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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.03.2006, 21:25   #1   Druckbare Version zeigen
baltic Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.468
Histidin Aromatizität

Guten Abend,

ich lerne gerade für meine letzte LK-Klausur Chemie (morgen) und da hat sich bei den Aminosäuren bei uns im Kurs ein Problem aufgetan:

Histidin ist eine aromatische Aminosäure. So hieß es. Erklären kann ich es mir aber nicht so ganz.

Es geht schon mit der Hybridisierung los. Ist der Stickstoff mit dem H-Atom sp2-hybridisiert? Ich habe mal irgendwann gelernt, der Stickstoff in Aminen (und das hier kann man ja im Prinzip als sekundäres Amin auffasen) sei sp3-hybridisiert. Das widerspräche etwas dem aromatischen Charakter.

Ein weiteres Problem sehe ich beim zweiten Stickstoff. Dieser ist offensichtlich sp2-hybridisiert (Hat schließlich eine Doppelbindung), demnach hält sich das freie Elektronenpaar im sp2-Hybrid auf und steht somit nicht für das delokalisierte Pi-Elektronensystem zur Verfügung.

Wenn ich dann mal durchzähle, komme ich auf vier Pi-Elektronen, was auch der Hückel-Regel widerspricht.

Ich weiß, dass man aromatischen Charakter nicht auf die Hückel-Regel beschränken darf und dass es auch nicht-planare Aromaten gibt (Z.B. Fullerene etc), aber hier sind gleich drei Gründe, die der Aromatizität widersprechen. Ist es trotzdem ein Aromat?

Danke für eure Hilfe!

baltic
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Dateityp: gif histidin.gif (1,1 KB, 49x aufgerufen)
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Alt 29.03.2006, 21:29   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.269
AW: Histidin Aromatizität

Der Ring hat 6 pi-Elektronen, da der sp3-hybridisierte Stickstoff sein freies Elektronenpaar spendiert.

Gruß,
Franz
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Alt 29.03.2006, 21:34   #3   Druckbare Version zeigen
baltic Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.468
AW: Histidin Aromatizität

Hmm. Das versteh ich noch nicht so ganz. Wenn er sp3-hybridisiert ist, dann gibt es doch kein p-Orbital mehr. Kann trotzdem das sp3-Hybridorbital delokalisieren?
Bzw. ist der Stickstoff in diesem Augenblick nicht eigentlich sp2-hybridisiert und damit planar?
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Alt 29.03.2006, 21:43   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.269
AW: Histidin Aromatizität

Zitat:
Zitat von baltic
Wenn er sp3-hybridisiert ist, dann gibt es doch kein p-Orbital mehr.
Besser ausgedrückt: auch der Stickstoff mit dem Wasserstoff ist sp2-hybridisiert; das doppelt besetzte p-Orbital beteiligt sich am aromatischen Elektronensextett.

Gruß,
Franz
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Alt 29.03.2006, 21:50   #5   Druckbare Version zeigen
baltic Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.468
AW: Histidin Aromatizität

Gut, dankeschön! Nun ist es klarer!
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