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Alt 14.09.2006, 04:25   #1   Druckbare Version zeigen
Natriumthiosulfat weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 312
Reaktivität

Also, ich hab ein Problem bei einer Aufgabe:
Einfluss des Erstsubstituenten auf die Reaktivität:
a) Brom +Benzol. Wie kann man die Ausbildung polysubstituierter Brombenzole verstärken?
b) Chlormethan +Benzol. Wie kann man die Ausbildung polysubstituierter Methylbenzole verhindern?

Bei a) bin ich mir ziehmlich sicher, dass man einfach die Konz. von Brom erhöhen muss, aber bei der b) Ich meine, wenn man die Konz. von Benzol erhöht, so ist ja immernoch das Methylbenzol reaktiver und es bilden sich trotzdem polysubstitutionsprodukte. Kann mir da jemand weiterhelfen?
__________________
Den Zufall Gibt Die Vorsehung -
Zum Zwecke Muss Ihn Der Mensch Gestalten
Natriumthiosulfat ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.09.2006, 08:02   #2   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Reaktivität

Also zu a) würde ich evtl. noch einen Katalysator (AlCl3, FeBr3, ...) neben einer erhöhten Bromkonzentration empfehlen. Zusätzlich in der Kälte arbeiten.

Bei b) sollte die Temperaturführung in der Reaktion ebenfalls hilfreich sein. In der Siedehitze wird bevorzugt die Seitenkette angegriffen was zu deutlich weniger Polysubstitutionsprodukten führen dürfte.
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Alt 14.09.2006, 15:34   #3   Druckbare Version zeigen
VGFan  
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Reaktivität

Du kennst doch wohl die KKK und SSS Regel

Die KKK-Regel (Kern-Kälte-Katalysator-Reaktion) ist eine wichtige Regel bei der Substitutionsreaktion an Aromaten. Die drei Ks stehen dabei für Kälte, Katalysator und Kernangriff. Das bedeutet: Für eine elektrophile Substitution (zum Beispiel Bromierung) am aromatischen System selbst sind relativ niedrige Temperaturen (etwa 0 °C) und ein Katalysator notwendig. Wird die elektrophile Substitution in der Gegenwart eines Katalysators sowie bei relativ tiefen Temperaturen durchgeführt, so findet die Substitution mehrheitlich am Kern (meistens ein Aromat) statt.

Die SSS-Regel ist eine wichtige Regel bei der Substitutionsreaktion an alkyl-substituierten Aromaten (beispielsweise Bromierung). Die drei S’ stehen dabei für Sonnenlicht, Siedehitze und Seitenkettenangriff. Das bedeutet: Für eine radikalische Substitution an aliphatischen Seitenketten des Systems sind energiereiche elektromagnetische Wellen (um die Radikale zu bilden) und eine relativ hohe Reaktionstemperatur (etwa 200 °C) nötig.
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