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Alt 06.02.2006, 16:29   #1   Druckbare Version zeigen
Fratl Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Hallo,

mir ist bei der Vorbereitung aus das AC-Saatsexamen folgende Frage über den Weg gelaufen:

"Formulieren sie die Umsetzung folgender Verbindugen mit Wasser bei Raumtemperatur:
...
Chloroform+Wasser "

Könnte natürlich eine Fangfrage sein, aber sicher ist sicher. Ich komm damit einfach nicht weiter.

Wäre dankbar, wenn jemand eine Idee dazu hätte.

MfG
Fratl ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2006, 16:44   #2   Druckbare Version zeigen
BU Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.504
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Chloroform löst sich kaum in Wasser.
Die Chloratome und das H-Atom sind kovalent an C gebunden.
Was sollte da reagieren...?
BU ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2006, 17:13   #3   Druckbare Version zeigen
Fratl Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Hi,

die Frage stell ich mir eben auch!
Chloroform löst sich nahe zu gar nicht in Wasser. Hab mal was von 8g in 1L Wasser gelesen, und noch nie ewtas gesehen, dass da irgendwas reagiert.

MfG
Fratl ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2006, 17:21   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Dass Chloroform mit Wasser reagiert, wäre mir auch neu.
Mit Alkali kann man es aber hydrolysieren.

Gruß,
Franz
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Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 06.02.2006, 18:35   #5   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

yep,

chloroform + wasser bei raumtemperatur gibt keine merkliche chemische reaktion
ein bisschen mischen wird es sich, und das wars schon

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2006, 20:21   #6   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von BU
Chloroform löst sich kaum in Wasser.
Die Chloratome und das H-Atom sind kovalent an C gebunden.
Was sollte da reagieren...?
Das geht aber an der Antwort vorbei

Im SiCl4 oder SiHCl3 ist auch alles kovalent gebunden, aber mit Wasser reagieren tut es trotzdem.

Die Reaktion :

CHCl3+2 H2O=HCO2H+3HCl

ist spontan (im thermodynamischen Sinn, deltaG<<0 !) aber eben kinetisch inert, also unendlich langsam.

Bei der entsprechenden Siliciumverbindung liegen die Verhältnisse etwas anders, die Reaktion ist auch hier thermodynamisch äusserst günstig, aber labil, weil der Zwischenzustand energetisch tiefer liegt (Beteiligung der Si -d Orbitale), so dass die Aktivierungsenergie ungleich viel kleiner ist als beim Chloroform. Die Intertie des Chloroform liegt daran, dass die d-Orbitale da höher liegen.

lg
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Alt 07.02.2006, 10:31   #7   Druckbare Version zeigen
Fratl Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Hi,

also gut ich fasse mal zusammen, wie ich jetzt antworten würde:

Chloroform reagiert nicht mit Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Chloroform löst sich kaum in Wasser.
Theoretisch wär es denkbar, dass Chlorofom mit Wasser reagiern könnte, allerdings ist die Reaktion kinetisch inert, wodurch die Reaktion unendlich langsam verläuft.

Wäre das soweit in Ordnung?

MfG
Fratl ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2006, 14:09   #8   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von Fratl
Hi,

also gut ich fasse mal zusammen, wie ich jetzt antworten würde:

Chloroform reagiert nicht mit Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Chloroform löst sich kaum in Wasser.
Theoretisch wär es denkbar, dass Chlorofom mit Wasser reagiern könnte, allerdings ist die Reaktion kinetisch inert, wodurch die Reaktion unendlich langsam verläuft.

Wäre das soweit in Ordnung?

MfG
Ja, stimmt.
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Alt 07.02.2006, 20:51   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von ricinus
Die Intertie des Chloroform liegt daran, dass die d-Orbitale da höher liegen.
Stimmt, die d-Orbitale liegen beim Kohlenstoff sogar verdammt hoch...

Hinzu kommt noch, dass am Kohlenstoff halt weniger Platz ist als am Silicium.
Die alkalische Hydrolyse von Chloroform läuft auch anders als beim Silicochloroform (nämlich über das Anion des Chloroforms und Elimination von Chlorid zu Dichlorcarben).

