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Alt 18.10.2006, 21:04   #1   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Hi,

ich habe zwei Fragen:

Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak?

Und warum ändert sich der pH-Wert von Anilin im Unterschied zu Phenol nicht, wenn man den Stoff bromiert ?

Vielen Dank
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Alt 18.10.2006, 21:11   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage:Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Zitat:
Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak?
Was für einen Einfluss hat der Phenylrest? (+/-)-Effekt?

Zitat:
Und warum ändert sich der pH-Wert von Anilin im Unterschied zu Phenol nicht, wenn man den Stoff bromiert ?
Bei der Bromierung wird 1 Eq. HBr frei. Was kann Anilin, was Phenol nicht kann?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2006, 21:23   #3   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage:Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

oehhm meinen Sie wenn Aminogruppe abgespalten wird ?

Ich denke mal, dass das Stickstoffion einen + M-Effekt und einen -I-Effekt hat und somit die Elektronendichte im Ringsystem verstärkt, falls ich die Frage richtig verstanden habe müsste der Rest dann falls er negativ ionisiert ist auch einen +M-Effekt haben?

Haben heute mit dem Thema angefangen, kann natürlich sein, dass ich es komplett verhauen habe, so kommt es mir jedenfalls vor

Vielen Dank
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2006, 21:25   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage:Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Zitat:
Ich denke mal, dass das Stickstoffion einen + M-Effekt und einen -I-Effekt hat und somit die Elektronendichte im Ringsystem verstärkt,
Korrekt, aber nicht gefragt.

Zitat:
Was für einen Einfluss hat der Phenylrest? (+/-)-Effekt?..
..auf den Stickstoff?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2006, 21:39   #5   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

einen -M-Effekt ?

Habe es noch nie so betrachtet, weiß nicht wie sich der Ring auf das Stickstoff auswirkt.
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Alt 18.10.2006, 21:46   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Zieht mesomer Elektronen ab. (-)-M-Effekt.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2006, 21:50   #7   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

was heißt, dass für die Beantwortung der Aufgabe ?
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Alt 18.10.2006, 21:56   #8   Druckbare Version zeigen
HF Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.183
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Weil dem Stickstoff eben die Elektronendichte fehlt ist er weniger basisch. Das ist ja eine Lewis-Base. Beim Ammoniak hingegen nicht, da wird ja nichts abgezogen vom Stickstoff.
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Alt 18.10.2006, 22:02   #9   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Also wenn ich daraus einen Schluss ziehe, bedeutet es doch allgemein gesprochen, dass je höher die Elektronendichte ist, desto stärker ist die jeweilige Base ?

bleibt noch die Frage was mit

1 Eq. gemeint ist ?
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Alt 18.10.2006, 22:31   #10   Druckbare Version zeigen
Mr.X Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.062
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Bedeutet: 1 Äquivalent. Das pro Bromierung mit 1 Molekül HBr frei wird, also 1:1 reagiert in dem Fall. Ein Br geht an den Phenylrest, eins als HBr (eben mit dem abgespaltenen H-Atom).
__________________
Gruß,
Markus

"No amount of experimentation can ever prove me right; a single experiment can prove me wrong." (Albert Einstein)
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Alt 18.10.2006, 23:03   #11   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

naja und warum ändert sich nun der ph wert bei anilin nicht und bei penol schon ?
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Alt 18.10.2006, 23:23   #12   Druckbare Version zeigen
Mr.X Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.062
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Im ersten Satz schreibst du, dass Anilin eine Base ist, richtig? Dann wird dir erklärt das HBr frei wird. Und den restlichen Schluss müsstest du jetzt selbst ziehen können
__________________
Gruß,
Markus

"No amount of experimentation can ever prove me right; a single experiment can prove me wrong." (Albert Einstein)
Mr.X ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.10.2006, 07:04   #13   Druckbare Version zeigen
Flo0o  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

jaaa aber es wir auch bei der elektrophilen Substitution von Phenol HBr frei, oder irre ich mich da

Mir ist bewusst, dass HBr eine Säure, die vielleicht die schwache Base Anilin puffert.

Phenol reagiert sauer und durch das HBr wird dieser Effekt eventuell vestärkt, könnte das so sein ?
Flo0o ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.10.2006, 12:22   #14   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Frage: Warum ist Anilin eine schwächere Base als Ammoniak

Richtig. Anilin wirkt als Puffer.

Zitat:
Und warum ändert sich der pH-Wert von Anilin im Unterschied zu Phenol nicht, wenn man den Stoff bromiert ?
Nicht ist übertrieben. Fast nicht.
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