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Alt 18.02.2002, 21:21   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Reaktionsmechanismen

kann mir hier irgendjemand die Canizarro - Reaktion, einen SN1 und SN2- Reaktionsmechanismus erklären?

Danke schonmal!!

Geändert von bm (18.02.2002 um 21:42 Uhr)
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Alt 18.02.2002, 21:30   #2   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
zu SN1 und SN2 wurde ja im forum schon mehr als genug gesagt. bitte benutze die suchfunktion.

die cannizzaro-reaktion ist die disproportionierung eines aldehyds unter basischen bedingungen. 'disporportionieren' zwei verschiedene aldehyde, so nennt man das ganze gekreuzte cannizzaro-reaktion.

R1-CHO + R2-CHO --> R1-CH2OH + R2-COOH.

interessant dabei ist die formale übertragung eines hydrids.
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Geändert von minutemen (19.02.2002 um 00:13 Uhr)
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Alt 18.02.2002, 21:48   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
nette Übersicht :

http://fachschaft.cup.uni-muenchen.de/~schleifi/reaktion/
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2002, 21:51   #4   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
mal noch'n bischen gebastelt. als letzter schritt erfolgt natürlich noch die deprotonierung der säure bzw. die protonierung des alkohols.
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minutemen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2002, 22:01   #5   Druckbare Version zeigen
smile  
Mitglied
Beiträge: 37
wobei bei der Canizzaro-Reaktion noch erforlderlich ist, daß der Aldehyd kein alpha-ständigen Wasserstoff enthält (wie z.B. Formaldehyd, Benzaldehyd...), da ansonsten eine Aldolreaktion stattfinden kann.
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Alt 18.02.2002, 22:04   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Disproportionierungsreaktion von Aldehyden ohne C-H-acides alpha-H-Atom.



Die Reaktion wird durch den Angriff des OH- gesteuert. D.h. das sterisch weniger gehinderte C-Atom wird oxidiert (siehe 2. Beispiel).

Wie beschrieben (link oben).
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Alt 20.02.2002, 18:31   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Nimmt man Benzaldehyd und als "Katalysator" das Natriumsalz des Benzylalkohols, dann erhält man als Produkt Benzoesäurebenzylester.
Mit Aluminiumalkoholaten als Starter kann man auch Aldehyde mit alpha-H-Atomen einsetzen (Claisen-Tischtschenko-Reaktion).
Praktische Sache...

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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Alt 20.02.2002, 19:23   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Da könnte ich natürlich gleich noch die Frage aufwerfen, wie man zu Pentaerythrit(ol), dem Ausgangsstoff meines Nicknames, gelangt...
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