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Alt 23.03.2006, 17:46   #1   Druckbare Version zeigen
wildboy82 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 257
Frage Wie heißt dieser Effekt ?

Hallo

angenommen wir haben H2SO4.

dieses besitzt ja zwei Mesomerie fähige O s.

wenn nun die DB aufgrund der Mesomerie auf eines dieser beiden O klappt entsteht ja dort eine negative Ladung und am S (dem Zentralatom ) demnach eine positive.

Diese positive Ladung zieht jetzt an den elektronen der (H)O-S Bindung was zur folge hat, dass letztlich die OH Bindung destabilisiert wird.

Dieser effekt läuft ja über die Sigma bindungen S-O-H.

Ist das aber nun ein ganz normaler -I-effekt oder was?
Mein lehrer meinte etwas von Hyperkonjugation aber das habe ich bisher nur in zusammen hang mit sP2/P Orbitalen an einem C gesehen .
Kann mir da jemand weiter helfen?

Mfg wb
wildboy82 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.03.2006, 21:28   #2   Druckbare Version zeigen
alpha Männlich
Mitglied
Beiträge: 281
AW: Wie heist dieser effekt ?

Zitat:
Zitat von wildboy82
wenn nun die DB aufgrund der Mesomerie auf eines dieser beiden O klappt entsteht ja dort eine negative Ladung und am S (dem Zentralatom ) demnach eine positive.


Dieser effekt läuft ja über die Sigma bindungen S-O-H.

Ist das aber nun ein ganz normaler -I-effekt oder was?
Mein lehrer meinte etwas von Hyperkonjugation aber das habe ich bisher nur in zusammen hang mit sP2/P Orbitalen an einem C gesehen .
Kann mir da jemand weiter helfen?
Das erste ist falsch: Es "klappen" keine Elektronen, "aufgrund der Mesomerie": Mesomerie zeigt ja nur die Grenzsturkturen. In wirklichkeit ist es die Elektronenverteilung statisch besser beschrieben.
Der Schwefel ist ohnehin postiv geladen - S=O Doppelbindungen gibt es in der Realität praktisch nicht.
Hyperkonjugation? - Wissen tu ich es nicht, halte es jedoch für möglich, dass diese Orbitalüberlappung einen Beitrag zur Stabilität liefert...


Grüsse
alpha
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alpha ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2006, 21:34   #3   Druckbare Version zeigen
BU Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.504
AW: Wie heist dieser effekt ?

Hyperkonjugation ist Stabilisierung von Doppelbindungen
durch Methylgruppen (Alkylgruppen).

Schwefelsäure besitzt keine "echten" Doppelbindungen
und auch keine CH3-Gruppe.

Das würde eher z.B. zu DMSO Dimethylsulfoxid (CH3)2S=O passen.
BU ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2006, 21:57   #4   Druckbare Version zeigen
alpha Männlich
Mitglied
Beiträge: 281
AW: Wie heist dieser effekt ?

Ich dachte, Hyperkonjugation dürfe man auch z.B. zur Stabilisierung von Carbokationen bemühen? - Wie ich eben sehe, ist Hyperkonjugation jedoch tatsächlich mit Alkylgruppen definiert, sorry!


Grüss
alpha
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Alt 24.03.2006, 22:16   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Wie heist dieser effekt ?

Ist er nicht!

http://www.chemie.uni-hamburg.de/studium/materialien/ac/ACF2_Albert_Teil2.pdf
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.03.2006, 15:15   #6   Druckbare Version zeigen
alpha Männlich
Mitglied
Beiträge: 281
AW: Wie heist dieser effekt ?

Dann eben nicht... Habe wohl den Römpp missgedeutet, in dem zu lesen ist:
Zitat:
Hyperkonjugation

Das Konzept der H. wurde 1935 von J. W. Baker u. Nathan entwickelt (Baker-Nathan-Effekt) u. von Mulliken 1939 im Rahmen der Molekülorbital-Theorie ausgearbeitet, um den Einfluß von Alkyl-Gruppen auf die Reaktivität von ungesätt. Syst. u. auf die Bindungsabstände zu deuten.
Danke für die Korrektur!


Es grüsst
alpha
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