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Alt 10.09.2006, 18:42   #1   Druckbare Version zeigen
diema565  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 49
H2O2 vs. H2O und MeOH vs. H2O

Hallo,
warum ist H2O2 saurer als H2O?
Es sollte doch umgekehrt sein, weil das peroxidion eine stärkere Base(Nucleophil) als das hydroxidteilchen ist. Dies kommt ja durch den alphaeffekt zustande.

MeOH ist saurer als H2O, sollte doch auch umgekehrt sein oder?
Weil durch den +I effekt das negative Zentrum am O noch mehr destabilisiert wird.

Ratschläge zur Lösung wären nett. Die pKs-Werte hab ich hierher: http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

Vielen Dank
diema565 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2006, 18:57   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: H2O2 vs. H2O und MeOH vs. H2O

Zitat:
warum ist H2O2 saurer als H2O?
[SUP]-/SUP]O-OH, der elektronenziehende Sauerstoff stabilisiert die negative Ladung.

Für MeOH finde ich Werte von pKS = 16-17

http://www.chemieonline.de/labor/tabellen.php
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2006, 14:57   #3   Druckbare Version zeigen
diema565  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 49
AW: H2O2 vs. H2O und MeOH vs. H2O

hallo,
danke für deine antwort. das mit H2O2 und dem stabilisierenden effekt glaube ich dir, aber warum ist dann -O-O-H das stärkere Nucleophil eben wegen dem alpha-effekt der ja elektronen reinschiebt zur negativen ladung?

bei methanol habe ich immer werte unter wasser, siehe:
http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf
oder eben evans:
http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

die sind nur in wasser aber darum geht es ja, wenn ich die beiden werte vergleicher gibt das nicht wirklich einen sinn.

grüße

mat.
diema565 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2006, 20:24   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: H2O2 vs. H2O und MeOH vs. H2O

Was hat denn Basizität mit Nucleophilie zu tun?

@MeOH : Ist weniger sauer als Wasser. Wie wurden die Werte gemessen?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 19.09.2006, 15:17   #5   Druckbare Version zeigen
diema565  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 49
AW: H2O2 vs. H2O und MeOH vs. H2O

hallo,
ich weiß nicht genau wie die werte gemessen wurden aber anscheinend gibt es wohl diese beiden werte (16 und 15,54). Bei dem Paper mit 15,54, welches 1960 veröffentlicht wurde wird auch auf den wert von 16 eingegangen aber irgendwie hab ich jetzt verstanden dass nicht alles schwarz und weiß ist...
wasser und methanol sind sich einfach sehr ähnlich...


zu nucleophilie: da spielt ja die berreitstellung von e-paaren eine rolle und wenn ich eine starke base habe, dann teilt die gerne ihr e-paar. aber vielleicht habe ich ja auch äpfl mit birnen verglichen

danke trotzdem nochmal
diema565 ist offline   Mit Zitat antworten
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