Allgemeine Chemie
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Alt 03.04.2006, 14:40   #1   Druckbare Version zeigen
Maykan2000 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
Substituenteneffekte

Hallo Leute,

ich habe da ein Problem bezüglich widersprüchlicher Aussagen über die Effekte von Substituenten an aromatischen Ringen.

A sagt :" Chloratome ziehen Elektronen aus dem Ring"

B sagt :" Chloratome schieben aufgrund des +M Effektes Elektronen in den Ring"

Ich würde auch eher auf B tippen. Chloratome haben -I Effekte aber mit aromatischen p-Elektronensystemen überwiegt der +M Effekt. Aber bei den Phenothiazinen und den Benzodiazepinen soll der Chlorsubstituent die Elektronendichte verringern.?.? Jedenfalls kann ich das Problem nicht mit mesomeren Grenzformeln lösen.
Maykan2000 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 03.04.2006, 15:19   #2   Druckbare Version zeigen
thomassoini Männlich
Mitglied
Beiträge: 42
AW: Substituenteneffekte

Grüße!
Die freien Elektronenpaare der Chloratome können in das p-System der Aromaten eingebunden werden. Das Chloratom hat somit eine Donor-Wirkung auf den Aromaten, die allerdings aufgrund der Elektronegativität des Cl-Atoms weniger zum tragen kommt und beispielsweise ein Arenium-ion durch den Cl-substituenten eher destabilisiert wird. Ein Br-Substituent destabilisiert sogar noch mehr, die Elektronegativität ist zwar geringer, doch können die freien Elektronenpaare sowohl wegen ihrer Größe als auch wegen ihrer energetischen Lage schlechter ins p-System integriert werden.
Insgesamt sind beide Aussagen richtig, wobei A in den meisten Fällen überwiegen wird.
thomassoini ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2006, 16:23   #3   Druckbare Version zeigen
Maykan2000 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
Zwinkern AW: Substituenteneffekte

super, danke für die schnelle Antwort
Maykan2000 ist offline   Mit Zitat antworten
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