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Alt 18.10.2005, 21:54   #1   Druckbare Version zeigen
pantalong weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
Achtung Nachweis von Glycerin(Propan-1,2,3-triol) mithilfe von Kaliumhydrogensulfat

Hallo Leutz,
sitze ma wieder an einer für mich ziemlich schwierigen Chemie-Aufgabe. Und zwar sollte wir heute Glycerin in
a) Octadecansäure
und
b) Olivenöl
nachweisen. Dabei sollte das Kaliumhydrogensulfat vorerst bis zum Entweichen eines weißen Nebels erhitzt werden. Zum Abschluss sollen die Beobachtungsergebnisse erklärt und eine Reaktionsgleichung zum Glycerin-Nachweis aufgestellt werden...

So meine Erkenntnisse...
Also meiner Meinung nach müsste Glycerin in beiden Stoffen enthalten sein, sofern mich nicht alles täuscht. Beide Stoffproben fingen heftigst an zu sprudeln, wobei sich Octadecansäure löste, das Olivenöl hingegen aber nicht. Meine Nachforschungen haben ergeben, dass jedoch eigentlich beim Nachweis von Glycerin stechend riechende Acroleindämpfe entstehen sollten, worauf der Nachweis nämlich beruht. Glycerin werde nämlich durch Wasserentzug zu Acrolein! So habe ich die unten abgebildete Reaktionsgleichung vorgefunden...
Leider kann ich damit leider nicht sehr viel anfangen, weil ich nicht weiß, wo was abgespalten wird. Außerdem hätte ich noch gerne gewusst, wieso die Reaktion überhaupt stattfindet. Danke für schnelle und kompetente Hilfe!
MfG
pantalong
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Acrolein.GIF (1,7 KB, 39x aufgerufen)
pantalong ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2005, 23:46   #2   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.540
AW: Nachweis von Glycerin(Propan-1,2,3-triol) mithilfe von Kaliumhydrogensulfat

Zitat:
Zitat von pantalong
Und zwar sollte wir heute Glycerin in
a) Octadecansäure
und
b) Olivenöl
nachweisen.
[...]
Also meiner Meinung nach müsste Glycerin in beiden Stoffen enthalten sein, sofern mich nicht alles täuscht.
Also, dass ein Olivenöl, was ja nichts anderes als ein Triglycerid mit ungesättigten Fettsäuren Glycerin enthalten muss, ist einsichtig. Aber wo soll in Octadecansäure Glycerin sein?
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2005, 23:50   #3   Druckbare Version zeigen
fraggle Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.128
AW: Nachweis von Glycerin(Propan-1,2,3-triol) mithilfe von Kaliumhydrogensulfat

octadecansäure ist eine carbonsäure. da gibt es definitiv kein gycerin drin, es sei denn, sie wurde verestert.
__________________
wer bin ich? Und wenn ja, wieviele?

Gib einem Mann Feuer, und er hat es warm für einen Abend. Zünde ihn an, und er hat es warm für den Rest seines Lebens
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Alt 19.10.2005, 00:14   #4   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.540
AW: Nachweis von Glycerin(Propan-1,2,3-triol) mithilfe von Kaliumhydrogensulfat

Vielleicht noch ein Vorschlag, wie die Reaktion ablaufen könnte:

Das Hydrogensulfat dient als Säure, gibt also Protonen ab. Eine OH-Gruppe wird protoniert, nehmen wir einfach mal die "mittlere" Hydroxylgruppe. Durch Abspaltung von Wasser entsteht ein Carbo-Kation (positive Ladung am mittleren C-Atom), durch Abspaltung eines Protons von einem der äußeren C-Atome erhält man ein Enol welches durch Tautomerie zum Aldehyd (3-Hydroxypropanal) wird.
Wenn man jetzt die Protonierung und Wasserabspaltung an der anderen Hydroxylgruppe wiederholt, kommt man zum Acrolein.

Keine Ahnung, ob das wirklich so abläuft, wäre aber zumindest 'ne Möglichkeit...

PS:
Hab das mal eben gezeichnet:
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Acrolein.jpg (52,8 KB, 42x aufgerufen)
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!

Geändert von zarathustra (19.10.2005 um 00:37 Uhr)
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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