Allgemeine Chemie
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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 18.08.2006, 20:46   #1   Druckbare Version zeigen
amaru weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 109
Zwinkern Carbokation Umlagerung

Hab da mal so ne Frage, bei einer Reaktion eines Alkylhalogen mit benzol bekomme ich tertiär Aklylbenzol als Produkt. Das im Mechanismus entstehende Carbokation lagert sich von primär zu tertiär um. Ich weiß, das die tertiärStruktur stabiler ist, aber wie genau funktioniert das?
Suche informationen dazu
Diese intramolekulare Umlagerung, wann findet sie im Mechanismus statt.Ich weis es leider nicht. Ich weiß nicht, ob es passiert, wenn bei der elektrophilen Substitution das Alkylhalogen ein Komplex mit einer LEWIS-Säure bildet? Oder wenn der Alkylrest an Benzol addiert wied?

Wäre lieb wenn ihr mir weiterhelfen könntet

"Büssi"
amaru ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.08.2006, 21:21   #2   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Geht es hier zufälligerweise um Aufgabe 3 der IChO?
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.08.2006, 14:14   #3   Druckbare Version zeigen
amaru weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 109
AW: Carbokation Umlagerung

Wäre schön, wenn ich an der IChO noch teinehmen könnte.
Nein es geht um eine Aufgabe, die mein Lehrer in der Klausur gestellt hat. Da ich in Chemie eine Facharbeit geschrieben habe, musste ich die Klausur nicht schreiben, da sie aber Abiturrelevant ist muss ich sie durcharbeiten. Also die Aufgabe lautet:
Die Reaktion von Benzen mit einen Äquivalent n-Butylchlorid führt bei 5°C in Anwesenheit einer katalytischen Menge von AlCl3 in 1h Reaktionszeit zu einem Produkt der Summenformel C10H14. Beschreiben Sie detailliert den Mechanismus der Reaktion.
Zeigen sie die unterschiedlichen Produkte ,die entstehen können. Wann teilt sich der Weg, der Produkte (wo im Mechanismus findet eine Gabelung statt)


So bekomme ich jetzt eine Antwort
amaru ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.08.2006, 20:01   #4   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Carbokation Umlagerung

Die Umlagerung passiert, sobald eine Kationspezies entsteht, die sich durch Hydrid-Shift in ein stabileres Kation umlagern kann, d.h. ziemlich direkt nach der Bildung von AlCl4.
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Gruß,
Fischer


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Alt 19.08.2006, 21:37   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Carbokation Umlagerung

Zitat:
Zitat von Godwael
Die Umlagerung passiert, sobald eine Kationspezies entsteht, die sich durch Hydrid-Shift in ein stabileres Kation umlagern kann,[/sub].
Ich schlage mal vor, noch Alkylshifts zuzulassen, sonst wird das ein bisschen schwer mit der Umlagerung des n-Butylkations zum tert.Butyl-Kation...

Gruß,
Franz
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Alt 19.08.2006, 21:38   #6   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Carbokation Umlagerung

Uppsala, hast ja Recht...
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Gruß,
Fischer


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Alt 20.08.2006, 14:25   #7   Druckbare Version zeigen
amaru weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 109
AW: Carbokation Umlagerung

Danke für eure Antwort, kann mir einer von euch sagen, wo ich nähere Informationen darüber bekomme, hab schon gegooglet
Häufig steht in den Texten, das solch eine Umlagerung bei Carbokationen passiert, die vom Alkohol abstammen. Ist das nun bei allen Carbokationen oder nur die vom Alkohol abstammen?
Läuft die Umlagerung freiwillig ab, glaub schon da sie ja stabiler wird. Kann mir jemand auf Orbitalebene das ganze erklären?
amaru ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 20.08.2006, 15:40   #8   Druckbare Version zeigen
DirtyHarry  
Mitglied
Beiträge: 397
AW: Carbokation Umlagerung

Zitat:
Zitat von amaru
Danke für eure Antwort, kann mir einer von euch sagen, wo ich nähere Informationen darüber bekomme, hab schon gegooglet
Häufig steht in den Texten, das solch eine Umlagerung bei Carbokationen passiert, die vom Alkohol abstammen. Ist das nun bei allen Carbokationen oder nur die vom Alkohol abstammen?
Läuft die Umlagerung freiwillig ab, glaub schon da sie ja stabiler wird. Kann mir jemand auf Orbitalebene das ganze erklären?
Einfach mal das Guggele benutzen und nach Wagner-Meerwein Umlagerungen suchen, da wirst du garantiert fündig
Und wie das abläuft, haben FK und Godwael im Prinzip ja schon erklärt, es bildet sich das am höchsten substituierte, stabilste Carbokation, da hier die positive Ladung durch +I-Effekte der Alkylgruppen stabilisiert wird (Hyperkonjugation laß ich jetzt einfach mal weg).
__________________
Dirty Harry

Weird Science.....
DirtyHarry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.08.2006, 19:46   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Carbokation Umlagerung

Zitat:
Zitat von amaru
Ist das nun bei allen Carbokationen oder nur die vom Alkohol abstammen?
Interessante Vorstellung, dass die Carbokationen ein Gedächtnis haben und wissen, wie sie gebildet wurden...

Gruß,
Franz
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Alt 23.08.2006, 19:32   #10   Druckbare Version zeigen
amaru weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 109
AW: Carbokation Umlagerung

Ich meine das besonders Carbokation von Alkoholen dazu neigen sich zu stabilisieren,Ach egal
Ich werde schon fündig.
amaru ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.08.2006, 19:39   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Carbokation Umlagerung

Zitat:
Zitat von amaru
Ich meine das besonders Carbokation von Alkoholen dazu neigen sich zu stabilisieren,Ach egal
Ich werde schon fündig.
Du meinst also nicht Carbokationen, die von einem Alkohol abstammen, sondern solche, die noch alkoholische OH-Gruppen tragen.
Guckst Du mal nach Pinakol-Umlagerung.

Gruß,
Franz
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