Allgemeine Chemie
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Alt 04.01.2006, 11:25   #1   Druckbare Version zeigen
Gina83_19 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 59
Was ist Indizierter Wasserstoff?

Hallo!

Wir haben momentan ein Seminar zur Nomeklatur organischer Arzneistoffe. Dabei fällt häufig der Begriff: "Indizierter Wasserstoff". Leider weiß ich überhaupt nicht was damit gemeint ist.
In unserem Lehrbuch taucht der Begriff zwar auf, wird aber auch nicht näher erklärt.

Ich bin jetzt grade dabei die Zählung von polycyklischen KW zu wiederholen und dauernd taucht da dieser Begriff auf. Zum Beispiel bei 9H-Inden da steht der indizierte Wassersoff an Position 9. Aber woran erkenne ich ihn denn? Woher weiß ich dass er da und nicht woanders steht?

Könnt ihr mir weiterhelfen?
Gina83_19 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2006, 11:58   #2   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.539
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

Wenn Du meinetwegen das 1H-Inden betrachtest, siehst Du, dass Du an Position 1 ein abgesättigtes C-Atom hast, das nicht an den Doppelbindungen beteiligt ist. Solche Atome werden mit der Ziffer der Position und einem kursiv geschriebenden "indiziertem H" benannt, also z.B.
1H-Inden, 2H-Inden, 1H-Pyrazol, 3H-Pyrazol usw.

Gruß,
Zarathustra
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2006, 17:22   #3   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

Sorry für Spitzfindigkeit, aber das 9H-Inden gibt es nicht, afaik; wahrscheinlich meintest du das 9H-Fluoren?!

Zur Nomenklatur, wie Zarathustra schon gesagt hast kannst du das erkennen an einem sp3 hybridisierten Atom. Wenn du allerdings 2 sp3 hybridisierten Atome hast dann hast du nicht 2 indizierte Wasserstoffe sondern 1Dihydro...bei 4 entsprechend 1 Tetrahydro etc...
Nur bei einer ungeraden Anzahl an sp3hybridisierten Atomen bekommst du einen indizierten Wasserstoff hinzu.
Beispiel: 9,9a-Dihydro-3H-fluoren-9-amin. Es gilt hierbei, dass der indizierte Wasserstoff den niedrigsten Lokanten bekommt!
So kannst du das Indan z.B. auch 2,3-Dihydro-1H-Inden nennen.
__________________
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Sumpfi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2006, 23:19   #4   Druckbare Version zeigen
Doenertier86 Männlich
Mitglied
Beiträge: 126
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

welche eigenschaften hat dieser indizierte wasserstoff denn? oder ist das nur eine nomenklaturregel?
wieso ist nur jeder "ungerade" wasserstoff indiziert?
Doenertier86 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2006, 23:24   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

Es ist eine Nomenklaturregel. Es werden nicht nur "ungerade Wasserstoffe" indiziert.

Bei Problemen pn an unseren Spezialisten http://www.chemieonline.de/forum/member.php?u=2112.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.01.2006, 11:59   #6   Druckbare Version zeigen
Gina83_19 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 59
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

Zitat:
Sorry für Spitzfindigkeit, aber das 9H-Inden gibt es nicht, afaik; wahrscheinlich meintest du das 9H-Fluoren?!
Du hast natürlich recht, wo ich das geschriben habe ist mir irgendwas in den kopf gekommen. inzwischen habe ich mich schon viel mehr mit der sache befasst und hab eben auch gleich gesehen: "dat geht ja gar nicht!"

ok, vielen dank erstmal, ich glaube den indizierten wasserstoff hab ich verstanden.

aber ich hab nochmal eine andere frage. ich habe hier den Namen einer verbindung stehen, zu der ich die strukturformel aufmalen soll.

N-(2-Pyridyl)-N(o-tolyl)pent-2-en-1-amin

Dazu habe ich auch die Lösung, kann mir also anschaun wie das Ergebnis aussehen soll. Aber was bedeuten denn die beiden N? Ich kann das anhand der Struktur nicht erkennen.
Gina83_19 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2006, 12:58   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

Dass die Substituenten am Stickstoff sitzen.
Angehängte Grafiken
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bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2006, 13:19   #8   Druckbare Version zeigen
Gina83_19 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 59
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

ach so, und warum heißst es o-tolyl? was beduetet das o?
Gina83_19 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2006, 13:47   #9   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

o=ortho...wenn du dir den Toluen-Rest gesondert anschaust, siehst du dass in ortho Position des Toluens der Stickstoffrest dranhängt...daher o(rtho). Er könnte ja auch in meta oder para Position dranhängen daher wäre der Name nicht mehr eindeutig wenn man das o weglassen würde...
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Sumpfi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2006, 13:48   #10   Druckbare Version zeigen
Suppenname Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.704
AW: Was ist Indizierter Wasserstoff?

das o steht für ortho

EDIT: zu langsam...
__________________
"Der Bodenzucker der Süßen Wüste ist ein süßlich schmeckender, in Wasser und Alkohol, aber nicht in Äther löslicher Kohlehydratkörper, der mit Phenylhydrazin Osazone bildet, und zwar, je nach der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen, Oktosen und Nonosen."
aus dem >Lexikon der erklärungsbedürftigen Wunder, Daseinsformen und Phänomene Zamoniens und Umgebung< von Prof.Dr.Abdul Nachtigaller

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