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Alt 04.02.2006, 11:23   #1   Druckbare Version zeigen
yttrium Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 60
säurestärke von phenol

Hallo,

Also es steht es im Buch:

Phenol wirkt sauer, weil der positive Mesomerie-Effekt der OH Bindung, die OH Bindung polarisiert und es so leichter ist, das positivierte h+ ion ab zu spalten.

Außerdem ist die korrespondierende Base Phenolat-Ion sehr stabil, da die negative ladung im ganzen molekül delokalisiert ist.

----

Aber nun steht außerdem:

Elektronenziehende Substituenten erhöhen die Polarität der OH Gruppe.
Also ist 2/4/6 trinitrophenol eine stärkere säure als phenol!

Aber ist das nicht ein wiederspruch? Erst heißt es, durch elektronenliefernde Eigenschaften (+M), der OH Gruppe wird so positiv polarisiert und nun heißt es, Elektronenziehende 2. und 3. Substituenten verstärken die Polarität?
Also diese Substituenten verringern ja die Elektronendichte im Kern?

Kann mir das jemand noch mal erläutern?
yttrium ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2006, 11:36   #2   Druckbare Version zeigen
ThomasH Männlich
Mitglied
Beiträge: 856
AW: säurestärkt von phenol

es wird in dem sinne polarer, dass am ring noch gruppen dazu kommen die part.positiv sind, aber trotzdem noch die part.negative hydroxygruppe bleibt (wenn auch schwächer). im großen und ganzen schaffst du aber damit neue punkte an denen die homogene ladungsverteilung gestört ist -> polar.

das mit der säurestärke stimmt durchaus...das 2,4,6-trinitrophenol hat den trivialnamen pikrinsäure, was auf seine eigenschaften schließen lässt (und hat glaub ich nen pKa von unter 1).
Grund dafür ist die enorme ladungsverteilung...mal dir mal für die deprotonierte pikrinsäure alle mesomeren grenzformeln auf. da kommt so einiges zusammen. wichtig ist hierbei, dass du die nitrogruppen "ausschreibst"....sonst siehst du den effekt nicht.

mfg, tom
__________________
mass spec boy
ThomasH ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.02.2006, 13:00   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: säurestärkt von phenol

Zitat:
Zitat von yttrium
Phenol wirkt sauer, weil der positive Mesomerie-Effekt der OH Bindung, die OH Bindung polarisiert und es so leichter ist, das positivierte h+ ion ab zu spalten.

Außerdem ist die korrespondierende Base Phenolat-Ion sehr stabil, da die negative ladung im ganzen molekül delokalisiert ist.



Elektronenziehende Substituenten erhöhen die Polarität der OH Gruppe.
Also ist 2/4/6 trinitrophenol eine stärkere säure als phenol!

Aber ist das nicht ein wiederspruch? Erst heißt es, durch elektronenliefernde Eigenschaften (+M), der OH Gruppe wird so positiv polarisiert und nun heißt es, Elektronenziehende 2. und 3. Substituenten verstärken die Polarität?
Also diese Substituenten verringern ja die Elektronendichte im Kern?

Kann mir das jemand noch mal erläutern?
Guck Dir mal das Fettgedruckte an und überlege mal, wessen Mesomerieeffekte da jeweils gemeint sind.

Gruß,
Franz
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