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Alt 10.09.2006, 15:37   #1   Druckbare Version zeigen
Chris06 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
Herstellung von Pikrinsäure

Es geht um die Herstellung von Pikrinsäure.
Zuerst wird Phenol mit Wasser gelöst.

C6H5OH+H20-->C6H6O +H30

Jetzt wird dazu noch HNO3 gegeben.

Ich hatte mir gedacht, dass dann folgendes passiert

Von C6H5O gibt es ja verschiedene Grenzstrukturen, so dass an 3 Stellen "angegriffen" werden kann. Wenn jetzt an eine der Stellen HNO3 "angreift" habe ich ja

C6H50+HNO3-->C6H40NO2+ H2O
Passiert das an allen 3 möglichen Stellen der Grenzstruktur?
Also
C6H4ONO2 + HNO3--->C6H3O(NO2)2+H20
Und an der 3. möglichen Stelle
C6H3O(NO2)2+HNO3--->C6H2O(NO2)3 +H20

Jetzt frage ich mich nur, wie wieder ein H an das O kommt, so dass es OH ergibt?(Ich weiß, dass Pikrinsäure die Formel C6H2(NO2)3 OH hat.) Oder liege ich mit meinen bisherigen Ansätzen schon falsch?
Chris06 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2006, 15:48   #2   Druckbare Version zeigen
BU Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.504
AW: Herstellung von Pikrinsäure

C6H2O(NO2)3-
Da fehlte die negative Ladung.

Die Lösung ist stark sauer, also sind genügend Protonen H+ vorhanden.
BU ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2006, 15:52   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Herstellung von Pikrinsäure

Zitat:
Zitat von Chris06
Von C6H5O gibt es ja verschiedene Grenzstrukturen, so dass an 3 Stellen "angegriffen" werden kann. Wenn jetzt an eine der Stellen HNO3 "angreift" habe ich ja

C6H50+HNO3-->C6H40NO2+ H2O
Deine Formel "C6H5O" gibt es so nicht. Bei der Herstellung von Pikrinsäure wird in stark saurer Lsg gearbeitet, so dass dort Phenol C6H5OH als Edukt vorliegt. Löst man Phenol in einer basischen Lösung, kann die Hydroxylfunktion deprotoniert werden und dann hättest Du das Phenolation C6H5O-.

lg
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"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
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Alt 10.09.2006, 16:08   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Herstellung von Pikrinsäure

Das läuft nur über einen kleinen Kniff --> Sulfonierung.

Noch mehr Infos...
http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/nitroph.htm
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Alt 10.09.2006, 16:18   #5   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Herstellung von Pikrinsäure

hmmm, seltsamer link...da stehen ja aber denkwürdige Sachen zum Chloramphenicol bspw...
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ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
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