitze aus, nicht wie so'n typischer Hochpunkt) und ein Minimum bei 135° (das sieht dann aus wie ein ganz normales Minimum).
Hast du ne Idee, woher diese Winkel kommen? Gibts da noch irgenwelche WWs, die ich noch nicht bedacht habe?
Vielen Dank für die Hilfe!
LG Bigge
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Alt 18.11.2006, 12:02   #4   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
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Beiträge: 7.409
Blog-Einträge: 122
AW: Propadien

Hallo,

es bleibt immer noch die Frage offen, wie ihr den Torsionswinkel definiert habt, d.h. an welchen Punkten bzw. Atomen ist der Winkel 'festgemacht'? Ein Bild hilft hier sicherlich sehr, alternativ geht auch die Input-Datei eurer Rechnung. (Ich habe da schon eine Vermutung...)

Ansonsten ist es ja schonmal nicht falsch, dass Minimum und Maximum 90° auseinanderliegen.

Grüße
Wolfgang
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I said I never had much use for it. Never said I didn't know how to use it.(M. Quigley)
You can't rush science, Gibbs! You can yell at it and scream at it, but you can't rush it.(A. Sciuto)

Wer durch diese Antwort nicht zufriedengestellt ist, der möge sich bitte den Text "Über mich" in meinem Profil durchlesen und erst dann meckern.
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Alt 18.11.2006, 12:06   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Propadien

ich nehme mal an die haben eine ebene wo das CH2 der einen Seite drauf liegt genommen und eine ebene wo das CH2 der anderen Seite drauf liegt und dann den winkel zwischen den beiden ebenen....

habs vorhin mal mal gezeichnent, nach energy minimization gibt es da tatsächlich nen winkel von ung. 135 zwischen..... (hab nicht berechnet sondern geschätzt)
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Alt 18.11.2006, 14:36   #6   Druckbare Version zeigen
Bigge weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 290
AW: Propadien

Dann wäre das Molekül insgesamt also doch geknickt (um 45°) ? Hm...
Mit nem Bild oder der Input-Datei kann ich leider grad nicht dienen, sitze nämlich zuhaus am PC und der Kram liegt in der Uni auf nem Rechner. Ich könnte dir maximal ne Skizze von dem Diagramm geben, wenn das was hilft, denn nen Scanner hab ich auch net...
Werd mal eben eine malen...
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Alt 18.11.2006, 14:42   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Propadien

moment ich zeichne es mal schnell....
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Alt 18.11.2006, 14:53   #8   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Propadien

Also ich hab mal gelernt, dass Propadien D2d-symmetrisch ist. Wo ist denn dann ein Winkel von 135° ?
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Alt 18.11.2006, 14:56   #9   Druckbare Version zeigen
Bigge weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 290
AW: Propadien

Also, hier mal die Skizze von meinem Diagramm....
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Tc - Allen - Skizze.GIF (4,2 KB, 20x aufgerufen)
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Alt 18.11.2006, 15:00   #10   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Propadien

Was habt Ihr da gerechnet? Kann nicht stimmen.
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Alt 18.11.2006, 15:09   #11   Druckbare Version zeigen
Bigge weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 290
AW: Propadien

Ich bin mir nicht sicher, ob ich diese Punktgruppen-Nomenklatur richtig verstehe, aber würd jetzt spontan sagen der Winkel müsste zwischen den beiden Doppelbindungen liegen. Kann das hinkommen?

@ bm: sah aber bei allem im Kurs so aus und der Assi sagte, es sei OK...
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Alt 18.11.2006, 15:13   #12   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Propadien

so mal ein Bild wie das Propadien aussieht.... Leider konnte ich mit meinem Programm den Torsionswinkel nicht einzeichnen. (die 120 ° sind nicht der torsionswinkel)......





ich nehme an die 135 ° sollen zwischen dein beiden ebenen liegen.....
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Alt 18.11.2006, 15:22   #13   Druckbare Version zeigen
Bigge weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 290
AW: Propadien

Du meinst also, die eine CH2-Gruppe liegt in der einen Ebene, die andere in der anderen und dazwischen 135°?
Ok, daran hatte ich anfangs auch schon gedacht, aber mich haben die 135° irritiert. Wären 90° nicht viel günstiger? Da hätte man dann doch den größtmöglichen Abstand zwischen den H's?
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Alt 18.11.2006, 15:31   #14   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Propadien

Das Resultat kann doch schon deswegen nicht stimmen, weil die resultierenden Molekülgeometrien für die Winkel 45° und 135° identisch sind (135+45=180).

Da ist definitiv was faul.

Schließe mich Pjotr an: D2d

EDIT:
Schaut mal dort:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=39831
__________________
Gruß,
Fischer


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Geändert von Godwael (18.11.2006 um 15:37 Uhr)
Godwael ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2006, 15:32   #15   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Propadien

ich weis es auch nicht, aber sofern die 135 ° stimmen würde ich es mir so erklären....

das bild oben wurde ja geometrie optimiert mittels polak Ribiere verfahren... ist also die energieärmste form.....

das mit den 135° könnte schon hinkommen wenn mir der winkel auch ein wenig zu groß vorkommt... im bild und im programm sieht er kleiner aus jedoch deutlich größer als 90 °C....
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