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Alt 27.09.2005, 19:36   #1   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
Wieso mischt sich tert.-Butanol mit Wasser?!?

Hallo, warum mischt sich Tert-Butanol in Wasser. Ich hatte die These aufgestellt, dass bei mehr als 3 C-Atomen in der Alkylgruppe der Stoff nicht in Wasser löslich ist, aber tert-Butanol hält sich nciht an meine These :-(. Regeln sind nicht dazu da sie zu brechen!
Naja, ich brauch Hilfe.
Ganz interessant finde ich noch, dass Iso-Butanol NICHT in Wasser löslich ist (nur Emulsion, keine Lösung).

PS: SOrry, wenn ich letzter Zeit ein wenig oft poste, steh kurz vor der Prüfung.
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Gruß Mischka
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Alt 27.09.2005, 19:45   #2   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

das liegt daran, dass du hier nicht auf den alkylrest schauen darfst, sondern auf die funktionelle gruppe. da diese nach fast allen seiten nicht durch eine methylgruppe "verdeckt" wird, können sich wassermoleküle aufgrund ihrer polarität an das sauerstoffatom der OH-gruppe anlagern.
uns siehe da...tertiär butanol löst sich in wasser.
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Alt 27.09.2005, 19:46   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Isobutanol ist durchaus in Wasser löslich (10%), aber eben nicht mischbar.

Dass tert.Butanol mit Wasser mischbar ist, mag mit der schwächeren Wechselwirkung der Moleküle untereinander zusammenhängen, verglichen mit Isobutanol - was man am deutlich niedrigeren Siedepunkt erkennen kann.
Es muss also beim Lösen in Wasser weniger Energie aufgebracht werden.

Gruß,
Franz
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Alt 27.09.2005, 19:49   #4   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Ich möchte ja nicht irgendwie dumm wirken, aber ich hab beide Antworten nicht verstanden, sorry, kann man das noch mal ganz langsam erklären?
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Gruß Mischka
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Alt 27.09.2005, 19:54   #5   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Beim tert-Butanol ist der Alkylrest kompakter als beim iso- oder n-Butanol. Daraus resultiert zum einen, dass die OH-Gruppe des Alkohols leichter für H-Brücken zugänglich ist (kann besser mit H2O wechselwirken) und zum anderen, dass der Alkylrest schwächere van der Waals-Kräfte ausbilden kann. Dadurch benötigt es weniger Energie, um einzelne Alkohol-Moleküle in Wasser zu lösen -> bessere Löslichkeit.
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Alt 27.09.2005, 20:03   #6   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Zitat:
Zitat von Lupovsky
Daraus resultiert zum einen, dass die OH-Gruppe des Alkohols leichter für H-Brücken zugänglich ist (kann besser mit H2O wechselwirken) und zum anderen, dass der Alkylrest schwächere van der Waals-Kräfte ausbilden kann.
Wiso denn, wo ist der Unterschied?
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Alt 27.09.2005, 20:15   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Zitat:
Zitat von Lupovsky
Beim tert-Butanol ist der Alkylrest kompakter als beim iso- oder n-Butanol. Daraus resultiert zum einen, dass die OH-Gruppe des Alkohols leichter für H-Brücken zugänglich ist (kann besser mit H2O wechselwirken) und zum anderen, dass der Alkylrest schwächere van der Waals-Kräfte ausbilden kann. Dadurch benötigt es weniger Energie, um einzelne Alkohol-Moleküle in Wasser zu lösen -> bessere Löslichkeit.
Anzumerken wäre hier, dass die tert.Butanol-Moleküle untereinander keine so starken H-Brücken ausbilden (sollten), weil die Methylgruppen da etwas stören.

Gruß,
Franz
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Alt 27.09.2005, 20:19   #8   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

nächste Frage, wiso sind die eigentlich kompakter, die Alkyl-Gruppe ist exakt genauso, nur dass die Position der Hydroxy-Gruppe verschieden ist.
PS: Erklärt es bitte so unkompliziert wie möglich. pls
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Geändert von Mischka (27.09.2005 um 20:20 Uhr) Grund: was vergessen
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Alt 27.09.2005, 20:22   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Zitat:
Zitat von msaelzle
nächste Frage, wiso sind die eigentlich kompakter, die Alkyl-Gruppe ist exakt genauso, nur dass die Position der Hydroxy-Gruppe verschieden ist.
PS: Erklärt es bitte so unkompliziert wie möglich. pls
Gut beobachtet. Daher ziehe ich meine Erklärung des Phänomens vor (siehe oben).

Gruß,
Franz
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Alt 27.09.2005, 20:29   #10   Druckbare Version zeigen
Branko Männlich
Mitglied
Beiträge: 201
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Je länger die Kohlenstoffketten sind, desto besser die gegenseitige Anziehung durch Van-der-Waals Kräfte da einfach größere Flächen miteinander wechselwirken.
Bei Verzweigten Kohlenstoffketten hast du nicht merh diese optimale Platzausnutzung so dass die Anziehung der Moleküle untereinander insgesamt schwächer ist und diese weniger dicht gepackt sind. Ist im Prinzip der gleiche Grund wie die unterschiede in den Siedepunkten der Alkane. Es ist leichter mehrere ter-Butanol-Moleküle voneinander zu trenne (zu lösen) als mehrere Butanol-Moleküle da die Hydroxy-Gruppe des Butanols die Wechselwirkung der Moleküle untereinander behindert.

Geändert von Branko (27.09.2005 um 20:34 Uhr)
Branko ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2005, 21:10   #11   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Zitat:
Zitat von FK
Dass tert.Butanol mit Wasser mischbar ist, mag mit der schwächeren Wechselwirkung der Moleküle untereinander zusammenhängen, verglichen mit Isobutanol - was man am deutlich niedrigeren Siedepunkt erkennen kann.
Die Frage ist:
Warum sit die Wechselwirkung schwächer?
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Alt 27.09.2005, 21:12   #12   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Ordne nach Polaritäten :
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif roh.GIF (5,2 KB, 43x aufgerufen)
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Alt 27.09.2005, 21:15   #13   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Jetzt darauf gekommen, sag mir mal bitte jemand, ob's richtig ist:
beim tert-Butanol ist das O-Atom negativ polarisiert, die beiden angrenzenden Atome (ein H-Atom und ein C-Atom) sind daher positiv polarisiert.
Das hat zu Folge, dass die längste unpolare Kette bei exakt einem C-Atom liegt, und voila, der Stoff darf sich mit Wasser mischen.
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Gruß Mischka
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Alt 27.09.2005, 21:26   #14   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

Zitat:
die längste unpolare Kette bei exakt einem C-Atom liegt
Wie kann eine Kette bei einem C liegen
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2005, 21:40   #15   Druckbare Version zeigen
Mischka Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Wiso mischt sich Tert-Butanol mit Wasser?!?

OK, den Ausdruck Kette nehm ich zurück, aber ist das im Prinzip richtig?
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Gruß Mischka
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