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Alt 21.12.2005, 20:54   #1   Druckbare Version zeigen
bogumil Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 360
Fällung von Alkaloiden

Hi,

ich habe mal wieder eine Frage zu Alkaloiden, aber keine praktische mehr.

Ich möcht nur wissen, warum Alkaloide bei Fällungen ausfallen? D.h.: Wenn man das Alkaloid in wässriger Lösung hat und dann den pH-Wert auf einen bestimmten Wert einstellt, fallen sie aus. Das ist ja Allgemeinwissen, glaub ich und darum nicht schlimm, wenn ichs hier poste, oder?
Ich möchte jetzt wissen, warum sie ausfallen? Wenn die Lösung sauer ist, dann liegen die Alkaloide als Salz vor, also sind mit der Säure verbunden und deshalb in Wasser löslich, richtig? Wenn man den pH-Wert über den "Fälllungswert" erhöht, dann sind sie ebenfalls in Wasser löslich.

Warum aber fallen sie bei Wert X aus? Sie liegen dann als freie Basen vor, aber weshalb fallen die aus?

Und welche Vorgang ist für das ganze Lösen und Ausfallen verantwortlich? Protonisierung? Ich habe mehrere Stunden gegoogelt, yahoot und altavistat, habe aber nichts dazu gefunden.

Also meine Fragen:

1. Warum fallen Alkaloide bei einem bestimmten pH-Wert aus?

2. Warum sind Alkaloide bei einem hohen pH-Wert dann wieder löslich?

Ist wirklich nur theoretisches Interesse und man kann mit der Begründung ja auch nichts anfangen, galube ich. Wäre nett, wenn mir das jemand erklären könnte.
bogumil ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.12.2005, 21:18   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Fällung von Alkaloiden

Im Sauren (z.B. HCl) sind sie als Hydrochloride löslich (Salze = Alkaloid-Kation + Cl-, polar, wasserlöslich).

Als freie Basen (ungeladen, wenig polar) fallen sie aus wässrigen Lösungen aus.

Wenn sie sich bei noch höherem pH-Wert wieder lösen sollen, muss was schwer deprotonierbares Vorliegen (Säureamidfunktion?). Dann erhält man wieder ein Salz (Alkaloid-Anion + Na+ z.B.]
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 21.12.2005, 22:19   #3   Druckbare Version zeigen
bogumil Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 360
AW: Fällung von Alkaloiden

Danke!

Und warum passiert das genau bei pH-Wert X? Was an dem jeweiligen Alkaloidmolekül ist dafür verantwortlich, dass es genau bei X fast unpolar ist?
bogumil ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.12.2005, 22:27   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Fällung von Alkaloiden

Im Prinzip ist das das Gleiche, wie der isoelektrische Punkt bei Aminosäuren, Peptiden.

Wenn die Spezies neutral ist, ist die Löslichkeit am schlechtesten.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.12.2005, 19:40   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Fällung von Alkaloiden

Zitat:
Zitat von bm
Wenn sie sich bei noch höherem pH-Wert wieder lösen sollen, muss was schwer deprotonierbares Vorliegen (Säureamidfunktion?). Dann erhält man wieder ein Salz (Alkaloid-Anion + Na+ z.B.]
Oder eine phenolische OH-Gruppe, wie bei Morphin...

Gruß,
Franz
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