Organische Chemie
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Die Praxis des organischen Chemikers
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.01.2006, 21:29   #1   Druckbare Version zeigen
Lydie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
Unglücklich Essigsäurecyclohexylester

Hi, studiere Biologie und hab grad ein OC-Pracktikum. Leider verstehe ich nicht alles. Hoffe ihr könnt mir helfen - BITTE!! Also: Ich mußte Essigsäurecyclohexylester herstellen. Dafür hab ich Cyclohexanol + Acetanhydrid mit Scwefelsäre versetzt 2 Stunden gekocht. Danach mußte ich das Gemisch ins Eiswasser gießen. Aber warum? Das ganze habe ich dann in einen Schüttler mit Ether gemischt und es entstanden 2 Phasen. Was passiert denn da genau? Die Phasen habe ich dann getrennt. Das Produkt versetzte ich mit Natriumhydrogencarbonat um es zu neutralisieren. Das ganze trocknete ich mit Natriumsulfat. So das wars. Vielleicht könnt ihr mir ja erklären was da so in den einzelnen Schritten passiert. Vielen Dank.
Lydie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2006, 21:37   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.312
AW: Essigsäurecyclohexylester

Hallo und willkommen hier!

Zitat:
Dafür hab ich Cyclohexanol + Acetanhydrid mit Schwefelsäre versetzt 2 Stunden gekocht.
Das ist eine säurekatalysierte Veresterung eines Carbonsäureanhydrids (Acetanhydrid) mit einem Alkohol (Cyclohexanol). Es entsteht der benannte Ester.

Zitat:
Danach mußte ich das Gemisch ins Eiswasser gießen. Aber warum?
Die Schwefelsäure und die aus dem Acetanhydrid entstandene Essigsäure lösen sich gut in Wasser, der Ester nicht.

Zitat:
Das ganze habe ich dann in einen Schüttler mit Ether gemischt und es entstanden 2 Phasen.
Ether ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Die Essigsäure und die Schwefelsäure bleiben zum grössten Teil in der wässrigen Phase, der in Wasser nicht lösliche Ester geht in die zweite, organische Phase.

Zitat:
Die Phasen habe ich dann getrennt. Das Produkt versetzte ich mit Natriumhydrogencarbonat um es zu neutralisieren.
Das Produkt war in der organischen Phase. Essigsäure geht zum Teil auch in diese, deshalb die Neutralisation.

Zitat:
Das ganze trocknete ich mit Natriumsulfat.
Um Spuren von Wasser aus dem Ether zu entfernen. Danach destilliert man den Ether ab und als Rückstand bleibt das Produkt.

Geändert von bm (17.01.2006 um 21:43 Uhr)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2006, 21:53   #3   Druckbare Version zeigen
Lydie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
AW: Essigsäurecyclohexylester

Vielen Dank. Hab noch eine Frage dazu. Warum mußte es denn Eiswasser sein und nicht einfach normal warmes Wasser?
Lydie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2006, 22:36   #4   Druckbare Version zeigen
Brutzel weiblich 
Mitglied
Beiträge: 500
AW: Essigsäurecyclohexylester

Wenn man Säure mau Wasser kippt, entsteht Wärme. Deshalb nimmt man Eiswasser. Dann spritzts und brodelts weniger.
Brutzel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2006, 10:24   #5   Druckbare Version zeigen
Lydie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
AW: Essigsäurecyclohexylester

Das klingt logisch. Danke
Lydie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2006, 10:39   #6   Druckbare Version zeigen
Lydie weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
AW: Essigsäurecyclohexylester

Ich würde mir gerne die einzelnen Reaktionsmechanismen angucken. Kennt ihr vielleicht ne Seite, wo sowas stehen könnte?
Lydie ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.01.2006, 13:57   #7   Druckbare Version zeigen
Brutzel weiblich 
Mitglied
Beiträge: 500
AW: Essigsäurecyclohexylester

Hier vielleicht:

http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung

Liebe Grüsse
Brutzel
Brutzel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2006, 19:47   #8   Druckbare Version zeigen
2bestyle Männlich
Mitglied
Beiträge: 138
AW: Essigsäurecyclohexylester

Hallo ich bin neu hier. Ich habe vor eine Essigsäurecyclohexylester herzustellen. Die nötigen Sachen also Rückflusskühler, Heizhaube, Abzug usw. hab ich Zuhause Cyclohexan und 98,3% SChwefelsäure hab ich au , bloß Essigsäureanhydrid hab ich leider nicht. Kann ich da auch Eisessig 99,7% nehmen? Den Ether hab ich schon auf peroxiede überprüft keine Angst

Also ich würde das folgendermaßen machen:

99,7% Eisessig+ Cyclohexan +96,9% H2SO4 unter Rückfluss kochen. Das ganze im richtigen Molaren Verhältnis aber etwas Essigsäureüberschuss ... Dann hab ich ein Gemisch aus Essigsäure, der Schwefelsäure und dem Essigsäurecyclohexylester.

