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Alt 01.03.2006, 16:12   #1   Druckbare Version zeigen
mcontact Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Konventionen für Keil-Strich-Formeln?

Hallo,

gibt es eigentlich zur angesprochenen Schreibweise eine Konvention, welche Substituenten man aus der Eben legt, wenn hinter die Ebene und welche in die Ebene bei gegebener Summenformel?
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Alt 01.03.2006, 19:28   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Konventionen für Keil-Strich-Formeln?

Hallo & willkommen,

ich glaube, das ist die Art Frage, die man am besten anhand eines konkreten Beispiels erläutert...

Die einzige Konvention in dieser Hinsicht ist die Fischer Projektion wie man sie bei Kohlenhydraten verwendet, bei der die horizontal gezeichneten Bindungen aus der Ebene zeigen und die vertikal gezeichneten hinter die Ebene des Papiers (oder andersrum, kann mir das nie merken ). Nur werden in Fischerprojektionen keine Keile und gestrichelten Bndungen gezeichnet, eben weil die Orientierung (horiz./vertikal) ja bereits Aufschluss über die Stereochemie gibt.

Wenn Keile/Striche gezeichnet werden ist das eigentlich keine Frage der Konvention mehr, da es beide Möglichkeiten gibt : wenn du Keil- und Strichbindungen an einem chiralen Kohlenstoff vertauschst, hast du ein Enantiomer in das andere umgewandelt. Die beiden Formeln entsprechen dann verschiedenen Molekülen !

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.03.2006, 10:15   #3   Druckbare Version zeigen
mcontact Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Konventionen für Keil-Strich-Formeln?

Danke, die Frage war vielleicht etwas schwammig formuliert, mittlerweile habe ich aber gefunden was ich suche.

Vielleicht auch für den einen oder anderen hilfreich:
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/intro.html#gra
mcontact ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.03.2006, 22:20   #4   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.585
AW: Konventionen für Keil-Strich-Formeln?

falls es jemanden interessiert: ja es gibt eine proviorische IUPAC Empfehlung zu diesem thema: http://iupac.org/reports/provisional/abstract05/brecher_310705.html
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