Gruß,
Franz
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Alt 07.02.2006, 22:22   #10   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von FK
Stimmt, die d-Orbitale liegen beim Kohlenstoff sogar verdammt hoch...
Nur um auf Nummer Sicher zu gehen : du bist nicht auch einer von denen die hier durch Kursivschrift und Smiley andeuten wollen, ein Kohlenstoffatom "habe keine" d-Orbitale ? (weitverbreiteter Organik-Lehrbuch-Unsinn) Nur mal so am Rande gefragt....
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Alt 09.02.2006, 22:15   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von ricinus
Nur um auf Nummer Sicher zu gehen : du bist nicht auch einer von denen die hier durch Kursivschrift und Smiley andeuten wollen, ein Kohlenstoffatom "habe keine" d-Orbitale ? (weitverbreiteter Organik-Lehrbuch-Unsinn) Nur mal so am Rande gefragt....
Ich besitze kein Organikbuch, in dem etwas von D-Orbitalen des Kohlenstoffs erwähnt wird.
Allerdings werden in meinen Anorganikbüchern auch keine D-Orbitale des Kohlenstoffs erwähnt...

Gruß,
Franz
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Alt 09.02.2006, 22:22   #12   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von FK
Ich besitze kein Organikbuch, in dem etwas von D-Orbitalen des Kohlenstoffs erwähnt wird.
Allerdings werden in meinen Anorganikbüchern auch keine D-Orbitale des Kohlenstoffs erwähnt...

Gruß,
Franz
So ? Vielleicht hast du noch PC Bücher, in denen etwas über Quantenzahlen steht, speziell vielleicht über die Hauptquantenzahl n, für die bekanntlich jede natürliche Zahl in Frage kommt. Also im Klartext : selbst wenn beim Kohlenstoff im Grundzustand kein d Orbital "besetzt" ist, heisst das nicht, dass es solche Zustände für ein Elektron nicht geben kann...

lg
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Alt 09.02.2006, 22:33   #13   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von ricinus
So ? Vielleicht hast du noch PC Bücher, in denen etwas über Quantenzahlen steht, speziell vielleicht über die Hauptquantenzahl n, für die bekanntlich jede natürliche Zahl in Frage kommt. Also im Klartext : selbst wenn beim Kohlenstoff im Grundzustand kein d Orbital "besetzt" ist, heisst das nicht, dass es solche Zustände für ein Elektron nicht geben kann...

lg
Scherz beiseite: natürlich brauche ich nicht in Büchern nachzusehen...
Für die Hauptquantenzahl 2 (da, wo sich beim Kohlenstoff alles abspielt) gibts keine d-Orbitale. Und weiter oben ist außer Reichweite...

Gruß,
Franz
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Alt 11.02.2006, 09:27   #14   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von FK
Scherz beiseite: natürlich brauche ich nicht in Büchern nachzusehen...
Das ist mir klar.
Zitat:
Für die Hauptquantenzahl 2 (da, wo sich beim Kohlenstoff alles abspielt) gibts keine d-Orbitale.
Das ist mir auch klar.
Zitat:
Und weiter oben ist außer Reichweite...
Naja, eben, sag ich ja : ausser Reichweite, daher hydrolysiert CCl4 nicht in Wasser. Aber nicht, weil es keine Kohlenstoff 3d Orbitale gäbe, wie man das so oft liest, sondern weil die Anregungsenergie so sehr hoch ist....

lg
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Alt 11.02.2006, 19:51   #15   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Reaktion von Chloroform mit Wasser?

Zitat:
Zitat von ricinus
Das ist mir klar.

Das ist mir auch klar.

Naja, eben, sag ich ja : ausser Reichweite, daher hydrolysiert CCl4 nicht in Wasser. Aber nicht, weil es keine Kohlenstoff 3d Orbitale gäbe, wie man das so oft liest, sondern weil die Anregungsenergie so sehr hoch ist....

lg
Na, dann sind wir uns ja einig.
Ergänzen sollten wir, dass am Si-Atom auch mehr Platz ist, so dass die Hydroxidionen besser zwischen den C-Atome durchkommen. Und sofort widerspreche ich mir, denn Trichlornitromethan kann ohne weiteres mit Alkoholat substituiert werden. Da müsste man mal nach dem Mechanismus schauen...
CCl4 kann übrigens mit rauchender Schwefelsäure solvolysiert werden zu COCl2; könnte über Carbeniumionen laufen.

Gruß,
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