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Alt 20.04.2006, 17:21   #1   Druckbare Version zeigen
ArraX_FirE weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 27
Diazotierung von Diaminobenzol

Hallo zusammen!

Laut einem Aufgabentext wird der Farbstoff Bismarckbraun aus m-Diaminobenzol synthetisiert. Dabei wirke ein ein Molekül als Diazokomponente, ein zweites als Kupplungskomponente. Soweit ich es behalten habe, sind mehrwertige Aminobenzole aber als Komponente zur Bildung des Diazonium-Ions ungeeignet, da direkt beide Anilin-Gruppen vom Nitrosyl-Ion diazotiert würden und sich somit ein "doppeltes" Diazonium-Ion bildet. Was ist denn nun richtig? Wenn das Diazonium-Ion an 1 und 3 jeweils positiv geladen ist, reagiert es dann mit zwei Kupplungskomponenten gleichzeitig, so dass sich am Ende ein Farbstoff bildet, der über zwei Azo-Brücken verfügt? Leider finde ich nirgends die Strukturformel von Bismarckbraun ... ich hoffe, ich hab mich nicht zu umständlich ausgedrückt
ArraX_FirE ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.04.2006, 17:49   #2   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Diazotierung von Diaminobenzol

hallo meinst du das hier:
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Azokup4.gif (3,9 KB, 39x aufgerufen)
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Alt 20.04.2006, 18:02   #3   Druckbare Version zeigen
ArraX_FirE weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 27
AW: Diazotierung von Diaminobenzol

Hmm .. nein, nicht direkt, obwohl ich diesen Mechanismus da auch sehr interessant finde .. ich wusste noch nicht, dass das Diazonium-Ion auch die Anilin-Gruppe von Aminobenzol direkt angreifen kann, ich hab das sonst immer nach ortho bzw. aus sterischen Gründen nach para gesetzt. Das Diazonium-Ion, was in der Grafik verwendet wird, hat aber keine weitere NH2-Gruppe, deswegen ist es nicht das, was ich suche .. in meinem Fall soll ja ein Diaminobenzol so wie dieses hier: nur in meta anstatt in para-Stellung mit einem Nitrosyl-Kation reagieren, wo ja das Problem liegt. Lässt das Nitrosyl-Kation eine Anilingruppe unbeachtet oder greift es beide an, so dass ein Benzolring mit zwei N=N|+-Gruppen entsteht?
ArraX_FirE ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.04.2006, 19:42   #4   Druckbare Version zeigen
JoWi Männlich
Mitglied
Beiträge: 479
AW: Diazotierung von Diaminobenzol

Dieses Bismarkbraun entsteht, soweit ich weiß, indem du Anilin diazotierst und es dann mit 1,3-Diaminobenzol reagieren lässt.
Die Kupplung erfolgt am C4-Atom.

Ansonsten stimmt das, was du gesagt hast. Wenn du ein Molekül mit zwei Aminogruppen diazotiert, bekommst du auch das doppelte Diazoniumion, das dann theoretisch mit zwei weiternen Molekülen reagieren könnte.
JoWi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.04.2006, 19:55   #5   Druckbare Version zeigen
ArraX_FirE weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 27
AW: Diazotierung von Diaminobenzol

Okay, vielen Dank! Du hast mir sehr weitergeholfen
ArraX_FirE ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.04.2006, 20:03   #6   Druckbare Version zeigen
kaktustk Männlich
Mitglied
Beiträge: 750
AW: Diazotierung von Diaminobenzol

afair verläuft die Reaktion sogar bevorzugt zum Triazen, da das Diazoniumsalz kein soo gutes Elektrophil ist. Aber da wir ja sowieso im Sauren Milieu arbeiten, kann man das Gleichgewicht schön auf der linken Seite halten.
Wird an der Diazotierung von "H Säure" gut deutlich, bei der man zur Diazotierung des aminsubstituierten Ringes den pH sehr weit ins Saure verschiebt. (Wenn ich mich recht erinnere sogar bis auf pH 2-3; Vortrag ist leider schon etwas zu lange her)
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