Allgemeine Chemie
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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 21.03.2002, 20:40   #1   Druckbare Version zeigen
DYSTOPIC Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 117
Frage Allgemeine Fragen (ABI Vorbereitungen)

Hallo alle miteinander!
Ich bin voll im ABI Vorbereitungsstress, (bin CH-LKler) und wollte mal ein Tread für allgemeine Verständnisfragen anlegen!

Und nun meine erste Frage an die anbetungswürdige Chemie-Online Gemeinschaft: (mein ich ernst, dieses Forum bewahrt mich vor dem Wahnsinn!!)

Aufgabe:
Welche Reaktionsschritte laufen ab, wenn man bei der Monobromierung von Methan Iod als Inhibitor zusetzt?

Meine Lösung:
Br2-->2Br (homolytische Spaltung)
Br+I2-->BrI+I
Br+I-->BrI

Die Bromradikale werden abgefangen!

Was haltet ihr davon?
__________________
Life--> Biochemical Reaction
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Alt 21.03.2002, 22:38   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
1.) Bildung von Interhalogenen, sicher eine Möglichkeit. Aber die Radikalrekombination ist eher unwahrscheinlich (geringe Konzentrationen an Radikalen, und die Wahrscheinlichkeit, dass ein J-Radikal gerade auf ein Bromradikal trifft?)
2.) Unterdrückung der homolytischen Br2-Spaltung, J2 wird eher gespalten
3.) Jodradikale, die auftreten, können kein Alkanwasserstoff abstrahieren -> Kettenabbruch
4.)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2002, 23:47   #3   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
Ich dachte Iod, als typischer Halogenüberträger, würde die Reaktion eher begünstigen
__________________
Wenn jemand ein Problem erkannt hat und nichts zur Lösung des Problems beiträgt, ist er selbst ein Teil des Problems.
Adam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2002, 23:52   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Bei einer Radikalreaktion?

Radikalische Jodierungen gehen (genauer gingen bis vor zwanzig Jahren, seither habe ich mich damit nicht mehr beschäftigt) meines Wissens nicht!
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.03.2002, 00:04   #5   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
@bm

Ich meine nicht das eine Iodierung stattfindet (die ist ja nicht begünstigt, da sie ja endotherm abläuft)
Iod kann als sog. Halogenüberträger bei Bromierungen Kat. wirken, aber eben nicht bei rad. (-> hier war mein Fehler )
Wenn ich z.B tert-butylbenzol bromieren will wird durch die Anwesenheit des Iod
das Halogen (Br2 ) polarisiert und erhält dadurch die Eigenschafteiner Lewis-Säure (e--Paarakzeptor).Die elektrophile Substitution wird dadurch
außerordentlich
erleichtert.

Dachte etwas falsch, sorry.
__________________
Wenn jemand ein Problem erkannt hat und nichts zur Lösung des Problems beiträgt, ist er selbst ein Teil des Problems.
Adam ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 22.03.2002, 00:08   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
bei elektrophilen Reaktionen

ja! Aber das ist eine andere Baustelle.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.03.2002, 00:11   #7   Druckbare Version zeigen
DYSTOPIC Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 117
Nochmal langsam:
Warum wirkt Iod als Inhibitor bei einer RADIKALISCHEN Bromierung von Methan Iod als INHIBITOR einsetzt??
Ich hab die bisherigen Antworten nicht so ganz verstanden, allerdings kann die Antwort nicht ganz so schwierig sein, da die Frage aus meinem Chemiebuch stammt und sich direkt auf "radikalische Substitution" bezieht.
__________________
Life--> Biochemical Reaction
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Alt 22.03.2002, 00:16   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Jod wird bevorzugt in die Kettenreaktion

mit einbezogen, kann aber nicht weiterreagieren -> Abbruch der Kette!
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.03.2002, 15:00   #9   Druckbare Version zeigen
DYSTOPIC Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 117
Und weiter gehts

Also, ich hab in meinem Chemie Buch (Chemie heute von Schroedel) eine Sache gefunden die ich ziemlich unlogisch finde (zumindest kann ich die Logik dahinter nicht sehen).