2.) Dann mach ich das Gemisch in Eiswasser rein. Im Verhältniss 1:1, denn der Ester der löst sich ganz schlecht in Wasser.

3.)Ich versetze das ganze mit Ether, da sich der Ehther nur begrenzt mit Wasser mischt, das Ester aber auflöst. Dann habe ich 2 Phasen, die ich trenne. Das Problem ist wie ich diese Phasen anfärben soll.

4.) Dann neutralisiere ich das ganze mit Natriumhydrogencarbonat.

5.) Ich trockne das Gemisch mit Natriumsulfat um das villeicht restlich vorhandene Wasser aus dem Ether rauszubekommen.

6.) Dann destilliere ich den Ether ab, das Ester bleibt im Sumpf zurück.


Puh das wars... das wird sicher eine ganze Zeit dauern.

Ein paar Fragen hab ich aber noch:
-> Vieviel Ether soll ich nehmen im Verhältniss zur Menge des Gemisches?
-> Wie trenne ich die Phasen geht das im Scheidetrichter und welche ist die Etrische Phase bzw wie erkenne ich sie?

Vielen dank für eure Antworten
2bestyle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2006, 19:52   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.445
AW: Essigsäurecyclohexylester

Cyclohexylacetat kann man auch aus Essigsäure + Cyclohexanol herstellen.
Mit Cyclohexan gehts aber nicht.

Warum willst Du Ether dazugeben?
Der Ester ist sowieso nicht in Wasser löslich.

Gruß,
Franz
__________________
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Alt 25.12.2006, 20:38   #10   Druckbare Version zeigen
2bestyle Männlich
Mitglied
Beiträge: 138
AW: Essigsäurecyclohexylester

Stimmt das mit dem Ether bringt garnix...
Mist ich hab kein Essigsäureanhydrid un kein Cyclohexanol
2bestyle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2006, 10:12   #11   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 676
AW: Essigsäurecyclohexylester

das mit dem ether bringt schon was!! ich hab noch nie mein produkt einfach so im scheidetrischter abgetrennt! wenn du mit ether extrahierst haßt du z.B. nicht die gefahr dass 1 mL ester im schliff hängen bleibt! du hast einen zusätzlichen reinigungseffekt usw.......
__________________
Gruß Begga Sepp
Chfala ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2006, 15:23   #12   Druckbare Version zeigen
Hoehlenmann Männlich
Mitglied
Beiträge: 276
AW: Essigsäurecyclohexylester

@2bestyle: Bevor du irgendwelche Heimexperimente machst solltest du deine chemischen Kenntnisse vertiefen. Ansonsten kann das schlimm enden. Kannst du solche Sachen nicht auch in der Schule mit einem geeignetem Lehrkörper durchführen?
Hoehlenmann ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2006, 15:36   #13   Druckbare Version zeigen
2bestyle Männlich
Mitglied
Beiträge: 138
AW: Essigsäurecyclohexylester

1.) Ich bin erst 15
2.) Leher können garnix
3.) Keine Lust den ganzen Tag nur Theroie zu machen, wozu hab ich mein Zeuch denn
4.) Hab halt noch wenig OC Erfahung... das wird noch kommen
5.) Das ist nicht mien erstes Experiment und mir is noch nie was passiert...
2bestyle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2006, 16:40   #14   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 676
AW: Essigsäurecyclohexylester

ich hab aber nach deinen Beiträgen den eindruck dass mein ehemaliger chemielehrer 10 mal soviel drauf hat wie du, sorry!
__________________
Gruß Begga Sepp
Chfala ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2006, 16:46   #15   Druckbare Version zeigen
2bestyle Männlich
Mitglied
Beiträge: 138
AW: Essigsäurecyclohexylester

Zitat:
ich hab aber nach deinen Beiträgen den eindruck dass mein ehemaliger chemielehrer 10 mal soviel drauf hat wie du, sorry!
->Kauf dir was...
->schön für dich
->wie alt bist du ? 20! klasse Aktion hier leute pers anzugreifen N1!
Hab mich wohl verschrieben... Meine Lehrerin kann nix sorum...

Geändert von 2bestyle (26.12.2006 um 16:53 Uhr)
2bestyle ist offline   Mit Zitat antworten
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