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Alt 27.10.2005, 19:00   #1   Druckbare Version zeigen
mipmapmoep  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 120
Frage Hybridisierung, Brom-Benzol

Hi Leute,
ich beschäftige mich gerade mit dem Orbitalmodell im Chemieunterricht (13 GK) und muss nun erklären, warum Benol nihct mit Brom reagiert bzw. warum keine Addition stattfinden...

Kann mir das bis jetzt durch die Mesomerie des Benzols erklären, doch ich verstehe nicht warum das Benzol mit seinen 6 dekolarisierten Elektronen energieärmer sind und dadurch stabiler .........

Ich bitte um einen Tipp
Gruß
mipmapmoep ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 19:34   #2   Druckbare Version zeigen
Marvek  
Mitglied
Beiträge: 6.761
Re: Hybridisierung, Brom-Benzol

Diese 6 konjugierten cyclischen pi-Elektronen bewirken Aromatizität, was für das Molekül mit erheblichem Energiegewinn verbunden ist (ca. 150kJ/mol). Wird diese Aromatizität gestört oder zerstört, verliert man Stabilität der Produkte und auch Triebkraft für entsprechende Reaktionen.
__________________
Gruss, Marvek
SciFi-Forum
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Alt 27.10.2005, 19:39   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Hybridisierung, Brom-Benzol

Hallo

im Benzol sind gar keine Doppelbindungen (wie in einem Alken) - die 6 C-C Bindungen des Benzols sind weder "normale" Einfachbindungen noch "normale" Doppelbindungen. Aufgrund der vollständigen Delokalisierung der 6 Elektronen über den ganzen Ring besteht von seiten des Benzolmoleküls wenig Interesse an einem nukleophiken Angriff des Brommoleküls mit Ausbildung des zyklischen Bromoniumions, wie es bei der Addition von Br2 an Alkene ja beobachtet wird. Würde ein solches Ion gebildet, ginge ja die mesomere Stabilisierung verloren, weil es in dem Zwischenzustand ja dann 2 lokalisierte Doppelbindungen geben müsste.

Verlust der Mesomeriestabilisierung ist aber nicht vollkommen unmöglich, da es ja durchaus elektrophile und nukleophile Substitution an Aromaten gibt.

Auch die Addition von Halogenen ist nicht unmöglich, sie läuft aber dann wohl über einen Radikalmechanismus, wenn ich mich nicht irre.

lg

EDIT Wie ich sehe, habe ich am Thema vorbeigefaselt; die Frage war ja, warum die Mesomerie eine Stabilisierung herbeiführt.

Die Stabilisierung durch konjugierte pi-Systeme, insbesondere aromatischer Systeme, lässt sich quantenmechanisch belegen durch den <H> Determinanten. Wenn die diagonalen Matrixelemente Hii=alpha=Coulombintegral und alle nichtdiagonalen gleich Null sind, ausser für den Fall zweier benachbarter C Atome Hij=beta, dann kann man lösen nach der normalen Gruppentheoriemethode und findet dann für die Gesamt-pi-bindungsenergie 6 alpha+8 beta. Bei drei lokalisierten Doppelbindungen wären es 6 alpha + 6 beta. Die Differenz von 2 beta = 2 <j/H/i> stellt also die Mesomeriestabilisierung dar.

Geändert von ricinus (27.10.2005 um 19:48 Uhr)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 19:52   #4   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hybridisierung, Brom-Benzol

Zitat:
Zitat von ricinus
Die Stabilisierung durch konjugierte pi-Systeme, insbesondere aromatischer Systeme, lässt sich quantenmechanisch belegen durch den <H> Determinanten. Wenn die diagonalen Matrixelemente Hii=alpha=Coulombintegral und alle nichtdiagonalen gleich Null sind, ausser für den Fall zweier benachbarter C Atome Hij=beta, dann kann man lösen nach der normalen Gruppentheoriemethode und findet dann für die Gesamt-pi-bindungsenergie 6 alpha+8 beta. Bei drei lokalisierten Doppelbindungen wären es 6 alpha + 6 beta. Die Differenz von 2 beta = 2 <j/H/i> stellt also die Mesomeriestabilisierung dar.
Die Antwort liegt so etwa auf dem Niveau der Oberstufe ...
Sorry ricinus, das konnte ich mir jetzt nicht verkneifen
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Dirk

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Lupovsky ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 20:52   #5   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Hybridisierung, Brom-Benzol

Zitat:
Zitat von Lupovsky
Die Antwort liegt so etwa auf dem Niveau der Oberstufe ...
Sorry ricinus, das konnte ich mir jetzt nicht verkneifen
War nicht bös gemeint, aber ich weiss nicht, was 13 GK heisst, da ich das deutsche Bildungssystem nicht kenne. Ausserdem ist es motivierender, manchmal von einer Antwort überfordert zu werden und so zum Weiterrecherchieren animiert zu werden, als mit Halbwahrheiten auf Kindergartenniveau abgespeist zu werden.

lg
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 27.10.2005, 21:05   #6   Druckbare Version zeigen
Marvek  
Mitglied
Beiträge: 6.761
Re: Hybridisierung, Brom-Benzol

Also um sich das halbwegs schön vorzustellen sind die Kekule-Strukturen, die Dewar-Strukturen und die ionischen Strukturen sehr schön geeignet, um ein Gefühl zu bekommen, was da eigentlich los ist.
__________________
Gruss, Marvek
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