Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.06.2002, 20:43   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Frage trans-cyclohexan-1,2-diol

hallo,
bei der Synthese von trans- cyclohexan-1,2-diol mit Wasserstoffperoxid und cyclohexen findet eine Oxidation des Cyclohexen statt. Gibt es dazu ein Reaktionsmechanismus?
Mit Kaliumiodid/Stärke Papier kann Wasserstoffperoxid nachgewiesen werden? Ist nur noch eine schwache braun färbung zu beobachten, bibt man etwas Natriumpyrosulfit dazu. Was bewirkt dies?
Nach der destillation haben wir einen Rückstand zu dem wir NaOH geben?
arum?
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Alt 17.06.2002, 21:58   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Also ich weiß jetzt das die NaOH zur Verseifung des Esters benutzt wird. Aber warum muß die verseift werden?
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Alt 17.06.2002, 22:18   #3   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.046
häää? nöööööö


Bei Reaktion von Cyclohexen mit Peroxid entsteht ein Epoxid, das heißt da wo die Doppelbindung war, ist jetzt ein Dreierring mit O-Atom!

Bei Zugabe von NaOH geht der Dreierring auf und es entsteht das Diol!


Zugabe von Pyrosulid bewirkt die Reduktion des überschüssigen H2O2!



Gruß, Peter!

Geändert von kleinerChemiker (17.06.2002 um 22:31 Uhr)
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Alt 17.06.2002, 22:36   #4   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.046
WEgen dem Reaktionsmechanismus, bin mir ziemlich sicher, dass der radikalisch ist.



Gruß, Peter!
kleinerChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.06.2002, 21:08   #5   Druckbare Version zeigen
Pauni Männlich
Mitglied
Beiträge: 493
da stimme ich dir zu.

Vielleicht noch was zur Epoxidöffnung: alkalisch erfolgt der Angriff auf das am wenigsten gehinderte C-Atom des Epoxids. Im sauren bildet sich oft das stabilere Carbokation aus, es kann aber auch sein, dass nur das O-Atom protoniert wird und der Ring sich simultan mit dem Angriff des Nu öffnet. Hat natürlich auch Auswirkungen auf die Stereochemie...
__________________
Pauni
Pauni ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.06.2002, 21:41   #6   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Zitat:
Originalnachricht erstellt von kleinerChemiker
WEgen dem Reaktionsmechanismus, bin mir ziemlich sicher, dass der radikalisch ist.



Gruß, Peter!


waer ich mir nicht so sicher, in meiner OC-Grundvorlesung kam die Reaktion auch vor. Nennt sich auch Priljeschanew(oder so ähnlich, ist schon ne Weile her)-Reaktion.

Beim Angriff des Hydroxo-Sauerstoffs(der partiell positiv geladen ist) auf die Doppelbindung wird ein 5-gliedriger Übergangszustand durchlaufen, wobei Methansäure als Nebenprodukt anfällt.

Hab die Reaktion noch in keinem Buch gesehn(hab aber auch nicht speziell danach gekuckt), könnte also auch radikalisch verlaufen...
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Alt 20.06.2002, 20:27   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Zur Auflösung des Rätsels wäre es wichtig,die genauen Reaktionsbedingungen zu kennen.Sepp schreibt von einem Ester.Ein Ester entsteht,wenn die Reaktion in Gegenwart von Ameisensäure verläuft.Die in situ erzeugte Perameisensäure ist dann in dem Falle das Epoxidierungsreagens.Dabei handelt es sich um die von an4conda erwähnte Reaktion.Es ensteht hierbei über einen cyclischen Übergangszustand das Epoxid und Ameisensäure.Das Epoxid öffnet sich nun durch den Rückseitenangriff der überschüssigen Ameisensäure zum Monoester des trans-Diols.Dieser Ester wird dann durch NaOH verseift.Wird die Reaktion ohne Ameisen-(oder Essig-)säure durchgeführt,verläuft sie so,wie kleinerChemiker es beschrieb.hoffe,das macht die Sache klarer.

bis denn,Janus!
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