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Alt 12.03.2006, 21:56   #1   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
Grinsen Glycidsäure nach IUPAC benennen

Hallo Leute,

benennt mir mal bitte die Glycidsäure nach IUPAC.

Glycidsäure: Propionsäure mit einer O-Brücke über C-Atom Nr. 2 und 3

So, mein vorschlag:

2,3-Epoxypropansäure
oder auch
2,3-Epoxyethancarbonsäure

Richtig?
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2006, 18:02   #2   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Oxiran-2-carbonsäure oder 2-Carboxyloxiran ?
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2006, 21:04   #3   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Oxiran-2-carbonsäure
Funktionell höchste Gruppe steht hinten...
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Alt 13.03.2006, 22:52   #4   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Hä?

Ist denn mein Vorschlag komplett falsch?

Oxiran ist der Trivialname für Ethylenoxid...der neue Vorschlag wäre somit eine halbtriviale Lösung...ich will aber meine Säure komplett nach IUPAC benannt haben.

So Oxiran = Ethylenoxid = 1,2-Epoxyethan !

@buba und Sumpfi: Danke, aber vielleicht kann man beim nächsten Mal ein wenig Rücksicht auf den Threadstarter nehmen (also MICH) und den Vorschlag bestätigen oder widerlegen, aber nicht einfach irgendwas losposten, womit ich nicht viel anfangen kann (da halbtrivial) und was eigentlich meinen Vorschlag bestätigt!
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2006, 23:36   #5   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Okay...hast ja recht
Dann versuch ich mal systematisch vorzugehen, so wie man nach IUPAC diese Verbindung bestimmen würde...:
1. Stammsystem suchen! Stammsystem = ranghöchste funktionelle Gruppe...okay ich geb zu ist in dem Beispiel nun etwas blöd, ich versuchs zu erklären...
Das Stammsytem ist nämlich in dem Fall das Ringsystem! Heterocyclische Ringsysteme kannst du benennen entweder mit dem Trivialnamen (sofern er nach IUPAC zugelassen ist...), oder wenn es keinen Namen gibt für diese heterocyclische Verbindung, dann nimmst du dir das Hantzsch-Widman-System zur Hilfe. Wir haben einen gesättigtenRing der Ringgröße 3 somit bekommt er die Endung -iran. Nun haben wir als Heteroatom den Sauerstoff, den führen wir als Präfix in das Stammsystem ein. Und zwar werden diese Präfixe für die Heteroatome im Hantzsch-Widman-System als a-Terme bezeichnet. --> Oxa-. Da wir nun nicht 2 Vokale hintereinander haben wollen, entfällt das a vom a-Term, somit ergibt sich als Name für diesen heterocyclischen Ring Oxiran.

So! Nun haben wir unser heterocyclische Verbindung offiziell nach IUPAC bestimmt. An dieser heterocyclischen Verbindung haben wir nun noch etwas dranhängen, und zwar eine Carbonsäure...nämlich die einfachste = Ameisensäure. Aber in diesem Fall wo wir nur 1-C-Atom haben, das an unserm Stammsystem dranhängt, wird dies einfach als eine Carbonsäure bezeichnet. Nun müssen wir uns noch Gedanken machen wo sie an unserem heterocyclischen Ring dranhängt; bei monoheterocyclischen Ringen gehen wir vom Heteroatom aus und zählen einmal rum. Somit kommen wir zur Position 2!
Als Name ergibt sich somit Oxiran-2-carbonsäure!

Um zum Problem zu kommen des Stammsystems, was ich oben genannt habe...der heterocyclische Ring ist hier das Stammsystem, weil die funktionelle höchste Gruppe "nur" 1-C-Atom hat. So sagt man hier "-carbonsäure" (oder "-carbamid", "-carbaldehyd"...je nachdem was du halt dran hast...).
Hätten wir nun an diesem Stammsystem 2-C-Atome, dann hätten wir eine neue längste Kette, und somit wird dieser heterocyclische Ring zum Substituenten. Ich häng mal ne Grafik an und hoffe die verdeutlichst.

So nun zu deinen Namen, ganz einfach. Du kannst natürlich auch ein Oxiran als Epoxid oder auch als Ethylenoxid bezeichnen. Aber das sind nunmal Trivialnamen, die offiziell nach IUPAC nicht verwendet werden!

Edit: Ohh! Ich sehe gerade einen Fehler in deinem Beitrag, der mir vorhin nicht aufgefallen ist
Zitat:
Oxiran ist der Trivialname für Ethylenoxid
Das ist falsch! Oxiran ist der IUPAC offizielle Name! Alle anderen Namen dafür sind Trivialnamen. Wenn du heterocyclische Ringe hast, und keinen offiziellen Trivialnamen, musst du die nach Hantzsch-Widmann benennen!
Ich hoffe ich habe genug Rücksicht auf dich genommen und deinen Namen widerlegt und den von Buba und mir bestätigt
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Oxirane.gif (2,3 KB, 22x aufgerufen)
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Geändert von Sumpfi (13.03.2006 um 23:49 Uhr)
Sumpfi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 00:14   #6   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Ok, besten danke, sehr ausführlich!