Es geht um Farbstoffe im weitesten Sinne und Lycopin, den Farbstoff der Tomate im engeren Sinne.

Ich habe die fraglichen Teile der Seite abgescannt:Scan der fraglichen Seite
[Tut mir leid, ist n bisschen unscharf aber es geht]

Zwei Fragen dazu:
1. Warum ergeben sich "Farbverschiebungen von Rot über Gelb (ist logisch) bis hin zu Grün und Blau" (ist nicht mehr logisch) ?

2. Ist das abgedruckte Spektrum nicht irgendwie falsch? Ich hätte vermutet das oben und unten in der Graphik das gleiche, nur umgedrehte, Spektrum sein müsste.

__________________
Life--> Biochemical Reaction
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Alt 27.03.2002, 15:12   #10   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Zitat:
Originalnachricht erstellt von bm
J2 wird eher gespalten
Wieso das? Iod ist doch weniger reaktiv als Brom.
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Alt 27.03.2002, 15:29   #11   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
molare Standardbindungsdissoziationsenthalpien :

Code:
Cl-Cl    239 kJ/mol
Br-Br    190
 J-J     149
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.03.2002, 15:39   #12   Druckbare Version zeigen
DYSTOPIC Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 117
Ich will ja nicht unhöflich sein, aber die Sache mit den Farbstoffen ist für mich im Moment ein wenig dringender als die Frage mit Iod.

(ich wollte ja nicht andauernd n neuen Thread öffnen für meine laienhaften Fragen, daher poste ich alles was unklar ist un keiner aus meinem Umfeld klären kann in diesem Tread.)
__________________
Life--> Biochemical Reaction
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Alt 27.03.2002, 15:49   #13   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
@DYSTOPIC: Da das hier verschiedene Themen sind, hättest Du ruhig einen neuen Thread aufmachen können, so haben wir jetzt nämlich ein wildes durcheinander.

@bm: Ok, so gesehen hast Du recht, Iod wird leichter gesalten, aber reagiert dann wohl nicht weiter, weil die Bindungsenergie von HI zu gering ist oder so.
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Alt 27.03.2002, 15:54   #14   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Re: Und weiter gehts

Zitat:
Originalnachricht erstellt von DYSTOPIC
Zwei Fragen dazu:
1. Warum ergeben sich "Farbverschiebungen von Rot über Gelb (ist logisch) bis hin zu Grün und Blau" (ist nicht mehr logisch) ?
Was ist daran unlogisch? Das konjugierte <font class="serif">&pi;</font>-Elektronensystem absorbiert Lichtquanten. Durch die Addition von Brom stehen dann immer weniger delokalisierte Elektronen zur Verfügung. In Folge dessen verschiebt sich natürlich die Absorptionsbande.
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Alt 27.03.2002, 16:17   #15   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
nein, ganz so trivial ist das nicht :

Bei der Addition von Brom verkürzt man das pi-System. Es kommt jedoch bei konjugierten Systemen nicht nur zu 1.2-Bromadditionen, sondern auch zu 1.4, 1.6 Additionen.

Wenn sich das Brom im Extremfall an die beiden Enden addiert, resultiert daraus ein System mit einer Doppelbindung weniger, aber mit zwei auxochromen Gruppen am Ende ( 2 x Br-): push-pull-Effekt, wie bei den Cyaninen. So könnte die langwellige Absorption im Rotbereich (Komplenentärfarbe grün) erklärt werden.

Die Definition auxochrom ist m.E. nicht sauber : Einerseits bewirken Auxochrome eine Farbvertiefung (=höherer molarer Extinktionskoeffizient), andererseits bewirken sie gleichzeitig eine bathochrome Verschiebung (=Verschiebung des Absorbitionsmaximums nach grösserer Wellenlänge).
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