Ich habs jetzt gut erkennen können! Hätte nicht gedacht, dass so ein "kleines" Molekül gar nicht mal so einfach zu bennen ist.

Vielleicht würde man in einer Nomenklatur-Klausur ja auch meinen Namen akzeptieren!

Kurz eine Frage, warum muss man unbedingt einmal rum zählen...also dass funktionelle Gruppe (Carboxyl-Gruppe) an Position 2 steht?

Aber nochmal: Vielen Dank!
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 00:26   #7   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Hmm..."einmal rumzählen" war nun vieleicht etwas schlampig ausgedrückt
Aber du musst natürlich jedes einzelnes Ringatom in so einem Ringsystem einen Lokanten geben, damit es nicht zu Verwechslungen kommen kann, wo nun diese funktionelle Gruppe dranhängt. Oder genauso gut, kannst du ja auch noch andere Substituenten an diesem Ringsystem dranhängen haben...ich bring mal wieder ein Beispiel, desselben Moleküls, das ganz "wild" substituiert ist...ich persönlich finde an Beispielen kann man es immer am besten verstehen...

P.S.: Kleine Anmerkung vieleicht noch... Es ist immer blöd, wenn das Profil nicht ausgefüllt ist...ich mein es reicht ja zu schreiben, ob man Schüler, Student, oder was auch immer ist...das man dementsprechend auch antworten kann.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Substituiertes Oxiran.gif (2,0 KB, 8x aufgerufen)
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Alt 14.03.2006, 01:01   #8   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Aber im Falle der Oxiran-2-carbonsäure müsste doch eigentlich die zwei überflüssig sein, oder wäre es praktisch möglich, dass an das O eine funktionelle Gruppe andockt?
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 01:39   #9   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Schade...kann nichts mehr editieren!

Hab noch ne Frage und will kein neues Topic starten.

Bei wikipedia ist das Diethylenglykol als 3-Oxapentan-1,5-diol angegeben. Es handelt sich doch um ein Keton mit zwei Alkoholresten. Somit müsste man doch ein Oxo- eigentlich vorsetzen, oder? Und außerdem müsste doch wegen der Priorität das Keton doch Vorrang haben und als -on im Namen stehen.

Erklärts mir bitte!
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 01:51   #10   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Da wirfst du jetzt was durcheinander. Oxa ist ein Austausch (hier von CH2 durch O), Oxo ein Substituent. Diethylenglycol ist HOCH2CH2OCH2CH2OH und enthält somit keine Ketogruppe. Die 3-Oxo-Verbindung HOCH2CH2C(=O)CH2CH2OH wäre systematisch als 1,5-Dihydroxypentan-3-on zu benennen.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 02:46   #11   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Ok, danke!

Nochmal zu der Oxiran-2-carbonsäure:
Aber im Falle der Oxiran-2-carbonsäure müsste doch eigentlich die zwei überflüssig sein, oder wäre es praktisch möglich, dass an das O eine funktionelle Gruppe andockt?
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 12:39   #12   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Ist möglich, man spricht dann von Oxiranium-Ionen. Sie sind sehr instabil und können nicht in Reinform isoliert werden.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2006, 20:12   #13   Druckbare Version zeigen
thegladiator Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 42
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Ok, vielen Dank!
Damit wäre das Problem geklärt!

Als nächstes möchte ich gern wissen, wie man das Anthron nach IUPAC benennen kann. Leider hab ich im Netz kein Bild von dem Molekül gefunden.

Auf den folgenden Bild ist es rechts oben dargestellt.



Also, wie würd man es benennen?
thegladiator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2006, 00:05   #14   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Glycidsäure nach IUPAC benennen

Hmm...du bringst immer wieder Moleküle deren Trivialnamen ich noch nie gehört habe...

Also das Grundgerüst dieses Moleküls ist das Anthracen, das an Position 9 eine Ketogruppe hat, die gleichzeitig die höchste Funktionalität besitzt --> Endung -on. (Vorischt bei der Bezifferung des Anthraces...bildet eine Ausnahme der systematischen Bezifferung).
Da wir beim Anthracen von der maximalen Anzahl an kumulierten Doppelbindungen ausgehen, und wir die in diesem Molekül nicht mehr haben, sondern an Position 10 einen zusätzlichen Wasserstoff eingeführt haben (=indizierter Wasserstoff) müssen wir das auch noch im Namen berücksichtigen mit einem kursiv gedruckten H.

--> Anthracen-9(10H)-on.

Warum das 10H zwischen der 9 und der Endung -on steht, damit kann ich dir leider nicht weiterhelfen, weil in der Regel ist es so üblich, dass der indizierte Wasserstoff vor dem Stammsystem steht. Falls es dich dennoch genauer interessiert, kannste evtl Imperator fragen...vieleicht kann er dir weiterhelfen, weil er ist eigentlich Experte in Sachen Nomenklatur
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